Синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду
Aim. To study the synthetic potential of cyclization of N-(β-polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and N-substituted glycines into polyfluoroalkyl pyrroles, which are useful intermediates to fluorinated pyrrolidine alkaloids.Results and discussion. N-(β-Polyfluoroacyl)vinyl derivatives of prol...
Gespeichert in:
| Datum: | 2020 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2020
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.199953 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-199953 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2020-06-23T13:26:33Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
енони амінокислоти енамінони циклізація поліфтороалкілпіроли УДК 547.321 547.74 |
| spellingShingle |
енони амінокислоти енамінони циклізація поліфтороалкілпіроли УДК 547.321 547.74 Klipkov, Anton A. Sorochinsky, Alexander E. Tarasenko, Karen V. Gerus, Igor I. Синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду |
| topic_facet |
енони амінокислоти енамінони циклізація поліфтороалкілпіроли УДК 547.321 547.74 enones amino acids enaminones cyclization polyfluoroalkyl pyrroles UDC 547.321 547.74 еноны аминокислоты енаминоны циклизация полифторалкилпирролы УДК 547.321 547.74 |
| format |
Article |
| author |
Klipkov, Anton A. Sorochinsky, Alexander E. Tarasenko, Karen V. Gerus, Igor I. |
| author_facet |
Klipkov, Anton A. Sorochinsky, Alexander E. Tarasenko, Karen V. Gerus, Igor I. |
| author_sort |
Klipkov, Anton A. |
| title |
Синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду |
| title_short |
Синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду |
| title_full |
Синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду |
| title_fullStr |
Синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду |
| title_full_unstemmed |
Синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду |
| title_sort |
синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду |
| title_alt |
The synthesis of polyfluoroalkyl substituted pyrroles as building blocks for obtaining fluorinated pyrrolidine-containing alkaloids Синтез полифторалкилзамещенных пирролов в качестве строительных блоков для получения фторсодержащих алкалоидов пирролидинового ряда |
| description |
Aim. To study the synthetic potential of cyclization of N-(β-polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and N-substituted glycines into polyfluoroalkyl pyrroles, which are useful intermediates to fluorinated pyrrolidine alkaloids.Results and discussion. N-(β-Polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and N-substituted glycines have been obtained and transformed to polyfluoroalkyl-containing pyrroles using acetic or trifluoroacetic anhydride.Experimental part. N-(β-Polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and N-substituted glycines were obtained from β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones and the corresponding amino acids. The enaminones so obtained were transformed to polyfluoroalkyl-containing pyrroles with acetic or trifluoroacetic anhydride. The structure and composition of the compounds synthesized were proven by the data of 1Н and 19F NMR spectroscopy and elemental analysis.Conclusions. It has been shown that an increase of steric hindrance in N-(β-polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline (the perfluoroethyl group instead of the trifluoromethyl group) and N-substituted glycines (replacement of the N-methyl group with the N-benzyl group) gives mainly polyfluoroacyl pyrrolyl acetates when heating in acetic anhydride. Polyfluoroalkyl-containing pyrroles have been obtained by treatment of N-(β-polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and glycine with trifluoroacetic anhydride.Received: 01.04.2020Revised: 05.05.2020Accepted: 29.05.2020 |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.199953 |
| work_keys_str_mv |
AT klipkovantona thesynthesisofpolyfluoroalkylsubstitutedpyrrolesasbuildingblocksforobtainingfluorinatedpyrrolidinecontainingalkaloids AT sorochinskyalexandere thesynthesisofpolyfluoroalkylsubstitutedpyrrolesasbuildingblocksforobtainingfluorinatedpyrrolidinecontainingalkaloids AT tarasenkokarenv thesynthesisofpolyfluoroalkylsubstitutedpyrrolesasbuildingblocksforobtainingfluorinatedpyrrolidinecontainingalkaloids AT gerusigori thesynthesisofpolyfluoroalkylsubstitutedpyrrolesasbuildingblocksforobtainingfluorinatedpyrrolidinecontainingalkaloids AT klipkovantona sintezpoliftoralkilzameŝennyhpirrolovvkačestvestroitelʹnyhblokovdlâpolučeniâftorsoderžaŝihalkaloidovpirrolidinovogorâda AT sorochinskyalexandere sintezpoliftoralkilzameŝennyhpirrolovvkačestvestroitelʹnyhblokovdlâpolučeniâftorsoderžaŝihalkaloidovpirrolidinovogorâda AT tarasenkokarenv sintezpoliftoralkilzameŝennyhpirrolovvkačestvestroitelʹnyhblokovdlâpolučeniâftorsoderžaŝihalkaloidovpirrolidinovogorâda AT gerusigori sintezpoliftoralkilzameŝennyhpirrolovvkačestvestroitelʹnyhblokovdlâpolučeniâftorsoderžaŝihalkaloidovpirrolidinovogorâda AT klipkovantona sintezpolíftoroalkílvmísnihpírolívâkbudívelʹnihblokívdlâotrimannâftorovmísnihalkaloídívpírolídinovogorâdu AT sorochinskyalexandere sintezpolíftoroalkílvmísnihpírolívâkbudívelʹnihblokívdlâotrimannâftorovmísnihalkaloídívpírolídinovogorâdu AT tarasenkokarenv sintezpolíftoroalkílvmísnihpírolívâkbudívelʹnihblokívdlâotrimannâftorovmísnihalkaloídívpírolídinovogorâdu AT gerusigori sintezpolíftoroalkílvmísnihpírolívâkbudívelʹnihblokívdlâotrimannâftorovmísnihalkaloídívpírolídinovogorâdu AT klipkovantona synthesisofpolyfluoroalkylsubstitutedpyrrolesasbuildingblocksforobtainingfluorinatedpyrrolidinecontainingalkaloids AT sorochinskyalexandere synthesisofpolyfluoroalkylsubstitutedpyrrolesasbuildingblocksforobtainingfluorinatedpyrrolidinecontainingalkaloids AT tarasenkokarenv synthesisofpolyfluoroalkylsubstitutedpyrrolesasbuildingblocksforobtainingfluorinatedpyrrolidinecontainingalkaloids AT gerusigori synthesisofpolyfluoroalkylsubstitutedpyrrolesasbuildingblocksforobtainingfluorinatedpyrrolidinecontainingalkaloids |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:45Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:43Z |
| _version_ |
1850411331483598848 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1999532020-06-23T13:26:33Z The synthesis of polyfluoroalkyl substituted pyrroles as building blocks for obtaining fluorinated pyrrolidine-containing alkaloids Синтез полифторалкилзамещенных пирролов в качестве строительных блоков для получения фторсодержащих алкалоидов пирролидинового ряда Синтез поліфтороалкілвмісних піролів як будівельних блоків для отримання фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду Klipkov, Anton A. Sorochinsky, Alexander E. Tarasenko, Karen V. Gerus, Igor I. енони амінокислоти енамінони циклізація поліфтороалкілпіроли УДК 547.321 547.74 enones amino acids enaminones cyclization polyfluoroalkyl pyrroles UDC 547.321 547.74 еноны аминокислоты енаминоны циклизация полифторалкилпирролы УДК 547.321 547.74 Aim. To study the synthetic potential of cyclization of N-(β-polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and N-substituted glycines into polyfluoroalkyl pyrroles, which are useful intermediates to fluorinated pyrrolidine alkaloids.Results and discussion. N-(β-Polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and N-substituted glycines have been obtained and transformed to polyfluoroalkyl-containing pyrroles using acetic or trifluoroacetic anhydride.Experimental part. N-(β-Polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and N-substituted glycines were obtained from β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones and the corresponding amino acids. The enaminones so obtained were transformed to polyfluoroalkyl-containing pyrroles with acetic or trifluoroacetic anhydride. The structure and composition of the compounds synthesized were proven by the data of 1Н and 19F NMR spectroscopy and elemental analysis.Conclusions. It has been shown that an increase of steric hindrance in N-(β-polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline (the perfluoroethyl group instead of the trifluoromethyl group) and N-substituted glycines (replacement of the N-methyl group with the N-benzyl group) gives mainly polyfluoroacyl pyrrolyl acetates when heating in acetic anhydride. Polyfluoroalkyl-containing pyrroles have been obtained by treatment of N-(β-polyfluoroacyl)vinyl derivatives of proline and glycine with trifluoroacetic anhydride.Received: 01.04.2020Revised: 05.05.2020Accepted: 29.05.2020 Цель. Изучить синтетические возможности циклизации N-(β-полифторацил)винилпроизводных пролина и N-замещенных глицинов в полифторалкилпирролы, которые являются потенциальными промежуточными соединениями к фторированным алкалоидам пирролидинового ряда.Результаты и их обсуждение. Синтезирован ряд N-(β-полифторацил)винилпроизводных пролина и N-замещенных глицинов, которые были трансформированы в полифторалкилсодержащие пирролы действием уксусного или трифторуксусного ангидрида.Экспериментальная часть. Действием β-алкоксивинил(полифторалкил)кетонов на пролин и N-замещенные глицины синтезированы N-(β-полифторацил)винилпроизводные соответствующих аминокислот, которые были трансформированы в полифторалкилсодержащие пирролы под действием уксусного или трифторуксусного ангидрида. Структуру и состав синтезированных соединений доказано данными 1Н и 19F ЯМР-спектроскопии и элементным анализом.Выводы. Установлено, что увеличение стерических препятствий в N-(β-полифторацил)винилпроизводных пролина (удлинение полифторалкильной группы с трифторметильной до перфторэтильной) и N-замещенных глицинах (замена N-метильной группы на N-бензильную) приводит к преимущественному образованию полифторацилпирролилацетатов. Ряд полифторалкилсодержащих пирролов синтезирован при действии трифторуксусного ангидрида на N-(β-полифторацил)винилпроизводные пролина и глицина.Received: 01.04.2020Revised: 05.05.2020Accepted: 29.05.2020 Мета. Вивчити синтетичні можливості циклізації N-(β-поліфтороацил)вінілпохідних проліну та N-заміщених гліцинів у поліфтороалкілпіроли, які є потенційними проміжними речовинами до фторовмісних алкалоїдів піролідинового ряду.Результати та їх обговорення. Синтезовано ряд N-(β-поліфтороацил)вінілпохідних проліну та N-заміщених гліцинів, які було трансформовано в поліфтороалкілвмісні піроли дією оцтового або трифтороцтового ангідриду.Експериментальна частина. Дією β-алкоксивініл-(поліфтороалкіл)кетонів на пролін та N-заміщені гліцини синтезовано N-(β-поліфтороацил)вінілпохідні відповідних амінокислот, які було трансформовано у поліфтороалкілвмісні піроли під дією оцтового або трифторооцтового ангідриду. Структуру і склад синтезованих речовин доведено даними 1Н і 19F ЯМР-спектроскопії та елементним аналізом.Висновки. Встановлено, що збільшення стеричних навантажень в N-(β-поліфтороацил)вінілпохідних проліну (подовження поліфтороалкільної групи з трифторометильної до перфтороетильної) та N-заміщених гліцинах (заміна N-метильної групи на N-бензильну) приводить до переважного утворення поліфтороацилпіролілацетатів при нагріванні в оцтовому ангідриді. Ряд поліфтороалкілвмісних піролів було синтезовано при дії трифторооцтового ангідриду на N-(β-поліфтороацил)вінілпохідні проліну та N-заміщені гліцини.Received: 01.04.2020Revised: 05.05.2020Accepted: 29.05.2020 National University of Pharmacy 2020-06-18 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.199953 10.24959/ophcj.20.199953 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 18 No. 2(70) (2020); 23-31 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18 № 2(70) (2020); 23-31 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18 № 2(70) (2020); 23-31 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.199953/206029 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |