Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів

Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів

Aim. To synthesize 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides and study their antiviral activity against yellow fever virus (YFV). Results and discussion. The target 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamid...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2021
Main Authors: Moskalenko, Oleh V., Barchina, Olena I., Tsyhankov, Serhii A., Lega, Dmitry A., Fedchenkova, Yuliia A., Demchenko, Anatoly M.
Format: Article
Language:English
Published: National University of Pharmacy 2021
Subjects:
1,3,5-триазин
карботіоаміди
жовта лихоманка
противірусна активність
цитотоксичніть
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/234526
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-234526
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2021-06-30T03:29:28Z
collection OJS
language English
topic 1,3,5-триазин
карботіоаміди
жовта лихоманка
противірусна активність
цитотоксичніть
spellingShingle 1,3,5-триазин
карботіоаміди
жовта лихоманка
противірусна активність
цитотоксичніть
Moskalenko, Oleh V.
Barchina, Olena I.
Tsyhankov, Serhii A.
Lega, Dmitry A.
Fedchenkova, Yuliia A.
Demchenko, Anatoly M.
Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів
topic_facet 1,3,5-триазин
карботіоаміди
жовта лихоманка
противірусна активність
цитотоксичніть
1,3,5-triazine
carbothioamides
yellow fever
antiviral activity
cytotoxicity
format Article
author Moskalenko, Oleh V.
Barchina, Olena I.
Tsyhankov, Serhii A.
Lega, Dmitry A.
Fedchenkova, Yuliia A.
Demchenko, Anatoly M.
author_facet Moskalenko, Oleh V.
Barchina, Olena I.
Tsyhankov, Serhii A.
Lega, Dmitry A.
Fedchenkova, Yuliia A.
Demchenko, Anatoly M.
author_sort Moskalenko, Oleh V.
title Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів
title_short Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів
title_full Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів
title_fullStr Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів
title_full_unstemmed Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів
title_sort синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-n-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів
title_alt The synthesis and antiviral activity against yellow fewer virus of 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides
description Aim. To synthesize 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides and study their antiviral activity against yellow fever virus (YFV). Results and discussion. The target 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides were obtained in three-step format from cyanuric chloride in good to high yields. The carbothioamides synthesized were estimated to possess the antiviral activity against YFV. The results obtained indicate that most of the compounds studied show the inhibitory activity against YFV in concentrations ≤10 μg/mL. For the most active substances, EC90 was in the range of 0.06 – 2.2 μg/mL. Good effective concentration values were accompanied by low levels of cytotoxicity resulting in excellent selectivity index values. The data obtained also indicate that the presence of an alkyl substituent in ortho-position of the N-aryl fragment is crucial for an effective inhibition of YFV growth. Experimental part. 2-(4,6-Di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides were synthesized starting from cyanuric chloride in three steps by its successive interaction with two equivalents of pyrrolidine, hydrazine and a series of alkyl-/arylisothiocyanates. The antiviral and cytotoxic activities of the target carbothioamides were studied in the Southern Research Institute (SRI, Birmingham, Alabama) by the viral cytopathic effect reduction assay and the virus yield reduction assay. Conclusions. 2-(4,6-Di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides synthesized have been proven to be a promising class of compounds for treating such a severe viral disease as yellow fever.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2021
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/234526
work_keys_str_mv AT moskalenkoolehv thesynthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT barchinaolenai thesynthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT tsyhankovserhiia thesynthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT legadmitrya thesynthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT fedchenkovayuliiaa thesynthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT demchenkoanatolym thesynthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT moskalenkoolehv sinteztaprotivírusnaaktivnístʹŝodovírusužovtoílihomanki246dipírolídin1íl135triazin2ílnalkílarilgídrazin1karbotíoamídív
AT barchinaolenai sinteztaprotivírusnaaktivnístʹŝodovírusužovtoílihomanki246dipírolídin1íl135triazin2ílnalkílarilgídrazin1karbotíoamídív
AT tsyhankovserhiia sinteztaprotivírusnaaktivnístʹŝodovírusužovtoílihomanki246dipírolídin1íl135triazin2ílnalkílarilgídrazin1karbotíoamídív
AT legadmitrya sinteztaprotivírusnaaktivnístʹŝodovírusužovtoílihomanki246dipírolídin1íl135triazin2ílnalkílarilgídrazin1karbotíoamídív
AT fedchenkovayuliiaa sinteztaprotivírusnaaktivnístʹŝodovírusužovtoílihomanki246dipírolídin1íl135triazin2ílnalkílarilgídrazin1karbotíoamídív
AT demchenkoanatolym sinteztaprotivírusnaaktivnístʹŝodovírusužovtoílihomanki246dipírolídin1íl135triazin2ílnalkílarilgídrazin1karbotíoamídív
AT moskalenkoolehv synthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT barchinaolenai synthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT tsyhankovserhiia synthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT legadmitrya synthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT fedchenkovayuliiaa synthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
AT demchenkoanatolym synthesisandantiviralactivityagainstyellowfewervirusof246dipyrrolidin1yl135triazin2ylnalkylarylhydrazine1carbothioamides
first_indexed 2025-07-17T13:01:05Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:46Z
_version_ 1850411408019161088
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-2345262021-06-30T03:29:28Z The synthesis and antiviral activity against yellow fewer virus of 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів Moskalenko, Oleh V. Barchina, Olena I. Tsyhankov, Serhii A. Lega, Dmitry A. Fedchenkova, Yuliia A. Demchenko, Anatoly M. 1,3,5-триазин; карботіоаміди; жовта лихоманка; противірусна активність; цитотоксичніть 1,3,5-triazine; carbothioamides; yellow fever; antiviral activity; cytotoxicity Aim. To synthesize 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides and study their antiviral activity against yellow fever virus (YFV). Results and discussion. The target 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides were obtained in three-step format from cyanuric chloride in good to high yields. The carbothioamides synthesized were estimated to possess the antiviral activity against YFV. The results obtained indicate that most of the compounds studied show the inhibitory activity against YFV in concentrations ≤10 μg/mL. For the most active substances, EC90 was in the range of 0.06 – 2.2 μg/mL. Good effective concentration values were accompanied by low levels of cytotoxicity resulting in excellent selectivity index values. The data obtained also indicate that the presence of an alkyl substituent in ortho-position of the N-aryl fragment is crucial for an effective inhibition of YFV growth. Experimental part. 2-(4,6-Di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides were synthesized starting from cyanuric chloride in three steps by its successive interaction with two equivalents of pyrrolidine, hydrazine and a series of alkyl-/arylisothiocyanates. The antiviral and cytotoxic activities of the target carbothioamides were studied in the Southern Research Institute (SRI, Birmingham, Alabama) by the viral cytopathic effect reduction assay and the virus yield reduction assay. Conclusions. 2-(4,6-Di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides synthesized have been proven to be a promising class of compounds for treating such a severe viral disease as yellow fever. Мета. Синтезувати та вивчити противірусну активність щодо вірусу жовтої лихоманки для 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів. Результати та їх обговорення. Цільові 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоаміди одержано з ціанурхлориду із середніми та високими виходами, із застосуванням тристадійного підходу. Синтезовані карботіоаміди було досліджено на наявність противірусної активності щодо вірусу жовтої лихоманки. Одержані результати свідчать, що більшість тестованих сполук виявляють інгібувальну активність проти вірусу в концентраціях ≤10 мкг/мл. Для найактивніших субстанцій EC90 становила 0,06 – 2,2 мкг/мл. Гарні значення ефективних концентрацій супроводжувались низьким рівнем цитотоксичності, що зумовило відмінні значення індексу селективності. Одержані дані також є свідченням того, що наявність алкільного замісника в орто-положенні N-арильного фрагмента має вирішальне значення для ефективного пригнічення зростання вірусу. Експериментальна частина. 2-(4,6-Ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоаміди було синтезовано в три стадії послідовною взаємодією ціанурхлориду з двома еквівалентами піролідину, гідразином та рядом алкіл-/арилізотіоціанатів. Противірусну та цитотоксичну активність цільових карботіоамідів було досліджено в Southern Research Institute (SRI, Birmingham, Alabama) на моделях зменшення вірусного цитопатичного ефекту і зменшення розмноження вірусів. Висновки. Синтезовані 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоаміди є перспективним класом сполук для лікування такого вірусного захворювання, як жовта лихоманка. National University of Pharmacy 2021-06-23 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/234526 10.24959/ophcj.21.234526 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 19 No. 2(74) (2021); 36-43 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 19 № 2(74) (2021); 36-43 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 19 № 2(74) (2021); 36-43 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/234526/233838 Copyright (c) 2021 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Similar Items