1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність
Aim. To analyze the available literature data on the methods of synthesis, chemical transformations and the biological activity of derivatives containing a sultone core – 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – and to show the possibilities of their further use in the construction of new molecular...
Gespeichert in:
| Datum: | 2021 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2021
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/234271 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-234271 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2021-06-30T03:29:28Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
сультон оксатіїн гетероциклізація метиленактивні кетони біологічна активність |
| spellingShingle |
сультон оксатіїн гетероциклізація метиленактивні кетони біологічна активність Hryhoriv, Halyna V. Lega, Dmitry A. Shemchuk, Leonid A. 1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність |
| topic_facet |
sultone oxathiine heterocyclization active methylene ketones biological activity сультон оксатіїн гетероциклізація метиленактивні кетони біологічна активність |
| format |
Article |
| author |
Hryhoriv, Halyna V. Lega, Dmitry A. Shemchuk, Leonid A. |
| author_facet |
Hryhoriv, Halyna V. Lega, Dmitry A. Shemchuk, Leonid A. |
| author_sort |
Hryhoriv, Halyna V. |
| title |
1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність |
| title_short |
1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність |
| title_full |
1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність |
| title_fullStr |
1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність |
| title_full_unstemmed |
1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність |
| title_sort |
1,2-бензоксатіїн-4(3н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність |
| title_alt |
1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – an underinvestigated building block with a high synthetic and pharmacological potential: synthesis, chemical properties, biological activity |
| description |
Aim. To analyze the available literature data on the methods of synthesis, chemical transformations and the biological activity of derivatives containing a sultone core – 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – and to show the possibilities of their further use in the construction of new molecular systems with attractive pharmacological properties.
Results and discussion. The most widespread method for the synthesis of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides is the cyclization of salicylic acid derivatives. The known chemical transformations of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides deal with all reaction centers of the heterocyclic fragment of the condensed system – C=O and CH2 groups, SO2–O bond, CH2CO fragment as a whole. It should be noted that the oxathiine nucleus is prone to undergo recyclizations. The use of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides in multicomponent transformations still remains hardly explored. The “abnormal” course of some classical transformations involving 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxides is also noteworthy. The study of the pharmacological properties of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide derivatives is scarce and mainly based on their structural similarity to the coumarin core, which led to the study of anticoagulant, antimicrobial and antitumor properties for the sultone derivatives.
Conclusions. The analysis has shown a limited number of studies in each aspect – approaches to the synthesis of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides, their chemical transformations and the study of their pharmacological activity. In addition to a small number of publications on this heterocyclic system, there have been almost no sultone studies in the last 20 years. Taking this into account 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide and its derivatives deserve close attention as objects of research for experimental chemistry and pharmacology. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2021 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/234271 |
| work_keys_str_mv |
AT hryhorivhalynav 12benzoxathiin43hone22dioxideanunderinvestigatedbuildingblockwithahighsyntheticandpharmacologicalpotentialsynthesischemicalpropertiesbiologicalactivity AT legadmitrya 12benzoxathiin43hone22dioxideanunderinvestigatedbuildingblockwithahighsyntheticandpharmacologicalpotentialsynthesischemicalpropertiesbiologicalactivity AT shemchukleonida 12benzoxathiin43hone22dioxideanunderinvestigatedbuildingblockwithahighsyntheticandpharmacologicalpotentialsynthesischemicalpropertiesbiologicalactivity AT hryhorivhalynav 12benzoksatíín43non22díoksidmalodoslídženijbíldingblokízvisokimsintetičnimtafarmakologíčnimpotencíalomsintezhímíčnívlastivostíbíologíčnaaktivnístʹ AT legadmitrya 12benzoksatíín43non22díoksidmalodoslídženijbíldingblokízvisokimsintetičnimtafarmakologíčnimpotencíalomsintezhímíčnívlastivostíbíologíčnaaktivnístʹ AT shemchukleonida 12benzoksatíín43non22díoksidmalodoslídženijbíldingblokízvisokimsintetičnimtafarmakologíčnimpotencíalomsintezhímíčnívlastivostíbíologíčnaaktivnístʹ |
