Синтез похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу
Aim. To conduct the synthesis and confirm the structure of 3-methyl-6-R-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as potential biologically active compounds.Results and discussion. It has been shown that the heterocyclization reaction of 4-amino-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with car...
Збережено в:
| Дата: | 2020 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2020
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.195727 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозиторії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-195727 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
synthesis 1 2 4-triazoles physicochemical properties UDC 547.792´581.2-38.056.01 синтез 1 2 4-триазоли фізико-хімічні властивості УДК 547.792´581.2-38.056.01 синтез 1 2 4-триазолы физико-химические свойства УДК 547.792´581.2-38.056.01 |
| spellingShingle |
synthesis 1 2 4-triazoles physicochemical properties UDC 547.792´581.2-38.056.01 синтез 1 2 4-триазоли фізико-хімічні властивості УДК 547.792´581.2-38.056.01 синтез 1 2 4-триазолы физико-химические свойства УДК 547.792´581.2-38.056.01 Hlazunova, Tetiana V. Panasenko, Olexandr I. Knysh, Yevhen G. Синтез похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу |
| topic_facet |
synthesis 1 2 4-triazoles physicochemical properties UDC 547.792´581.2-38.056.01 синтез 1 2 4-триазоли фізико-хімічні властивості УДК 547.792´581.2-38.056.01 синтез 1 2 4-триазолы физико-химические свойства УДК 547.792´581.2-38.056.01 |
| format |
Article |
| author |
Hlazunova, Tetiana V. Panasenko, Olexandr I. Knysh, Yevhen G. |
| author_facet |
Hlazunova, Tetiana V. Panasenko, Olexandr I. Knysh, Yevhen G. |
| author_sort |
Hlazunova, Tetiana V. |
| title |
Синтез похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу |
| title_short |
Синтез похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу |
| title_full |
Синтез похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу |
| title_fullStr |
Синтез похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу |
| title_full_unstemmed |
Синтез похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу |
| title_sort |
синтез похідних 3-метил-6-r-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу |
| title_alt |
The synthesis of 3-methyl-6-R-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives Синтез производных 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазола |
| description |
Aim. To conduct the synthesis and confirm the structure of 3-methyl-6-R-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as potential biologically active compounds.Results and discussion. It has been shown that the heterocyclization reaction of 4-amino-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with carboxylic acids in the excess of phosphorus oxychloride yields 3-methyl-6-R-[1,2,4]-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles.Experimental part. The reaction of 4-amino-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with the corresponding carboxylic acids was carried out in the excess of phosphorus oxychloride. The mixture was heated for 5 h with subsequent cooling and neutralization to pH 7 using ammonia solution. 1H NMR spectra of the compounds synthesized were recorded on a Varian Mercury VX-200 spectrometer operating at a frequency of 200 MHz, in DMSO-d6, using tetramethylsilane (TMS) as an internal standard. Melting points were measured using a MPA100 device. The elemental analysis was performed on a Elementar Vario EL Cube elemental analyzer. Agilent 1260 Infinity HPLC System equipped with Agilent 6120 mass spectrometer were used for registering LC-MS data.Conclusions.As a result of this study 10 new compounds of the 3-methyl-6-R-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole series have been obtained. The structure and purity of the products have been confirmed using 1Н NMR spectroscopy, LC-MS and elemental analysis. Received: 18.02.2020Revised: 29.04.2020Accepted: 29.05.2020 |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.195727 |
| work_keys_str_mv |
AT hlazunovatetianav thesynthesisof3methyl6r124triazolo34b134thiadiazolederivatives AT panasenkoolexandri thesynthesisof3methyl6r124triazolo34b134thiadiazolederivatives AT knyshyevheng thesynthesisof3methyl6r124triazolo34b134thiadiazolederivatives AT hlazunovatetianav sintezproizvodnyh3metil6r124triazolo34b134tiadiazola AT panasenkoolexandri sintezproizvodnyh3metil6r124triazolo34b134tiadiazola AT knyshyevheng sintezproizvodnyh3metil6r124triazolo34b134tiadiazola AT hlazunovatetianav sintezpohídnih3metil6r124triazolo34b134tíadíazolu AT panasenkoolexandri sintezpohídnih3metil6r124triazolo34b134tíadíazolu AT knyshyevheng sintezpohídnih3metil6r124triazolo34b134tíadíazolu AT hlazunovatetianav synthesisof3methyl6r124triazolo34b134thiadiazolederivatives AT panasenkoolexandri synthesisof3methyl6r124triazolo34b134thiadiazolederivatives AT knyshyevheng synthesisof3methyl6r124triazolo34b134thiadiazolederivatives |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:33Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:33Z |
| _version_ |
1809018555223506944 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1957272020-06-23T13:26:33Z The synthesis of 3-methyl-6-R-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives Синтез производных 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазола Синтез похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу Hlazunova, Tetiana V. Panasenko, Olexandr I. Knysh, Yevhen G. synthesis 1 2 4-triazoles physicochemical properties UDC 547.792´581.2-38.056.01 синтез 1 2 4-триазоли фізико-хімічні властивості УДК 547.792´581.2-38.056.01 синтез 1 2 4-триазолы физико-химические свойства УДК 547.792´581.2-38.056.01 Aim. To conduct the synthesis and confirm the structure of 3-methyl-6-R-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as potential biologically active compounds.Results and discussion. It has been shown that the heterocyclization reaction of 4-amino-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with carboxylic acids in the excess of phosphorus oxychloride yields 3-methyl-6-R-[1,2,4]-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles.Experimental part. The reaction of 4-amino-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with the corresponding carboxylic acids was carried out in the excess of phosphorus oxychloride. The mixture was heated for 5 h with subsequent cooling and neutralization to pH 7 using ammonia solution. 1H NMR spectra of the compounds synthesized were recorded on a Varian Mercury VX-200 spectrometer operating at a frequency of 200 MHz, in DMSO-d6, using tetramethylsilane (TMS) as an internal standard. Melting points were measured using a MPA100 device. The elemental analysis was performed on a Elementar Vario EL Cube elemental analyzer. Agilent 1260 Infinity HPLC System equipped with Agilent 6120 mass spectrometer were used for registering LC-MS data.Conclusions.As a result of this study 10 new compounds of the 3-methyl-6-R-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole series have been obtained. The structure and purity of the products have been confirmed using 1Н NMR spectroscopy, LC-MS and elemental analysis. Received: 18.02.2020Revised: 29.04.2020Accepted: 29.05.2020 Цель. Синтезировать и подтвердить структуру производных 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазола – потенциальных биологически активных соединений.Результаты и их обсуждение. Показано, что взаимодействие 4-амино-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-тиола с карбоновыми кислотами в присутствии избытка оксихлорида фосфора протекает с образованием 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазолов.Экспериментальная часть. Взаимодействие 4-aмино-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-тиола с карбоновыми кислотами проводили в избытке оксихлорида фосфора при нагревании в течении 5 часов с последующим охлаждением и нейтрализацией до pH 7 раствором аммиака. 1H ЯМР-спектры синтезированных соединений были записаны на спектрометре Varian Mercury VX-200, рабочая частота – 200 MГц, в ДМСО-d6, с использованием тетраметилсилана (TMS) в качестве внутреннего стандарта. Температуры плавления измеряли с помощью устройства MPA100. Элементный анализ выполняли на элементном анализаторе Elementar Vario EL Cube. Система HPLC Agilent 1260 Infinity с масс-спектрометром Agilent 6120 использована для регистрации LC-MS-данных.Выводы. В результате исследования синтезированы 10 новых соединений из ряда производных 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазола. Структура и чистота соединений подтверждены методами 1Н ЯМР-спектроскопии, LS-MS и элементным анализом.Received: 18.02.2020Revised: 29.04.2020Accepted: 29.05.2020 Мета. Синтезувати та підтвердити структуру похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу – потенційних біологічно активних сполук.Результати та їх обговорення. Показано, що взаємодія 4-аміно-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-тіолу з карбоновими кислотами у присутності надлишку фосфору оксихлориду перебігає з утворенням 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів.Експериментальна частина. Взаємодію 4-aміно-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-тіолу з карбоновими кислотами проводили у надлишку фосфору оксихлориду при нагріванні впродовж 5 годин з подальшим охолодженням та нейтралізацією до pH 7 розчином амоніаку. 1H ЯМР-спектри синтезованих сполук було записано на спектрометрі Varian Mercury VX-200, робоча частота – 200 MГц, в ДМСО-d6, з використанням тетраметилсилану (TMS) як внутрішнього стандарту. Температури плавлення вимірювали за допомогою пристрою MPA100. Елементний аналіз виконували на елементному аналізаторі Elementar Vario EL Cube. Систему HPLC Agilent 1260 Infinity з мас-спектрометром Agilent 6120 використано для реєстрації LC-MS-даних.Висновки. В результаті дослідження синтезовано 10 нових сполук з ряду похідних 3-метил-6-R-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу. Структуру та чистоту синтезованих сполук підтверджено методами 1Н ЯМР-спектроскопії, LS-MS та елементним аналізом.Received: 18.02.2020Revised: 29.04.2020Accepted: 29.05.2020 National University of Pharmacy 2020-06-18 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.195727 10.24959/ophcj.20.195727 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 18 No. 2(70) (2020); 40-43 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18 № 2(70) (2020); 40-43 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18 № 2(70) (2020); 40-43 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.195727/206034 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |