п-Нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу
Aim. To expand the synthetic potential of the activated esters of diphenylphosphorylacetic acid for the synthesis of phosphorylated benzimidazoles.Results and discussion. A new synthetic pathway to obtain 2-((diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole has been found via the reaction of p-nitropheny...
Збережено в:
| Дата: | 2020 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2020
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.206316 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-206316 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-2063162020-09-25T07:43:08Z p-Nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid as a reagent for the synthesis of 2-(phosphorylmethyl)benzimidazole п-Нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу Chaikovska, Oleksandra O. Smaliy, Radomyr V. Shtyl, Nataliya A. Кostyuk, Oleksandr M. п-нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти фосфорильовані бензімідазоли 547.1.13 p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid phosphorylated benzimidazoles 547.1.13 Aim. To expand the synthetic potential of the activated esters of diphenylphosphorylacetic acid for the synthesis of phosphorylated benzimidazoles.Results and discussion. A new synthetic pathway to obtain 2-((diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole has been found via the reaction of p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid and o-phenylenediamine. The complexing ability of 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole for metal ions of the twelvth group has been determined. The chelate complex with CdCl2 has been prepared and studied by the X-ray diffraction method.Experimental part. The two-step reaction of p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid with o-phenylenediamine resulted in 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole with a high yield. Its complex with CdCl2 was synthesized. Molecular structures of all compounds prepared were confirmed by the methods of 1H and 13C NMR spectroscopy, LC/MS spectrometry, elemental analysis; for the CdCl2 complex – by the data of X-ray diffraction analysis.Conclusions. A new synthetic approach to obtain 2-(phosphorylmethyl)benzimidazole via the reaction of the activated ester of phosphorylacetic acid and o-phenylenediamine has been carried out. It has been shown that 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole is capable of forming chelating complexes with the salts of cadmium in the neutral medium.Received: 25.06.2020 Revised: 18.07.2020 Accepted: 27.08.2020 Мета. Розширити синтетичний потенціал активованих естерів (дифенілфосфорил)оцтової кислоти для синтезу фосфорильованих бензімідазолів.Результати та їх обговорення. Знайдено новий синтетичний підхід до одержання 2-[(дифенілфосфорил)метил]-1Н-бензімідазолу на основі п-нітрофенілового естеру (дифенілфосфорил)оцтової кислоти та о-фенілендіаміну. Досліджено комплексоутворювальну здатність 2-[(дифенілфосфорил)метил]-1Н-бензімідазолу по відношенню до катіонів 12 групи, одержано його хелатоподібний комлекс з CdCl2, для якого проведено рентгеноструктурне дослідження.Експериментальна частина. Двостадійною реакцією п-нітрофенілового естеру (дифенілфосфорил)-оцтової кислоти з о-фенілендіаміном одержано з високим виходом 2-[(дифенілфосфорил)метил]-1Н-бензімідазол. Синтезовано комплекс цієї сполуки з CdCl2. Будову всіх одержаних сполук підтверджено методами 1Н і 13С ЯМР-спектроскопії, LC/MS-спектрометрії, даними елементного аналізу, а для комплексу CdCl2 – даними рентгеноструктурного дослідження.Висновки. Реалізовано новий синтетичний підхід до одержання 2-(фосфорилметил)бензімідазолу взаємодією активованого естеру фосфорилоцтової кислоти з о-фенілендіаміном. Показано, що одержаний 2-[(дифенілфосфорил)метил]-1Н-бензімідазол здатен до утворення комплексів хелатного типу з солями кадмію в нейтральному середовищі.Received: 25.06.2020 Revised: 18.07.2020 Accepted: 27.08.2020 National University of Pharmacy 2020-09-18 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.206316 10.24959/ophcj.20.206316 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 18 No. 3(71) (2020); 39-42 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18 № 3(71) (2020); 39-42 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18 № 3(71) (2020); 39-42 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.206316/212736 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
п-нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти фосфорильовані бензімідазоли 547.1.13 p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid phosphorylated benzimidazoles 547.1.13 |
| spellingShingle |
п-нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти фосфорильовані бензімідазоли 547.1.13 p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid phosphorylated benzimidazoles 547.1.13 Chaikovska, Oleksandra O. Smaliy, Radomyr V. Shtyl, Nataliya A. Кostyuk, Oleksandr M. п-Нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу |
| topic_facet |
п-нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти фосфорильовані бензімідазоли 547.1.13 p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid phosphorylated benzimidazoles 547.1.13 |
| format |
Article |
| author |
Chaikovska, Oleksandra O. Smaliy, Radomyr V. Shtyl, Nataliya A. Кostyuk, Oleksandr M. |
| author_facet |
Chaikovska, Oleksandra O. Smaliy, Radomyr V. Shtyl, Nataliya A. Кostyuk, Oleksandr M. |
| author_sort |
Chaikovska, Oleksandra O. |
| title |
п-Нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу |
| title_short |
п-Нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу |
| title_full |
п-Нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу |
| title_fullStr |
п-Нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу |
| title_full_unstemmed |
п-Нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу |
| title_sort |
п-нітрофеніловий естер (дифенілфосфорил)оцтової кислоти як реагент для синтезу 2-(фосфорилметил)-бензімідазолу |
| title_alt |
p-Nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid as a reagent for the synthesis of 2-(phosphorylmethyl)benzimidazole |
| description |
Aim. To expand the synthetic potential of the activated esters of diphenylphosphorylacetic acid for the synthesis of phosphorylated benzimidazoles.Results and discussion. A new synthetic pathway to obtain 2-((diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole has been found via the reaction of p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid and o-phenylenediamine. The complexing ability of 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole for metal ions of the twelvth group has been determined. The chelate complex with CdCl2 has been prepared and studied by the X-ray diffraction method.Experimental part. The two-step reaction of p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid with o-phenylenediamine resulted in 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole with a high yield. Its complex with CdCl2 was synthesized. Molecular structures of all compounds prepared were confirmed by the methods of 1H and 13C NMR spectroscopy, LC/MS spectrometry, elemental analysis; for the CdCl2 complex – by the data of X-ray diffraction analysis.Conclusions. A new synthetic approach to obtain 2-(phosphorylmethyl)benzimidazole via the reaction of the activated ester of phosphorylacetic acid and o-phenylenediamine has been carried out. It has been shown that 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole is capable of forming chelating complexes with the salts of cadmium in the neutral medium.Received: 25.06.2020 Revised: 18.07.2020 Accepted: 27.08.2020 |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.206316 |
| work_keys_str_mv |
AT chaikovskaoleksandrao pnitrophenylesterofdiphenylphosphorylaceticacidasareagentforthesynthesisof2phosphorylmethylbenzimidazole AT smaliyradomyrv pnitrophenylesterofdiphenylphosphorylaceticacidasareagentforthesynthesisof2phosphorylmethylbenzimidazole AT shtylnataliyaa pnitrophenylesterofdiphenylphosphorylaceticacidasareagentforthesynthesisof2phosphorylmethylbenzimidazole AT kostyukoleksandrm pnitrophenylesterofdiphenylphosphorylaceticacidasareagentforthesynthesisof2phosphorylmethylbenzimidazole AT chaikovskaoleksandrao pnítrofenílovijesterdifenílfosforiloctovoíkislotiâkreagentdlâsintezu2fosforilmetilbenzímídazolu AT smaliyradomyrv pnítrofenílovijesterdifenílfosforiloctovoíkislotiâkreagentdlâsintezu2fosforilmetilbenzímídazolu AT shtylnataliyaa pnítrofenílovijesterdifenílfosforiloctovoíkislotiâkreagentdlâsintezu2fosforilmetilbenzímídazolu AT kostyukoleksandrm pnítrofenílovijesterdifenílfosforiloctovoíkislotiâkreagentdlâsintezu2fosforilmetilbenzímídazolu |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:36Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:36Z |
| _version_ |
1809018558257037312 |