Фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують ОФ ВЕРХ розділення похідних бензену

Aim. To study the effect of 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene and oсtаkis(diethoxyphosphoryloxy)-tert-butylcalix[8]аrene additives to the MeCN – H2O mobile phase (86:14) on the selectivity of the separation of aromatic compounds by the reversed-phase h...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2020
Hauptverfasser: Kalchenko, Olga I., Vysotsky, Myroslav O., Cherenok, Serhii O.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2020
Schlagworte:
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.202706
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-202706
record_format ojs
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-2027062020-09-30T07:34:54Z Phosphorylated calix[4,8]arenes improve the RP HPLC separation of benzene derivatives Фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують ОФ ВЕРХ розділення похідних бензену Kalchenko, Olga I. Vysotsky, Myroslav O. Cherenok, Serhii O. каліксарени похідні бензену комплекси включення константи стійкості селективність розділення ОФ ВЕРХ молекулярне моделювання 547.03 547.562 calixarenes benzene derivatives inclusion complexes stability constants separation selectivity RP HPLC molecular modelling 547.03 547.562 Aim. To study the effect of 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene and oсtаkis(diethoxyphosphoryloxy)-tert-butylcalix[8]аrene additives to the MeCN – H2O mobile phase (86:14) on the selectivity of the separation of aromatic compounds by the reversed-phase high performance liquid chromatography (RP HPLC) using a Separon SGX C18 support.Results and discussion. The process of complexation of phosphorylated calix[4,8]arenes with benzene derivatives in the mobile phase plays a key role in the RP HPLC separation of analytes. The stability constants of the inclusion complexes and the chromatographic separation coefficients of the analytes depend on the nature of the aromatic compounds and the cavity size of the calixarene macrocycle.Experimental part. The HPLC analysis was performed in acetonitrile – water (86:14) solution using a Separon SGX C18 column. The stability constants of the calixarene complexes were determined using the dependence of 1/k’ chromatographic parameters of benzene derivatives on the calixarene concentration in the mobile phase. Molecular modelling of the calixarene complexes was carried out using a Hyper Chem 8.0 program.Conclusions. The phosphorus-contained calixarenes due to their ability to form supramolecular complexes with aromatic molecules can be used as additives to the RP HPLC mobile phase and improve separation of benzene derivatives.Received: 14.05.2020Revised: 24.06.2020Accepted: 27.08.2020 Мета. Дослідити вплив добавок 5,11,17,23-тетракіс(діізопропоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикалікс[4]арену і октакіс(діетоксифосфорилокси)-трет-бутилкалікс[8]арену до рухомої фази складу MeCN – H2O (86:14) на селективність розділення ароматичних сполук методом обернено-фазної високоефективної рідинної хроматографії (ОФ ВЕРХ) з використанням насадки Separon SGX C18.Результати та їх обговорення. Процес комплексоутворення фосфорильованих калікс[4,8]aренів з похідними бензену у мобільній фазі відіграє ключову роль у ОФ ВЕРХ розділенні цих аналітів. Константи стійкості комплексів включення та коефіцієнти хроматографічного розділення аналітів залежать від природи ароматичних сполук та розміру порожнини каліксаренового макроциклу.Експериментальна частина. ОФ ВЕРХ аналіз проводили у розчині ацетонітрил – вода (86:14) з використанням колонки з насадкою Separon SGX C18. Константи стійкості каліксаренових комплексів визначали із залежності хроматографічних параметрів 1/k’ похідних бензену від концентрації каліксарену в рухомій фазі. Молекулярне моделювання комплексів каліксаренів виконано за програмою Hyper Chem, версія 8.0.Висновки. Добавки фосфоровмісних калікс[4,8]аренів до рухомої фази завдяки здатності утворювати комплекси включення з ароматичними молекулами покращують їх ОФ ВЕРХ розділення на насадці Separon SGX C18.Received: 14.05.2020 Revised: 24.06.2020 Accepted: 27.08.2020 National University of Pharmacy 2020-09-18 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.202706 10.24959/202706 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 18 No. 3(71) (2020); 43-48 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18 № 3(71) (2020); 43-48 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18 № 3(71) (2020); 43-48 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.202706/213158 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2020-09-30T07:34:54Z
collection OJS
language English
topic каліксарени
похідні бензену
комплекси включення
константи стійкості
селективність розділення
ОФ ВЕРХ
молекулярне моделювання
547.03 547.562
spellingShingle каліксарени
похідні бензену
комплекси включення
константи стійкості
селективність розділення
ОФ ВЕРХ
молекулярне моделювання
547.03 547.562
Kalchenko, Olga I.
Vysotsky, Myroslav O.
Cherenok, Serhii O.
Фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують ОФ ВЕРХ розділення похідних бензену
topic_facet каліксарени
похідні бензену
комплекси включення
константи стійкості
селективність розділення
ОФ ВЕРХ
молекулярне моделювання
547.03 547.562
calixarenes
benzene derivatives
inclusion complexes
stability constants
separation selectivity
RP HPLC
molecular modelling
547.03 547.562
format Article
author Kalchenko, Olga I.
Vysotsky, Myroslav O.
Cherenok, Serhii O.
author_facet Kalchenko, Olga I.
Vysotsky, Myroslav O.
Cherenok, Serhii O.
author_sort Kalchenko, Olga I.
title Фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують ОФ ВЕРХ розділення похідних бензену
title_short Фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують ОФ ВЕРХ розділення похідних бензену
title_full Фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують ОФ ВЕРХ розділення похідних бензену
title_fullStr Фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують ОФ ВЕРХ розділення похідних бензену
title_full_unstemmed Фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують ОФ ВЕРХ розділення похідних бензену
title_sort фосфорильовані калікс[4,8]aрени покращують оф верх розділення похідних бензену
title_alt Phosphorylated calix[4,8]arenes improve the RP HPLC separation of benzene derivatives
description Aim. To study the effect of 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene and oсtаkis(diethoxyphosphoryloxy)-tert-butylcalix[8]аrene additives to the MeCN – H2O mobile phase (86:14) on the selectivity of the separation of aromatic compounds by the reversed-phase high performance liquid chromatography (RP HPLC) using a Separon SGX C18 support.Results and discussion. The process of complexation of phosphorylated calix[4,8]arenes with benzene derivatives in the mobile phase plays a key role in the RP HPLC separation of analytes. The stability constants of the inclusion complexes and the chromatographic separation coefficients of the analytes depend on the nature of the aromatic compounds and the cavity size of the calixarene macrocycle.Experimental part. The HPLC analysis was performed in acetonitrile – water (86:14) solution using a Separon SGX C18 column. The stability constants of the calixarene complexes were determined using the dependence of 1/k’ chromatographic parameters of benzene derivatives on the calixarene concentration in the mobile phase. Molecular modelling of the calixarene complexes was carried out using a Hyper Chem 8.0 program.Conclusions. The phosphorus-contained calixarenes due to their ability to form supramolecular complexes with aromatic molecules can be used as additives to the RP HPLC mobile phase and improve separation of benzene derivatives.Received: 14.05.2020Revised: 24.06.2020Accepted: 27.08.2020
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2020
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.202706
work_keys_str_mv AT kalchenkoolgai phosphorylatedcalix48arenesimprovetherphplcseparationofbenzenederivatives
AT vysotskymyroslavo phosphorylatedcalix48arenesimprovetherphplcseparationofbenzenederivatives
AT cherenokserhiio phosphorylatedcalix48arenesimprovetherphplcseparationofbenzenederivatives
AT kalchenkoolgai fosforilʹovaníkalíks48arenipokraŝuûtʹofverhrozdílennâpohídnihbenzenu
AT vysotskymyroslavo fosforilʹovaníkalíks48arenipokraŝuûtʹofverhrozdílennâpohídnihbenzenu
AT cherenokserhiio fosforilʹovaníkalíks48arenipokraŝuûtʹofverhrozdílennâpohídnihbenzenu
first_indexed 2025-07-17T13:00:48Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:43Z
_version_ 1850411342339506176