1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів
Aim. To analyze and summarize the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines as efficient building blocks in the synthesis of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems.Results and discussion. Original literature sources revealing the synthetic potential of 4(5)-amino functionaliz...
Gespeichert in:
| Datum: | 2022 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2022
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/258512 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543535601287168 |
|---|---|
| author | Syrota, Natalia O. Kemskiy, Sergiy V. Saliyeva, Lesya M. Vovk, Mykhailo V. |
| author_facet | Syrota, Natalia O. Kemskiy, Sergiy V. Saliyeva, Lesya M. Vovk, Mykhailo V. |
| author_sort | Syrota, Natalia O. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2023-05-31T21:03:02Z |
| description | Aim. To analyze and summarize the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines as efficient building blocks in the synthesis of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems.Results and discussion. Original literature sources revealing the synthetic potential of 4(5)-amino functionalized 1,2,3-triazoles as convenient and available building blocks for the preparation of triazolo-annulated pyridines, azines and azepines were analyzed and systematized. Condensation of 1,2,3-triazole-4(5)-amines with methylene active compounds was shown to be a powerful tool for the synthesis of versatile triazolo[4,5-b]pyridines. In turn, the cyclocondensation based on 5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids and their structurally modified derivatives was proven to be a general way for obtaining a number of triazolo[4,5-d]pyrimidine systems. Few representatives of triazolo-annulated pyridazines, 1,3-oxazines and 1,3-thiazines were synthesized by the intramolecular cyclization of the corresponding 4-aryl(carboxy-, aminomethyl)-5-amino-1,2,3-triazoles. The cyclocondensation involving 4,5-diamino-, 4-carbofunctionalized 5-amino-1,2,3-triazoles and 4-amino-5-thiocarboxamido-1,2,3-triazoles was successful for the construction of di-, oxa- and thiazepino-annulated triazoles.Conclusions. The analysis, systematization and summary of the literature regarding the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines conclusively demonstrate that these structures are easily available and convenient molecular blocks for the construction of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems that are important for synthetic and biomedical research. |
| first_indexed | 2025-07-17T13:01:25Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-258512 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | English |
| last_indexed | 2025-09-24T17:14:49Z |
| publishDate | 2022 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-2585122023-05-31T21:03:02Z 1,2,3-Triazole-4(5)-amines – Convenient Synthetic Blocks for the Construction of Triazolo-Annulated Heterocycles 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів Syrota, Natalia O. Kemskiy, Sergiy V. Saliyeva, Lesya M. Vovk, Mykhailo V. 4(5)-аміно-1,2,3-триазоли триазоло[4,5-b]піридини триазоло[4,5-d]піримідини триазолоанельовані азепіни циклоконденсація 4(5)-amino-1,2,3-triazoles triazolo[4,5-b]pyridines triazolo[4,5-d]pyridines triazoloannelated azepines cyclocondensation Aim. To analyze and summarize the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines as efficient building blocks in the synthesis of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems.Results and discussion. Original literature sources revealing the synthetic potential of 4(5)-amino functionalized 1,2,3-triazoles as convenient and available building blocks for the preparation of triazolo-annulated pyridines, azines and azepines were analyzed and systematized. Condensation of 1,2,3-triazole-4(5)-amines with methylene active compounds was shown to be a powerful tool for the synthesis of versatile triazolo[4,5-b]pyridines. In turn, the cyclocondensation based on 5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids and their structurally modified derivatives was proven to be a general way for obtaining a number of triazolo[4,5-d]pyrimidine systems. Few representatives of triazolo-annulated pyridazines, 1,3-oxazines and 1,3-thiazines were synthesized by the intramolecular cyclization of the corresponding 4-aryl(carboxy-, aminomethyl)-5-amino-1,2,3-triazoles. The cyclocondensation involving 4,5-diamino-, 4-carbofunctionalized 5-amino-1,2,3-triazoles and 4-amino-5-thiocarboxamido-1,2,3-triazoles was successful for the construction of di-, oxa- and thiazepino-annulated triazoles.Conclusions. The analysis, systematization and summary of the literature regarding the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines conclusively demonstrate that these structures are easily available and convenient molecular blocks for the construction of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems that are important for synthetic and biomedical research. Мета. Проаналізувати та узагальнити синтетичний потенціал 1,2,3-триазол-4(5)-амінів як ефективних білдинг-блоків у синтезі триазолоанельованих піридинових, азинових та азепінових систем.Результати та їх обговорення. Проаналізовано та систематизовано оригінальні літературні джерела, які розкривають синтетичні можливості 4(5)-амінофункціоналізованих 1,2,3-триазолів як зручних і доступних будівельних блоків для одержання триазолоанельованих азинів та азепінів. Доведено, що конденсація 1,2,3-триазол-4(5)-амінів із метиленактивними сполуками є потужним інструментом синтезу різноманітних триазоло[4,5-b]піридинів. Зі свого боку для отримання низки триазоло[4,5-d]піримідинових систем досить загальними виявились циклоконденсації на основі 5-аміно-1,2,3-триазол-4-карбонових кислот та їхніх структурно модифікованих похідних. Нечисленних представників триазолоанельованих піридазинів, 1,3-оксазинів та 1,3-тіазинів було синтезовано внутрішньомолекулярними циклізаціями відповідних 4-арил(карбокси-, амінометил)-5-аміно-1,2,3-триазолів. Для конструювання ді-, окса- та тіазепіноанельованих триазолів вдалими виявились циклоконденсації за участю 4,5-діаміно-, 4-карбофункціоналізованих 5-аміно-1,2,3-триазолів та 4-аміно-5-тіокарбоксамідо-1,2,3-триазолів.Висновки. Аналіз, систематизація та узагальнення літературних джерел, які стосуються синтетичного потенціалу 1,2,3-триазол-4(5)-амінів, переконливо засвідчують, що такого типу структури є доступними й зручними молекулярними блоками для конструювання важливих для синтетичних і біомедичних досліджень триазолоанельованих піридинових, азинових та азепінових систем. National University of Pharmacy 2022-07-20 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/258512 10.24959/ophcj.22.258512 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 20 No. 2 (2022); 27-51 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 20 № 2 (2022); 27-51 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 20 № 2 (2022); 27-51 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/258512/258019 Copyright (c) 2022 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | 4(5)-аміно-1,2,3-триазоли триазоло[4,5-b]піридини триазоло[4,5-d]піримідини триазолоанельовані азепіни циклоконденсація Syrota, Natalia O. Kemskiy, Sergiy V. Saliyeva, Lesya M. Vovk, Mykhailo V. 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title | 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_alt | 1,2,3-Triazole-4(5)-amines – Convenient Synthetic Blocks for the Construction of Triazolo-Annulated Heterocycles |
| title_full | 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_fullStr | 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_full_unstemmed | 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_short | 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_sort | 1,2,3-триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| topic | 4(5)-аміно-1,2,3-триазоли триазоло[4,5-b]піридини триазоло[4,5-d]піримідини триазолоанельовані азепіни циклоконденсація |
| topic_facet | 4(5)-аміно-1,2,3-триазоли триазоло[4,5-b]піридини триазоло[4,5-d]піримідини триазолоанельовані азепіни циклоконденсація 4(5)-amino-1,2,3-triazoles triazolo[4,5-b]pyridines triazolo[4,5-d]pyridines triazoloannelated azepines cyclocondensation |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/258512 |
| work_keys_str_mv | AT syrotanataliao 123triazole45aminesconvenientsyntheticblocksfortheconstructionoftriazoloannulatedheterocycles AT kemskiysergiyv 123triazole45aminesconvenientsyntheticblocksfortheconstructionoftriazoloannulatedheterocycles AT saliyevalesyam 123triazole45aminesconvenientsyntheticblocksfortheconstructionoftriazoloannulatedheterocycles AT vovkmykhailov 123triazole45aminesconvenientsyntheticblocksfortheconstructionoftriazoloannulatedheterocycles AT syrotanataliao 123triazol45amínizručnísintetičníblokidlâkonstruûvannâtriazoloanelʹovanihgeterociklív AT kemskiysergiyv 123triazol45amínizručnísintetičníblokidlâkonstruûvannâtriazoloanelʹovanihgeterociklív AT saliyevalesyam 123triazol45amínizručnísintetičníblokidlâkonstruûvannâtriazoloanelʹovanihgeterociklív AT vovkmykhailov 123triazol45amínizručnísintetičníblokidlâkonstruûvannâtriazoloanelʹovanihgeterociklív |