Синтез N-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів
Aim. To synthesize 4-fluoro-1,8-naphthalic acid imide and its derivatives substituted in the imide ring.Results and discussion. 4-Fluoro-1,8-naphthalimide was obtained using acenaphthene as the starting material. N-alkyl-4-fluoro-1,8-naphthalimides were synthesized via the phase transfer catalytic a...
Збережено в:
| Видавець: | National University of Pharmacy |
|---|---|
| Дата: | 2022 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2022
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/263203 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Репозиторії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-263203 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-2632032023-05-31T21:03:15Z The synthesis of N-substituted 4-fluoro-1,8-naphthalimides Синтез N-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів Fedko, Nadiia F. Anikin, Valeriy F. Veduta, Vira V. аценафтен нафталімід нафталевий ангідрид алкілування імідування acenaphthene 1,8-naphthalimide 1,8-naphthalic anhydride alkylation imidation Aim. To synthesize 4-fluoro-1,8-naphthalic acid imide and its derivatives substituted in the imide ring.Results and discussion. 4-Fluoro-1,8-naphthalimide was obtained using acenaphthene as the starting material. N-alkyl-4-fluoro-1,8-naphthalimides were synthesized via the phase transfer catalytic alkylation of 4-fluoro-1,8-naphthalimide with haloalkanes. Imidation of 4-fluoro-1,8-naphthalic anhydride with aminoacids resulted in the formation of N-carboxyalkyl-1,8-naphthalimides. These substances can be considered as potential fluorescent labels capable of binding to amino groups of various biological molecules as they contain carboxylic functionality in their structure.Experimental part. The structure of the compounds synthesized was confirmed by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and mass-spectrometry.Conclusions. It has been shown that 4-fluoro-1,8-naphthalinedicarboxylic acid imide can be obtained following the synthetic route “acenaphthene – 5-fluoroacenaphthene – 4-fluoro-1,8-naphthalic anhydride – 4-fluoro-1,8-naphthalimide”. 4-Fluoro-1,8-naphthalimide can be alkylated by butyl iodide and octyl bromide using tetraalkylammonium salts as a phase transfer catalyst resulted in N-butyl-4-fluoro-1,8-naphthalimide and N-octyl-4-fluoro-1,8-naphthalimide. As a result, N-carboxyalkyl-4-fluoro-1,8-naphthalimides have been obtained for the first time by aminolysis of 4-fluoro-1,8-naphthalic anhydride with glycine, β-alanine and 6-aminocaproic acid. Мета. Синтезувати імід 4-флуоро-1,8-нафталевої кислоти та його заміщені в імідному кільці похідні.Результати та їх обговорення. Синтезовано 4-флуоронафталімід з використанням аценафтену як вихідної речовини. N-алкіл-4-флуоронафталіміди одержано міжфазно-каталітичним алкілуванням 4-флуоронафталіміду. Імідуванням 4-флуоронафталевого ангідриду амінокислотами отримано N-карбоксиалкіл-4-флуоронафталіміди, які є потенційними флуоресцентними мітками завдяки наявності в їхніх молекулах карбоксильної групи.Експериментальна частина. Будову синтезованих сполук доведено методами ІЧ-, 1Н ЯМР-, 13С ЯМР-спектроскопії та мас-спектрометрії.Висновки. З’ясовано, що 4-фторонафталімід може бути отриманий у результаті реалізації синтетичної схеми «аценафтен – 5-флуороаценафтен – 4-флуоронафталевий ангідрид – 4-флуоронафталімід». Доведено, що імід 4-флуоро-1,8-нафталендикарбонової кислоти може бути алкілований в умовах міжфазного каталізу солями тетраалкіламонію, у результаті чого вперше було отримано N-бутил-4-флуоронафталімід і N-октил-4-флуоронафталімід. Уперше синтезовано амінолізом 4-флуоронафталевого ангідриду гліцином, β-аланіном і 6-амінокапроновою кислотою та схарактеризовано N-карбоксиалкілзаміщені іміди 4-флуоро-1,8-нафталендикарбонової кислоти. National University of Pharmacy 2022-12-16 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/263203 10.24959/ophcj.22.263203 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 20 No. 3 (2022); 25-30 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 20 № 3 (2022); 25-30 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 20 № 3 (2022); 25-30 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/263203/262797 Copyright (c) 2022 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
