N-Дифлуорометиліндазоли
Aim. To study the possibility of the N-difluoromethylation and separation of 1-difluoromethyl and 2-difluoromethyl isomers of C-substituted indazoles, as well as some possibilities of functionalization of such molecules.Results and discussion. The N-difluoromethylation of indazole derivatives contai...
Збережено в:
| Дата: | 2022 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2022
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/265823 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-265823 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-2658232023-05-31T21:03:15Z N-Difluoromethylindazoles N-Дифлуорометиліндазоли Petko, Kirill I. Filatov, Andrey A. indazoles N-difluoromethylation isomer separation індазоли N-дифлуорометилювання розділення ізомерів Aim. To study the possibility of the N-difluoromethylation and separation of 1-difluoromethyl and 2-difluoromethyl isomers of C-substituted indazoles, as well as some possibilities of functionalization of such molecules.Results and discussion. The N-difluoromethylation of indazole derivatives containing bromine, iodine, and nitro groups in various positions of the heterocyclic ring was studied. In all cases, the conditions for the separation of isomers – N-difluoromethylation products – in positions 1 and 2 were found. The corresponding amines, esters of carboxylic and boric acids were obtained as a result of further functionalization of 1- and 2-difluoromethylindazole derivatives.Experimental part. The structure of the compounds synthesized was proven by 1H and 19F NMR spectroscopy methods, as well as by the elemental analysis. The structure of isomeric difluoromethylindazoles was finally confirmed by the SELNOESY and 1H-13C HMBC experiments.Conclusions. A convenient method for the difluoromethylation of substituted indazoles has been found; difluoromethyl derivatives in positions 1 and 2 of the indazole ring have been obtained in high yields. The method for the efficient separation of isomeric difluoromethylindazoles has been found; some possibilities of their further functionalization have been described. Мета. Вивчити можливість N-дифлуорометилювання та розділення ізомерних 1-дифлуорометил- і 2-дифлуорометил С-заміщених індазолів, а також деякі можливості функціоналізації таких молекул.Результати та їх обговорення. Досліджено N-дифлуорометилювання похідних індазолу, що містять атоми брому, йоду та нітрогрупу в різних положеннях гетероциклічного циклу. У всіх випадках визначено умови розділення ізомерів – продуктів N-дифлуорометилювання за положеннями 1 і 2. У результаті подальшої функціоналізації похідних 1- та 2-дифлуорометиліндазолу одержано відповідні аміни, естери карбонової та борної кислот.Експериментальна частина. Структуру синтезованих сполук підтверджено методами 1H і 19F ЯМР-спектроскопії, а також елементним аналізом. Остаточне підтвердження структури ізомерних дифлуорометиліндазолів здійснено в експериментах SELNOESY та 1H-13C HMBC.Висновки. Знайдено зручний метод дифлуорометилювання заміщених індазолів та одержано дифлуорометильні похідні за положеннями 1 та 2 індазольного ядра з високими виходами. Знайдено метод ефективного розділення ізомерних дифлуорометиліндазолів та досліджено деякі можливості їх подальшої функціоналізації. National University of Pharmacy 2022-12-16 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/265823 10.24959/ophcj.22.265823 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 20 No. 3 (2022); 3-11 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 20 № 3 (2022); 3-11 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 20 № 3 (2022); 3-11 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/265823/262794 Copyright (c) 2022 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
indazoles N-difluoromethylation isomer separation індазоли N-дифлуорометилювання розділення ізомерів |
| spellingShingle |
indazoles N-difluoromethylation isomer separation індазоли N-дифлуорометилювання розділення ізомерів Petko, Kirill I. Filatov, Andrey A. N-Дифлуорометиліндазоли |
| topic_facet |
indazoles N-difluoromethylation isomer separation індазоли N-дифлуорометилювання розділення ізомерів |
| format |
Article |
| author |
Petko, Kirill I. Filatov, Andrey A. |
| author_facet |
Petko, Kirill I. Filatov, Andrey A. |
| author_sort |
Petko, Kirill I. |
| title |
N-Дифлуорометиліндазоли |
| title_short |
N-Дифлуорометиліндазоли |
| title_full |
N-Дифлуорометиліндазоли |
| title_fullStr |
N-Дифлуорометиліндазоли |
| title_full_unstemmed |
N-Дифлуорометиліндазоли |
| title_sort |
n-дифлуорометиліндазоли |
| title_alt |
N-Difluoromethylindazoles |
| description |
Aim. To study the possibility of the N-difluoromethylation and separation of 1-difluoromethyl and 2-difluoromethyl isomers of C-substituted indazoles, as well as some possibilities of functionalization of such molecules.Results and discussion. The N-difluoromethylation of indazole derivatives containing bromine, iodine, and nitro groups in various positions of the heterocyclic ring was studied. In all cases, the conditions for the separation of isomers – N-difluoromethylation products – in positions 1 and 2 were found. The corresponding amines, esters of carboxylic and boric acids were obtained as a result of further functionalization of 1- and 2-difluoromethylindazole derivatives.Experimental part. The structure of the compounds synthesized was proven by 1H and 19F NMR spectroscopy methods, as well as by the elemental analysis. The structure of isomeric difluoromethylindazoles was finally confirmed by the SELNOESY and 1H-13C HMBC experiments.Conclusions. A convenient method for the difluoromethylation of substituted indazoles has been found; difluoromethyl derivatives in positions 1 and 2 of the indazole ring have been obtained in high yields. The method for the efficient separation of isomeric difluoromethylindazoles has been found; some possibilities of their further functionalization have been described. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2022 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/265823 |
| work_keys_str_mv |
AT petkokirilli ndifluoromethylindazoles AT filatovandreya ndifluoromethylindazoles AT petkokirilli ndifluorometilíndazoli AT filatovandreya ndifluorometilíndazoli |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:50Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:50Z |
| _version_ |
1809018572531302400 |