1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів
Aim. To analyze and summarize the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines as efficient building blocks in the synthesis of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems.Results and discussion. Original literature sources revealing the synthetic potential of 4(5)-amino functionaliz...
Збережено в:
| Дата: | 2022 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2022
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/258512 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-258512 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
4(5)-аміно-1,2,3-триазоли триазоло[4,5-b]піридини триазоло[4,5-d]піримідини триазолоанельовані азепіни циклоконденсація 4(5)-amino-1,2,3-triazoles triazolo[4,5-b]pyridines triazolo[4,5-d]pyridines triazoloannelated azepines cyclocondensation |
| spellingShingle |
4(5)-аміно-1,2,3-триазоли триазоло[4,5-b]піридини триазоло[4,5-d]піримідини триазолоанельовані азепіни циклоконденсація 4(5)-amino-1,2,3-triazoles triazolo[4,5-b]pyridines triazolo[4,5-d]pyridines triazoloannelated azepines cyclocondensation Syrota, Natalia O. Kemskiy, Sergiy V. Saliyeva, Lesya M. Vovk, Mykhailo V. 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| topic_facet |
4(5)-аміно-1,2,3-триазоли триазоло[4,5-b]піридини триазоло[4,5-d]піримідини триазолоанельовані азепіни циклоконденсація 4(5)-amino-1,2,3-triazoles triazolo[4,5-b]pyridines triazolo[4,5-d]pyridines triazoloannelated azepines cyclocondensation |
| format |
Article |
| author |
Syrota, Natalia O. Kemskiy, Sergiy V. Saliyeva, Lesya M. Vovk, Mykhailo V. |
| author_facet |
Syrota, Natalia O. Kemskiy, Sergiy V. Saliyeva, Lesya M. Vovk, Mykhailo V. |
| author_sort |
Syrota, Natalia O. |
| title |
1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_short |
1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_full |
1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_fullStr |
1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_full_unstemmed |
1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_sort |
1,2,3-триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів |
| title_alt |
1,2,3-Triazole-4(5)-amines – Convenient Synthetic Blocks for the Construction of Triazolo-Annulated Heterocycles |
| description |
Aim. To analyze and summarize the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines as efficient building blocks in the synthesis of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems.Results and discussion. Original literature sources revealing the synthetic potential of 4(5)-amino functionalized 1,2,3-triazoles as convenient and available building blocks for the preparation of triazolo-annulated pyridines, azines and azepines were analyzed and systematized. Condensation of 1,2,3-triazole-4(5)-amines with methylene active compounds was shown to be a powerful tool for the synthesis of versatile triazolo[4,5-b]pyridines. In turn, the cyclocondensation based on 5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids and their structurally modified derivatives was proven to be a general way for obtaining a number of triazolo[4,5-d]pyrimidine systems. Few representatives of triazolo-annulated pyridazines, 1,3-oxazines and 1,3-thiazines were synthesized by the intramolecular cyclization of the corresponding 4-aryl(carboxy-, aminomethyl)-5-amino-1,2,3-triazoles. The cyclocondensation involving 4,5-diamino-, 4-carbofunctionalized 5-amino-1,2,3-triazoles and 4-amino-5-thiocarboxamido-1,2,3-triazoles was successful for the construction of di-, oxa- and thiazepino-annulated triazoles.Conclusions. The analysis, systematization and summary of the literature regarding the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines conclusively demonstrate that these structures are easily available and convenient molecular blocks for the construction of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems that are important for synthetic and biomedical research. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2022 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/258512 |
| work_keys_str_mv |
AT syrotanataliao 123triazole45aminesconvenientsyntheticblocksfortheconstructionoftriazoloannulatedheterocycles AT kemskiysergiyv 123triazole45aminesconvenientsyntheticblocksfortheconstructionoftriazoloannulatedheterocycles AT saliyevalesyam 123triazole45aminesconvenientsyntheticblocksfortheconstructionoftriazoloannulatedheterocycles AT vovkmykhailov 123triazole45aminesconvenientsyntheticblocksfortheconstructionoftriazoloannulatedheterocycles AT syrotanataliao 123triazol45amínizručnísintetičníblokidlâkonstruûvannâtriazoloanelʹovanihgeterociklív AT kemskiysergiyv 123triazol45amínizručnísintetičníblokidlâkonstruûvannâtriazoloanelʹovanihgeterociklív AT saliyevalesyam 123triazol45amínizručnísintetičníblokidlâkonstruûvannâtriazoloanelʹovanihgeterociklív AT vovkmykhailov 123triazol45amínizručnísintetičníblokidlâkonstruûvannâtriazoloanelʹovanihgeterociklív |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:48Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:48Z |
| _version_ |
1809018570883989504 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-2585122023-05-31T21:03:02Z 1,2,3-Triazole-4(5)-amines – Convenient Synthetic Blocks for the Construction of Triazolo-Annulated Heterocycles 1,2,3-Триазол-4(5)-аміни – зручні синтетичні блоки для конструювання триазолоанельованих гетероциклів Syrota, Natalia O. Kemskiy, Sergiy V. Saliyeva, Lesya M. Vovk, Mykhailo V. 4(5)-аміно-1,2,3-триазоли триазоло[4,5-b]піридини триазоло[4,5-d]піримідини триазолоанельовані азепіни циклоконденсація 4(5)-amino-1,2,3-triazoles triazolo[4,5-b]pyridines triazolo[4,5-d]pyridines triazoloannelated azepines cyclocondensation Aim. To analyze and summarize the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines as efficient building blocks in the synthesis of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems.Results and discussion. Original literature sources revealing the synthetic potential of 4(5)-amino functionalized 1,2,3-triazoles as convenient and available building blocks for the preparation of triazolo-annulated pyridines, azines and azepines were analyzed and systematized. Condensation of 1,2,3-triazole-4(5)-amines with methylene active compounds was shown to be a powerful tool for the synthesis of versatile triazolo[4,5-b]pyridines. In turn, the cyclocondensation based on 5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids and their structurally modified derivatives was proven to be a general way for obtaining a number of triazolo[4,5-d]pyrimidine systems. Few representatives of triazolo-annulated pyridazines, 1,3-oxazines and 1,3-thiazines were synthesized by the intramolecular cyclization of the corresponding 4-aryl(carboxy-, aminomethyl)-5-amino-1,2,3-triazoles. The cyclocondensation involving 4,5-diamino-, 4-carbofunctionalized 5-amino-1,2,3-triazoles and 4-amino-5-thiocarboxamido-1,2,3-triazoles was successful for the construction of di-, oxa- and thiazepino-annulated triazoles.Conclusions. The analysis, systematization and summary of the literature regarding the synthetic potential of 1,2,3-triazole-4(5)-amines conclusively demonstrate that these structures are easily available and convenient molecular blocks for the construction of triazolo-annulated pyridine, azine and azepine systems that are important for synthetic and biomedical research. Мета. Проаналізувати та узагальнити синтетичний потенціал 1,2,3-триазол-4(5)-амінів як ефективних білдинг-блоків у синтезі триазолоанельованих піридинових, азинових та азепінових систем.Результати та їх обговорення. Проаналізовано та систематизовано оригінальні літературні джерела, які розкривають синтетичні можливості 4(5)-амінофункціоналізованих 1,2,3-триазолів як зручних і доступних будівельних блоків для одержання триазолоанельованих азинів та азепінів. Доведено, що конденсація 1,2,3-триазол-4(5)-амінів із метиленактивними сполуками є потужним інструментом синтезу різноманітних триазоло[4,5-b]піридинів. Зі свого боку для отримання низки триазоло[4,5-d]піримідинових систем досить загальними виявились циклоконденсації на основі 5-аміно-1,2,3-триазол-4-карбонових кислот та їхніх структурно модифікованих похідних. Нечисленних представників триазолоанельованих піридазинів, 1,3-оксазинів та 1,3-тіазинів було синтезовано внутрішньомолекулярними циклізаціями відповідних 4-арил(карбокси-, амінометил)-5-аміно-1,2,3-триазолів. Для конструювання ді-, окса- та тіазепіноанельованих триазолів вдалими виявились циклоконденсації за участю 4,5-діаміно-, 4-карбофункціоналізованих 5-аміно-1,2,3-триазолів та 4-аміно-5-тіокарбоксамідо-1,2,3-триазолів.Висновки. Аналіз, систематизація та узагальнення літературних джерел, які стосуються синтетичного потенціалу 1,2,3-триазол-4(5)-амінів, переконливо засвідчують, що такого типу структури є доступними й зручними молекулярними блоками для конструювання важливих для синтетичних і біомедичних досліджень триазолоанельованих піридинових, азинових та азепінових систем. National University of Pharmacy 2022-07-20 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/258512 10.24959/ophcj.22.258512 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 20 No. 2 (2022); 27-51 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 20 № 2 (2022); 27-51 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 20 № 2 (2022); 27-51 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/258512/258019 Copyright (c) 2022 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |