Синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів
Aim. To expand the range of 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones as potential objects for studying the antiexudative and antimicrobial activities. Results and discussion. It has been shown that the condensation of synthetically affordable 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazo...
Збережено в:
| Дата: | 2021 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2021
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/227378 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-227378 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолон альдегіди конденсація Кньовенагеля 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолони антиексудативна активність антимікробна активність 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone arylaldehydes Knoevenagel condensation 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones antiexudative activity antimicrobial activity |
| spellingShingle |
2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолон альдегіди конденсація Кньовенагеля 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолони антиексудативна активність антимікробна активність 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone arylaldehydes Knoevenagel condensation 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones antiexudative activity antimicrobial activity Saliyeva, Lesya M. Holota, Serhii M. Grozav, Alina M. Yakovychuk, Nina D. Lukashchuk, Mykola M. Marushko, Larysa P. Slyvka, Nataliia Yu. Vovk, Mykhailo V. Синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів |
| topic_facet |
2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолон альдегіди конденсація Кньовенагеля 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолони антиексудативна активність антимікробна активність 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone arylaldehydes Knoevenagel condensation 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones antiexudative activity antimicrobial activity |
| format |
Article |
| author |
Saliyeva, Lesya M. Holota, Serhii M. Grozav, Alina M. Yakovychuk, Nina D. Lukashchuk, Mykola M. Marushko, Larysa P. Slyvka, Nataliia Yu. Vovk, Mykhailo V. |
| author_facet |
Saliyeva, Lesya M. Holota, Serhii M. Grozav, Alina M. Yakovychuk, Nina D. Lukashchuk, Mykola M. Marushko, Larysa P. Slyvka, Nataliia Yu. Vovk, Mykhailo V. |
| author_sort |
Saliyeva, Lesya M. |
| title |
Синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів |
| title_short |
Синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів |
| title_full |
Синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів |
| title_fullStr |
Синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів |
| title_full_unstemmed |
Синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів |
| title_sort |
синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів |
| title_alt |
Synthesis, the antiexudative and antimicrobial activity of 6-arylidene substituted imidazo[2,1-b]thiazoles Синтез, антиэкссудативная и антимикробная активность 6-арилидензамещенных имидазо[2,1-b]тиазолов |
| description |
Aim. To expand the range of 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones as potential objects for studying the antiexudative and antimicrobial activities.
Results and discussion. It has been shown that the condensation of synthetically affordable 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone with aromatic aldehydes can be successfully used for obtaining the corresponding 6-ylidene-functionalized derivatives. The biological screening of the compounds synthesized revealed that they possessed a low or moderate anti-inflammatory activity and inhibited the inflammation process in the range from 3 to 44 %. During the study of the antimicrobial activity of the substances obtained it was determined that their minimum bacteriostatic and minimum fungistatic concentrations ranged from 31.25 to 250 μg/mL.
Experimental part. The interaction of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone with a series of benzaldehydes and salicylic aldehydes in refluxing acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate leads to new 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones. The antiexudative activity screening was performed on the model of carrageenan-induced paw oedema of white outbred male rats. The antimicrobial activity of the compounds was studied using the microtechnique of two-fold serial dilutions in a liquid nutrient medium.
Conclusions. It has been found that the Knoevenagel condensation of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone with aromatic aldehydes is a convenient way for the structural modification of the position 6 of the heterocyclic system by the arylidene moiety. The arylidene derivatives obtained show a moderate antiexudative activity in the carrageenan-induced rat paw oedema assay, as well as the antimicrobial activity against some gram-positive and gram-negative bacteria and fungi. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2021 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/227378 |
| work_keys_str_mv |
AT saliyevalesyam synthesistheantiexudativeandantimicrobialactivityof6arylidenesubstitutedimidazo21bthiazoles AT holotaserhiim synthesistheantiexudativeandantimicrobialactivityof6arylidenesubstitutedimidazo21bthiazoles AT grozavalinam synthesistheantiexudativeandantimicrobialactivityof6arylidenesubstitutedimidazo21bthiazoles AT yakovychukninad synthesistheantiexudativeandantimicrobialactivityof6arylidenesubstitutedimidazo21bthiazoles AT lukashchukmykolam synthesistheantiexudativeandantimicrobialactivityof6arylidenesubstitutedimidazo21bthiazoles AT marushkolarysap synthesistheantiexudativeandantimicrobialactivityof6arylidenesubstitutedimidazo21bthiazoles AT slyvkanataliiayu synthesistheantiexudativeandantimicrobialactivityof6arylidenesubstitutedimidazo21bthiazoles AT vovkmykhailov synthesistheantiexudativeandantimicrobialactivityof6arylidenesubstitutedimidazo21bthiazoles AT saliyevalesyam sintezantiékssudativnaâiantimikrobnaâaktivnostʹ6arilidenzameŝennyhimidazo21btiazolov AT holotaserhiim sintezantiékssudativnaâiantimikrobnaâaktivnostʹ6arilidenzameŝennyhimidazo21btiazolov AT grozavalinam sintezantiékssudativnaâiantimikrobnaâaktivnostʹ6arilidenzameŝennyhimidazo21btiazolov AT yakovychukninad sintezantiékssudativnaâiantimikrobnaâaktivnostʹ6arilidenzameŝennyhimidazo21btiazolov AT lukashchukmykolam sintezantiékssudativnaâiantimikrobnaâaktivnostʹ6arilidenzameŝennyhimidazo21btiazolov AT marushkolarysap sintezantiékssudativnaâiantimikrobnaâaktivnostʹ6arilidenzameŝennyhimidazo21btiazolov AT slyvkanataliiayu sintezantiékssudativnaâiantimikrobnaâaktivnostʹ6arilidenzameŝennyhimidazo21btiazolov AT vovkmykhailov sintezantiékssudativnaâiantimikrobnaâaktivnostʹ6arilidenzameŝennyhimidazo21btiazolov AT saliyevalesyam sintezantieksudativnataantimíkrobnaaktivnístʹ6arilídenzamíŝenihímídazo21btíazolív AT holotaserhiim sintezantieksudativnataantimíkrobnaaktivnístʹ6arilídenzamíŝenihímídazo21btíazolív AT grozavalinam sintezantieksudativnataantimíkrobnaaktivnístʹ6arilídenzamíŝenihímídazo21btíazolív AT yakovychukninad sintezantieksudativnataantimíkrobnaaktivnístʹ6arilídenzamíŝenihímídazo21btíazolív AT lukashchukmykolam sintezantieksudativnataantimíkrobnaaktivnístʹ6arilídenzamíŝenihímídazo21btíazolív AT marushkolarysap sintezantieksudativnataantimíkrobnaaktivnístʹ6arilídenzamíŝenihímídazo21btíazolív AT slyvkanataliiayu sintezantieksudativnataantimíkrobnaaktivnístʹ6arilídenzamíŝenihímídazo21btíazolív AT vovkmykhailov sintezantieksudativnataantimíkrobnaaktivnístʹ6arilídenzamíŝenihímídazo21btíazolív |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:40Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:40Z |
| _version_ |
1809018562053931008 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-2273782021-06-30T03:29:28Z Synthesis, the antiexudative and antimicrobial activity of 6-arylidene substituted imidazo[2,1-b]thiazoles Синтез, антиэкссудативная и антимикробная активность 6-арилидензамещенных имидазо[2,1-b]тиазолов Синтез, антиексудативна та антимікробна активність 6-арилідензаміщених імідазо[2,1-b]тіазолів Saliyeva, Lesya M. Holota, Serhii M. Grozav, Alina M. Yakovychuk, Nina D. Lukashchuk, Mykola M. Marushko, Larysa P. Slyvka, Nataliia Yu. Vovk, Mykhailo V. 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолон; альдегіди; конденсація Кньовенагеля; 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолони; антиексудативна активність; антимікробна активність 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone; arylaldehydes; Knoevenagel condensation; 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones; antiexudative activity; antimicrobial activity Aim. To expand the range of 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones as potential objects for studying the antiexudative and antimicrobial activities. Results and discussion. It has been shown that the condensation of synthetically affordable 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone with aromatic aldehydes can be successfully used for obtaining the corresponding 6-ylidene-functionalized derivatives. The biological screening of the compounds synthesized revealed that they possessed a low or moderate anti-inflammatory activity and inhibited the inflammation process in the range from 3 to 44 %. During the study of the antimicrobial activity of the substances obtained it was determined that their minimum bacteriostatic and minimum fungistatic concentrations ranged from 31.25 to 250 μg/mL. Experimental part. The interaction of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone with a series of benzaldehydes and salicylic aldehydes in refluxing acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate leads to new 6-arylidene-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolones. The antiexudative activity screening was performed on the model of carrageenan-induced paw oedema of white outbred male rats. The antimicrobial activity of the compounds was studied using the microtechnique of two-fold serial dilutions in a liquid nutrient medium. Conclusions. It has been found that the Knoevenagel condensation of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolone with aromatic aldehydes is a convenient way for the structural modification of the position 6 of the heterocyclic system by the arylidene moiety. The arylidene derivatives obtained show a moderate antiexudative activity in the carrageenan-induced rat paw oedema assay, as well as the antimicrobial activity against some gram-positive and gram-negative bacteria and fungi. Мета. Розширити ряд 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолонів як потенційних об’єктів для вивчення антиексудативної та антимікробної активностей. Результати та їх обговорення. Виявлено, що конденсація синтетично доступного 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолону з ароматичними альдегідами може бути вдало використана для одержання відповідних 6-іліденофункціоналізованих похідних. Біологічний скринінг синтезованих сполук виявив, що показник інгібування запального процесу лап щурів складає 3 – 44 %. Під час дослідження антимікробної активності отриманих речовин визначено, що їх мінімальна бактеріостатична та мінімальна фунгістатична концентрації коливаються в діапазоні 31,25 – 250 мкг/мл. Експериментальна частина. Взаємодією 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолону з низкою бензальдегідів та саліцилових альдегідів у киплячій оцтовій кислоті в присутності безводного натрій ацетату синтезовано нові 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолони. Скринінг антиексудативної активності проводили на моделі індукованого карагеніном набряку лапи білих безпородних щурів-самців. Антимікробну дію вивчали з використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі. Висновки. Виявлено, що конденсація Кньовенагеля 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолону з ароматичними альдегідами є зручним варіантом структурної модифікації положення 6 цієї гетероциклічної системи ариліденовим фрагментом. Одержані ариліденпохідні виявляють помірну антиексудативну активність на моделі карагенін-індукованого набряку лапи щурів, а також антимікробну дію щодо деяких грам-позитивних та грам-негативних бактерій і грибів. National University of Pharmacy 2021-06-23 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/227378 10.24959/ophcj.21.227378 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 19 No. 2(74) (2021); 29-35 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 19 № 2(74) (2021); 29-35 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 19 № 2(74) (2021); 29-35 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/227378/233835 Copyright (c) 2021 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |