Синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії

The article describes a set of pyridines annulated with functionalized 6-membered saturated rings, which are attractive building blocks for the synthesis of diversified compound libraries in medical chemistry. A certain array of compounds includes pyridines with condensed cyclohexane, piperidine and...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2023
Автори: Yehorov, Dmytro V., Subota, Andrii I.
Формат: Стаття
Мова:English
Опубліковано: National University of Pharmacy 2023
Теми:
Онлайн доступ:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/289263
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-289263
record_format ojs
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-2892632023-11-28T09:53:31Z The Synthesis of Diverse Annulated Pyridines with 6-Membered Functionalized Saturated Cycles for Medical Chemistry Research Синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії Yehorov, Dmytro V. Subota, Andrii I. organic synthesis heterocyclic compounds pyridines building blocks organofluorines “magic methyl” scaffold hopping органічний синтез гетероциклічні сполуки піридини фторорганічні сполуки «чарівний метил» скафолдне прогнозування The article describes a set of pyridines annulated with functionalized 6-membered saturated rings, which are attractive building blocks for the synthesis of diversified compound libraries in medical chemistry. A certain array of compounds includes pyridines with condensed cyclohexane, piperidine and tetrahydropyran cycles containing keto-, amino-, carboxylic groups, as well as fluorinated fragments. The synthesis of the compounds using the procedure previously developed by us via CuCl2-catalyzed condensation of propargylamine with ketones was performed. The limits of application of this reaction were further expanded and determined in this work compared to our previous results. Condensed pyridines, which proved problematic or impossible to obtain by this method, were synthesized using other synthetic pathways. Thus, the study offers a number of new building blocks for use in drug discovery. У статті окреслено набір піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими кільцями, які є привабливими білдинг-блоками для синтезу диверсифікованих бібліотек у медичній хімії. До визначеного масиву сполук увійшли піридини з конденсованими циклогексановим, піперидиновим та тетрагідропірановим кільцем, що містять кето-, аміно-, карбоксигрупи, фторовмісні фрагменти. Частину сполук було синтезовано за раніше розробленим нами методом – CuCl2-каталізованою конденсацією пропаргіламіну та кетонів. У презентованій роботі було додатково розширено та визначено межі застосування цієї реакції. Конденсовані піридини, одержання яких за цим методом виявилося проблемним або неможливим, синтезовано іншими шляхами. Отже, дослідження пропонує низку нових будівельних блоків для використання в пошуку лікарських засобів. National University of Pharmacy 2023-10-19 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/289263 10.24959/ophcj.23.289263 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 21 No. 3 (2023); 23-30 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 21 № 3 (2023); 23-30 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 21 № 3 (2023); 23-30 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/289263/282888 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/289263/282889 Copyright (c) 2023 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection OJS
language English
topic organic synthesis
heterocyclic compounds
pyridines
building blocks
organofluorines
“magic methyl”
scaffold hopping
органічний синтез
гетероциклічні сполуки
піридини
фторорганічні сполуки
«чарівний метил»
скафолдне прогнозування
spellingShingle organic synthesis
heterocyclic compounds
pyridines
building blocks
organofluorines
“magic methyl”
scaffold hopping
органічний синтез
гетероциклічні сполуки
піридини
фторорганічні сполуки
«чарівний метил»
скафолдне прогнозування
Yehorov, Dmytro V.
Subota, Andrii I.
Синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії
topic_facet organic synthesis
heterocyclic compounds
pyridines
building blocks
organofluorines
“magic methyl”
scaffold hopping
органічний синтез
гетероциклічні сполуки
піридини
фторорганічні сполуки
«чарівний метил»
скафолдне прогнозування
format Article
author Yehorov, Dmytro V.
Subota, Andrii I.
author_facet Yehorov, Dmytro V.
Subota, Andrii I.
author_sort Yehorov, Dmytro V.
title Синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії
title_short Синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії
title_full Синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії
title_fullStr Синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії
title_full_unstemmed Синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії
title_sort синтез різноманітних піридинів, анельованих функціоналізованими шестичленними насиченими циклами, для досліджень у галузі медичної хімії
title_alt The Synthesis of Diverse Annulated Pyridines with 6-Membered Functionalized Saturated Cycles for Medical Chemistry Research
description The article describes a set of pyridines annulated with functionalized 6-membered saturated rings, which are attractive building blocks for the synthesis of diversified compound libraries in medical chemistry. A certain array of compounds includes pyridines with condensed cyclohexane, piperidine and tetrahydropyran cycles containing keto-, amino-, carboxylic groups, as well as fluorinated fragments. The synthesis of the compounds using the procedure previously developed by us via CuCl2-catalyzed condensation of propargylamine with ketones was performed. The limits of application of this reaction were further expanded and determined in this work compared to our previous results. Condensed pyridines, which proved problematic or impossible to obtain by this method, were synthesized using other synthetic pathways. Thus, the study offers a number of new building blocks for use in drug discovery.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2023
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/289263
work_keys_str_mv AT yehorovdmytrov thesynthesisofdiverseannulatedpyridineswith6memberedfunctionalizedsaturatedcyclesformedicalchemistryresearch
AT subotaandriii thesynthesisofdiverseannulatedpyridineswith6memberedfunctionalizedsaturatedcyclesformedicalchemistryresearch
AT yehorovdmytrov sintezríznomanítnihpíridinívanelʹovanihfunkcíonalízovanimišestičlenniminasičenimiciklamidlâdoslídženʹugaluzímedičnoíhímíí
AT subotaandriii sintezríznomanítnihpíridinívanelʹovanihfunkcíonalízovanimišestičlenniminasičenimiciklamidlâdoslídženʹugaluzímedičnoíhímíí
AT yehorovdmytrov synthesisofdiverseannulatedpyridineswith6memberedfunctionalizedsaturatedcyclesformedicalchemistryresearch
AT subotaandriii synthesisofdiverseannulatedpyridineswith6memberedfunctionalizedsaturatedcyclesformedicalchemistryresearch
first_indexed 2024-09-01T18:15:56Z
last_indexed 2024-09-01T18:15:56Z
_version_ 1809018579091193856