| first_indexed |
2025-07-17T13:01:04Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:46Z |
| _version_ |
1850411406802812928 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-2342712021-06-30T03:29:28Z 1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – an underinvestigated building block with a high synthetic and pharmacological potential: synthesis, chemical properties, biological activity 1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність Hryhoriv, Halyna V. Lega, Dmitry A. Shemchuk, Leonid A. sultone; oxathiine; heterocyclization; active methylene ketones; biological activity сультон; оксатіїн; гетероциклізація; метиленактивні кетони; біологічна активність Aim. To analyze the available literature data on the methods of synthesis, chemical transformations and the biological activity of derivatives containing a sultone core – 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – and to show the possibilities of their further use in the construction of new molecular systems with attractive pharmacological properties. Results and discussion. The most widespread method for the synthesis of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides is the cyclization of salicylic acid derivatives. The known chemical transformations of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides deal with all reaction centers of the heterocyclic fragment of the condensed system – C=O and CH2 groups, SO2–O bond, CH2CO fragment as a whole. It should be noted that the oxathiine nucleus is prone to undergo recyclizations. The use of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides in multicomponent transformations still remains hardly explored. The “abnormal” course of some classical transformations involving 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxides is also noteworthy. The study of the pharmacological properties of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide derivatives is scarce and mainly based on their structural similarity to the coumarin core, which led to the study of anticoagulant, antimicrobial and antitumor properties for the sultone derivatives. Conclusions. The analysis has shown a limited number of studies in each aspect – approaches to the synthesis of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides, their chemical transformations and the study of their pharmacological activity. In addition to a small number of publications on this heterocyclic system, there have been almost no sultone studies in the last 20 years. Taking this into account 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide and its derivatives deserve close attention as objects of research for experimental chemistry and pharmacology. Мета. Проаналізувати наявні літературні дані щодо методів синтезу, хімічних перетворень та біологічної активності похідних, які містять у своєму складі ядро сультону – 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та показати можливості їх подальшого використання у побудові нових молекулярних систем з привабливими фармакологічними властивостями. Результати та їх обговорення. Найбільш популярний метод для синтезу ядра 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксидів – циклізація похідних саліцилової кислоти. Відомі хімічні перетворення 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксидів зачіпають усі реакційні центри гетероциклічного фрагмента конденсованої системи – С=О та СН2 групи, SO2-O зв’язок та CH2CO фрагмент у цілому. Варто зазначити, що оксатіїнове ядро схильне до рециклізаційних перетворень. Використання 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксидів у багатокомпонентних перетвореннях досі залишається майже не дослідженим. Також звертає на себе увагу «аномальний» перебіг деяких класичних перетворень за участю 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксидів. Дослідження фармакологічних властивостей похідних 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду носить одиничний характер та базується на їх структурній схожості з ядром кумарину, що зумовило вивчення антикоагулянтних, протимікробних та протипухлинних властивостей для похідних цього сультону. Висновки. Проведений аналіз засвідчив обмежену кількість досліджень щодо кожного аспекту – підходів до синтезу 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксидів, вивчення їх хімічних перетворень та фармакологічної активності. Окрім незначної кількості публікацій, де висвітлено особливості цієї гетероциклічної системи, останні 20 років майже немає робіт з досліджень сультону. З огляду на це, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид та його похідні заслуговують на пильну увагу як об’єкти дослідження для експериментальної хімії та фармакології. National University of Pharmacy 2021-06-23 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/234271 10.24959/ophcj.21.234271 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 19 No. 2(74) (2021); 4-28 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 19 № 2(74) (2021); 4-28 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 19 № 2(74) (2021); 4-28 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/234271/233834 Copyright (c) 2021 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |