Зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів
Aim. To develop convenient approaches to the synthesis of 6-amino- and 6-oxoimidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines as promising biologically active scaffolds.Results and discussion. It has been found that cyclocondensation of N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes with creatinine can be used as an eff...
Збережено в:
| Дата: | 2021 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2021
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/224583 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-224583 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
N-Bос-4-амінопіразол-5-карбальдегіди креатинін 5-амінопіразоло[4,3-b]піридин-6-карбонові кислоти дифенілфосфорилазид 6-аміно(оксо)імідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридини циклоконденсація N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehyde creatinine 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid diphenylphosphorylazide 6-amino(oxo)imidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines cyclocondensation |
| spellingShingle |
N-Bос-4-амінопіразол-5-карбальдегіди креатинін 5-амінопіразоло[4,3-b]піридин-6-карбонові кислоти дифенілфосфорилазид 6-аміно(оксо)імідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридини циклоконденсація N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehyde creatinine 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid diphenylphosphorylazide 6-amino(oxo)imidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines cyclocondensation Yakovenko, G. G. Vovk, M. V. Зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів |
| topic_facet |
N-Bос-4-амінопіразол-5-карбальдегіди креатинін 5-амінопіразоло[4,3-b]піридин-6-карбонові кислоти дифенілфосфорилазид 6-аміно(оксо)імідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридини циклоконденсація N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehyde creatinine 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid diphenylphosphorylazide 6-amino(oxo)imidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines cyclocondensation |
| format |
Article |
| author |
Yakovenko, G. G. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Yakovenko, G. G. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Yakovenko, G. G. |
| title |
Зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів |
| title_short |
Зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів |
| title_full |
Зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів |
| title_fullStr |
Зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів |
| title_full_unstemmed |
Зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів |
| title_sort |
зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів |
| title_alt |
Convenient approaches to the synthesis of 6-amino- and 6-oxoimidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines |
| description |
Aim. To develop convenient approaches to the synthesis of 6-amino- and 6-oxoimidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines as promising biologically active scaffolds.Results and discussion. It has been found that cyclocondensation of N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes with creatinine can be used as an effective method for obtaining 6-aminoimidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines previously unknown. For the synthesis of their 6-oxoanalogs, the reaction of 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acids used in a modifed Curtius rearrangement with diphenylphosphorylazide was successful. This method was implemented through the stage of the intermediate aminoisocyanates formation.Experimental part. The reaction of N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes with creatinine in the presence of pyrrolidine as a catalyst in refluxing acetic acid allowed to obtain 6-aminoimidazo[4,5-b]pirazolo[3,4-e]pyridines with the yields of 54 – 70 %. The structure of the compounds synthesized was proven by spectral measurements. In the 1H NMR spectra there were singlets of H-3 (7.63 – 7.88 ppm) and H-8 (7.87 – 8.26 ppm) protons, as well as broad singlets of the NH2 group in the range of 7.05 – 7.21 ppm. Heating of 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acids with triethylamine and diphenylphosphorylazide in dioxane for 6 hours gave 1-substituted imidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-е]pyridine-6(5Н)-ones with the yields of 67 – 80 %. The IR-spectra of the compounds synthesized were characterized by the absorption bands of the C=O (1705 – 1708 cm-1) and NH (3275 – 3281 cm-1) groups. 1H NMR-spectra were characterized by singlets of H-3 and H-8 protons in the intervals of 7.43 – 8.08 ppm and 7.92 – 8.32 ppm respectively, as well as by two broad singlets of NH-protons in the ranges of 10.90 – 11.12 ppm and 11.25 – 11.37 ppm.Conclusions. Effective approaches to the synthesis of new promising heterocyclic systems of 6-amino- and6-oxoimidazo[4,5-b]pirazolo[3,4-e]pyridines have been developed. Cyclocondensations of N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes with creatinine and 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acids with diphenylphosphorylazide have been proven to be convenient ways to obtain these compounds with good yields.Key words: N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehyde; creatinine; 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid; diphenylphosphorylazide; 6-amino(oxo)imidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines;cyclocondensation |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2021 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/224583 |
| work_keys_str_mv |
AT yakovenkogg convenientapproachestothesynthesisof6aminoand6oxoimidazo45bpyrazolo34epyridines AT vovkmv convenientapproachestothesynthesisof6aminoand6oxoimidazo45bpyrazolo34epyridines AT yakovenkogg zručnípídhodidosintezu6amínota6oksoímídazo45bpírazolo34epíridinív AT vovkmv zručnípídhodidosintezu6amínota6oksoímídazo45bpírazolo34epíridinív |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:39Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:39Z |
| _version_ |