аценафтен нафталімід нафталевий ангідрид алкілування імідування acenaphthene 1,8-naphthalimide 1,8-naphthalic anhydride alkylation imidation |
| spellingShingle |
аценафтен нафталімід нафталевий ангідрид алкілування імідування acenaphthene 1,8-naphthalimide 1,8-naphthalic anhydride alkylation imidation Fedko, Nadiia F. Anikin, Valeriy F. Veduta, Vira V. Синтез N-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів |
| topic_facet |
аценафтен нафталімід нафталевий ангідрид алкілування імідування acenaphthene 1,8-naphthalimide 1,8-naphthalic anhydride alkylation imidation |
| format |
Article |
| author |
Fedko, Nadiia F. Anikin, Valeriy F. Veduta, Vira V. |
| author_facet |
Fedko, Nadiia F. Anikin, Valeriy F. Veduta, Vira V. |
| author_sort |
Fedko, Nadiia F. |
| title |
Синтез N-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів |
| title_short |
Синтез N-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів |
| title_full |
Синтез N-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів |
| title_fullStr |
Синтез N-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів |
| title_full_unstemmed |
Синтез N-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів |
| title_sort |
синтез n-заміщених 4-флуоро-1,8-нафталімідів |
| title_alt |
The synthesis of N-substituted 4-fluoro-1,8-naphthalimides |
| description |
Aim. To synthesize 4-fluoro-1,8-naphthalic acid imide and its derivatives substituted in the imide ring.Results and discussion. 4-Fluoro-1,8-naphthalimide was obtained using acenaphthene as the starting material. N-alkyl-4-fluoro-1,8-naphthalimides were synthesized via the phase transfer catalytic alkylation of 4-fluoro-1,8-naphthalimide with haloalkanes. Imidation of 4-fluoro-1,8-naphthalic anhydride with aminoacids resulted in the formation of N-carboxyalkyl-1,8-naphthalimides. These substances can be considered as potential fluorescent labels capable of binding to amino groups of various biological molecules as they contain carboxylic functionality in their structure.Experimental part. The structure of the compounds synthesized was confirmed by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and mass-spectrometry.Conclusions. It has been shown that 4-fluoro-1,8-naphthalinedicarboxylic acid imide can be obtained following the synthetic route “acenaphthene – 5-fluoroacenaphthene – 4-fluoro-1,8-naphthalic anhydride – 4-fluoro-1,8-naphthalimide”. 4-Fluoro-1,8-naphthalimide can be alkylated by butyl iodide and octyl bromide using tetraalkylammonium salts as a phase transfer catalyst resulted in N-butyl-4-fluoro-1,8-naphthalimide and N-octyl-4-fluoro-1,8-naphthalimide. As a result, N-carboxyalkyl-4-fluoro-1,8-naphthalimides have been obtained for the first time by aminolysis of 4-fluoro-1,8-naphthalic anhydride with glycine, β-alanine and 6-aminocaproic acid. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2022 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/263203 |
| work_keys_str_mv |
AT fedkonadiiaf thesynthesisofnsubstituted4fluoro18naphthalimides AT anikinvaleriyf thesynthesisofnsubstituted4fluoro18naphthalimides AT vedutavirav thesynthesisofnsubstituted4fluoro18naphthalimides AT fedkonadiiaf sinteznzamíŝenih4fluoro18naftalímídív AT anikinvaleriyf sinteznzamíŝenih4fluoro18naftalímídív AT vedutavirav sinteznzamíŝenih4fluoro18naftalímídív AT fedkonadiiaf synthesisofnsubstituted4fluoro18naphthalimides AT anikinvaleriyf synthesisofnsubstituted4fluoro18naphthalimides AT vedutavirav synthesisofnsubstituted4fluoro18naphthalimides |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:50Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:50Z |
| _version_ |
1809018572247138304 |