Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна
A series of compounds containing heterocyclic cores and gem-difluorocycloalkyl substituents was obtained under conditions of the parallel synthesis (i.e., simultaneous performance of reaction procedures, treatment of the reaction mixture, and product isolation for a number of similar transformations...
Збережено в:
| Видавець: | National University of Pharmacy |
|---|---|
| Дата: | 2023 |
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2023
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Репозиторії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-278321 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-2783212023-11-28T09:53:31Z Incorporation of gem-Difluorocycloalkyl Substituents into Heterocycles via the Levin’s “Nitrogen Deletion” Strategy Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна Holovach, Serhii M. Melnykov, Kostiantyn P. Poluektova, Maryna S. Rozhenko, Oleksandr B. Grygorenko, Oleksandr O. cycloalkanes fluorine Levin’s anomeric amide “Nitrogen deletion” reductive amination циклоалкани Флуор аномерний амід Левіна «видалення Нітрогену» відновне амінування A series of compounds containing heterocyclic cores and gem-difluorocycloalkyl substituents was obtained under conditions of the parallel synthesis (i.e., simultaneous performance of reaction procedures, treatment of the reaction mixture, and product isolation for a number of similar transformations) using the reductive amination – the “Nitrogen deletion” reaction sequence. The synthesis of the target compounds commenced from heteroaromatic aldehydes and the corresponding gem-difluorocycloalkyl or (gem-difluorocycloalkyl)methyl amines and included the NaBH3CN-mediated reductive amination and “Nitrogen deletion” upon the action of Levin’s anomeric amide. It has been shown that the method can be used to obtain compounds with the aforementioned structural fragments separated by one or two methylene units. The developed protocol allowed for the preparation of a 12-member compound library (67 % synthetic efficiency). Therefore, this novel synthetic methodology is suitable for decorating heterocyclic cores with sp3-enriched substituents that are attractive for medicinal chemistry. В умовах паралельного синтезу (тобто одночасного виконання реакції, оброблення реакційної суміші та виділення продукту для низки споріднених перетворень) із застосуванням послідовності реакції відновного амінування та «видалення Нітрогену» було одержано серію сполук, що містять гетероциклічні фрагменти та гем-дифлуороциклоалкільні замісники. Синтез цільових сполук виходив з гетероароматичних альдегідів і відповідних гем-дифлуороциклоалкіл- або (гем-дифлуороциклоалкіл)метиламінів та передбачав відновне амінування за участі NaBH3CN і «видалення Нітрогену» під дією аномерного аміду Левіна. Доведено, що метод застосовний для одержання сполук із вищезгаданими структурними фрагментами, розділеними однією чи двома метиленовими ланками. Розроблений протокол дозволив одержати бібліотеку сполук із 12 представників (синтетична ефективність 67 %). Отже, ця новітня синтетична методологія є придатною для декорування гетероциклічних систем sp3-збагаченими замісниками, що є привабливими для медичної хімії. National University of Pharmacy 2023-09-05 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321 10.24959/ophcj.23.278321 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 21 No. 3 (2023); 11-16 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 21 № 3 (2023); 11-16 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 21 № 3 (2023); 11-16 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321/280939 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321/280940 Copyright (c) 2023 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
cycloalkanes fluorine Levin’s anomeric amide “Nitrogen deletion” reductive amination циклоалкани Флуор аномерний амід Левіна «видалення Нітрогену» відновне амінування |
| spellingShingle |
cycloalkanes fluorine Levin’s anomeric amide “Nitrogen deletion” reductive amination циклоалкани Флуор аномерний амід Левіна «видалення Нітрогену» відновне амінування Holovach, Serhii M. Melnykov, Kostiantyn P. Poluektova, Maryna S. Rozhenko, Oleksandr B. Grygorenko, Oleksandr O. Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна |
| topic_facet |
cycloalkanes fluorine Levin’s anomeric amide “Nitrogen deletion” reductive amination циклоалкани Флуор аномерний амід Левіна «видалення Нітрогену» відновне амінування |
| format |
Article |
| author |
Holovach, Serhii M. Melnykov, Kostiantyn P. Poluektova, Maryna S. Rozhenko, Oleksandr B. Grygorenko, Oleksandr O. |
| author_facet |
Holovach, Serhii M. Melnykov, Kostiantyn P. Poluektova, Maryna S. Rozhenko, Oleksandr B. Grygorenko, Oleksandr O. |
| author_sort |
Holovach, Serhii M. |
| title |
Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна |
| title_short |
Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна |
| title_full |
Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна |
| title_fullStr |
Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна |
| title_full_unstemmed |
Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна |
| title_sort |
введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення нітрогену» левіна |
| title_alt |
Incorporation of gem-Difluorocycloalkyl Substituents into Heterocycles via the Levin’s “Nitrogen Deletion” Strategy |
| description |
A series of compounds containing heterocyclic cores and gem-difluorocycloalkyl substituents was obtained under conditions of the parallel synthesis (i.e., simultaneous performance of reaction procedures, treatment of the reaction mixture, and product isolation for a number of similar transformations) using the reductive amination – the “Nitrogen deletion” reaction sequence. The synthesis of the target compounds commenced from heteroaromatic aldehydes and the corresponding gem-difluorocycloalkyl or (gem-difluorocycloalkyl)methyl amines and included the NaBH3CN-mediated reductive amination and “Nitrogen deletion” upon the action of Levin’s anomeric amide. It has been shown that the method can be used to obtain compounds with the aforementioned structural fragments separated by one or two methylene units. The developed protocol allowed for the preparation of a 12-member compound library (67 % synthetic efficiency). Therefore, this novel synthetic methodology is suitable for decorating heterocyclic cores with sp3-enriched substituents that are attractive for medicinal chemistry. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2023 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321 |
| work_keys_str_mv |
AT holovachserhiim incorporationofgemdifluorocycloalkylsubstituentsintoheterocyclesviathelevinsnitrogendeletionstrategy AT melnykovkostiantynp incorporationofgemdifluorocycloalkylsubstituentsintoheterocyclesviathelevinsnitrogendeletionstrategy AT poluektovamarynas incorporationofgemdifluorocycloalkylsubstituentsintoheterocyclesviathelevinsnitrogendeletionstrategy AT rozhenkooleksandrb incorporationofgemdifluorocycloalkylsubstituentsintoheterocyclesviathelevinsnitrogendeletionstrategy AT grygorenkooleksandro incorporationofgemdifluorocycloalkylsubstituentsintoheterocyclesviathelevinsnitrogendeletionstrategy AT holovachserhiim vvedennâgemdifluorocikloalkílʹnihzamísnikívugeterocikličerezstrategíûvidalennânítrogenulevína AT melnykovkostiantynp vvedennâgemdifluorocikloalkílʹnihzamísnikívugeterocikličerezstrategíûvidalennânítrogenulevína AT poluektovamarynas vvedennâgemdifluorocikloalkílʹnihzamísnikívugeterocikličerezstrategíûvidalennânítrogenulevína AT rozhenkooleksandrb vvedennâgemdifluorocikloalkílʹnihzamísnikívugeterocikličerezstrategíûvidalennânítrogenulevína AT grygorenkooleksandro vvedennâgemdifluorocikloalkílʹnihzamísnikívugeterocikličerezstrategíûvidalennânítrogenulevína |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:54Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:54Z |
| _version_ |
1809018576468705280 |