1809018561253867520 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-2245832021-03-29T14:47:02Z Convenient approaches to the synthesis of 6-amino- and 6-oxoimidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines Зручні підходи до синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів Yakovenko, G. G. Vovk, M. V. N-Bос-4-амінопіразол-5-карбальдегіди; креатинін; 5-амінопіразоло[4,3-b]піридин-6-карбонові кислоти; дифенілфосфорилазид; 6-аміно(оксо)імідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридини; циклоконденсація N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehyde; creatinine; 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid; diphenylphosphorylazide; 6-amino(oxo)imidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines; cyclocondensation Aim. To develop convenient approaches to the synthesis of 6-amino- and 6-oxoimidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines as promising biologically active scaffolds.Results and discussion. It has been found that cyclocondensation of N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes with creatinine can be used as an effective method for obtaining 6-aminoimidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines previously unknown. For the synthesis of their 6-oxoanalogs, the reaction of 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acids used in a modifed Curtius rearrangement with diphenylphosphorylazide was successful. This method was implemented through the stage of the intermediate aminoisocyanates formation.Experimental part. The reaction of N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes with creatinine in the presence of pyrrolidine as a catalyst in refluxing acetic acid allowed to obtain 6-aminoimidazo[4,5-b]pirazolo[3,4-e]pyridines with the yields of 54 – 70 %. The structure of the compounds synthesized was proven by spectral measurements. In the 1H NMR spectra there were singlets of H-3 (7.63 – 7.88 ppm) and H-8 (7.87 – 8.26 ppm) protons, as well as broad singlets of the NH2 group in the range of 7.05 – 7.21 ppm. Heating of 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acids with triethylamine and diphenylphosphorylazide in dioxane for 6 hours gave 1-substituted imidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-е]pyridine-6(5Н)-ones with the yields of 67 – 80 %. The IR-spectra of the compounds synthesized were characterized by the absorption bands of the C=O (1705 – 1708 cm-1) and NH (3275 – 3281 cm-1) groups. 1H NMR-spectra were characterized by singlets of H-3 and H-8 protons in the intervals of 7.43 – 8.08 ppm and 7.92 – 8.32 ppm respectively, as well as by two broad singlets of NH-protons in the ranges of 10.90 – 11.12 ppm and 11.25 – 11.37 ppm.Conclusions. Effective approaches to the synthesis of new promising heterocyclic systems of 6-amino- and6-oxoimidazo[4,5-b]pirazolo[3,4-e]pyridines have been developed. Cyclocondensations of N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes with creatinine and 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acids with diphenylphosphorylazide have been proven to be convenient ways to obtain these compounds with good yields.Key words: N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehyde; creatinine; 5-aminopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid; diphenylphosphorylazide; 6-amino(oxo)imidazo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e]pyridines;cyclocondensation Мета роботи. Розробити препаративно зручний варіант синтезу 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів як нових молекулярних платформ для дизайну біоперспективних сполук.Результати та їх обговорення. З’ясовано, що циклоконденсація N-Bос-4-амінопіразол-5-карбальдегідів із креатиніном може бути використана як ефективний метод одержання раніше не відомих 6-аміноімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів. Для синтезу їх 6-оксоаналогів вдалим виявився модифікований варіант перегрупування Курціуса 5-амінопіразоло[4,3-b]піридин-6-карбонових кислот із дифенілфосфорилазидом, який було реалізовано через ключову стадію відповідних аміноізоціанатів.Експериментальна частина. Взаємодією N-Bос-4-амінопіразол-5-карбальдегідів із креатиніном у киплячій оцтовій кислоті в присутності піролідину як каталізатора синтезовано 6-аміноімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридини з виходами 54 – 70 %. Їхню будову надійно доведено спектральними вимірюваннями. Зокрема, у спектрах 1Н ЯМР наявні синглети протонів Н-3 (7,63 – 7,88 м.ч.) та Н-8 (7,87 – 8,26 м.ч.), а також уширені синглети групи NH2 в діапазоні 7,05 – 7,21 м.ч. 5-Амінопіразоло[4,3-b]піридин-6-карбонові кислоти реагують із дифенілфосфорилазидом за нагрівання 6 год у діоксані в присутності триетиламіну з утворенням 1-заміщених імідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридин-6(5Н)-онів із виходами 67 – 80 %. ІЧ-спектри синтезованих сполук характеризуються смугами поглинання груп С=О (1705 – 1708 см-1) та NH (3275 – 3281 см-1),а 1Н ЯМР-спектри – синглетами протонів Н-3 та Н-8 відповідно в інтервалах 7,43 – 8,08 м.ч. і 7,92 – 8,32 м.ч. та двома широкими синглетами NH-протонів у діапазонах 10,90 – 11,12 м.ч. і 11,25 – 11,37 м.ч.Висновки. Розроблено ефективні підходи до одержання нових біопривабливих молекулярних платформ – 6-аміно- та 6-оксоімідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридинів, які ґрунтуються на циклоконденсаціях N-Bос-4-амінопіразол-5-карбальдегідів із креатиніном та 5-амінопіразоло[4,3-b]піридин-6-карбонових кислот із дифенілфосфорилазидом.Ключові слова: N-Bос-4-амінопіразол-5-карбальдегіди; креатинін; 5-амінопіразоло[4,3-b]піридин-6-карбонові кислоти; дифенілфосфорилазид; 6-аміно(оксо)імідазо[4,5-b]піразоло[3,4-е]піридини; циклоконденсація National University of Pharmacy 2021-03-15 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/224583 10.24959/ophcj.21.224583 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 19 No. 1(73) (2021); 10-15 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 19 № 1(73) (2021); 10-15 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 19 № 1(73) (2021); 10-15 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/224583/226676 Copyright (c) 2021 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |