Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів
A simple two-stage method for the synthesis of isomeric esters of 2-chloroquinoline-5-, 6-, 7-carboxylic acids by successive oxidation and chlorination reactions of methyl quinoline-5-, 6-, 7-carboxylates has been developed. The target compounds have been obtained in acceptable yields using readily...
Gespeichert in:
| Datum: | 2023 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2023
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/298574 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543553707048960 |
|---|---|
| author | Ishkov, Yurii V. Veduta, Vira V. Fedko, Nadiia F. Bohdan, Natalia M. |
| author_facet | Ishkov, Yurii V. Veduta, Vira V. Fedko, Nadiia F. Bohdan, Natalia M. |
| author_sort | Ishkov, Yurii V. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2024-03-21T08:32:03Z |
| description | A simple two-stage method for the synthesis of isomeric esters of 2-chloroquinoline-5-, 6-, 7-carboxylic acids by successive oxidation and chlorination reactions of methyl quinoline-5-, 6-, 7-carboxylates has been developed. The target compounds have been obtained in acceptable yields using readily available reagents, simple transformations, and purification methods. Quinoline-8-carboxylic acid ester is unreactive under these conditions. The ester of 2-chloroquinoline-8-carboxylic acid has been obtained with an overall yield of 55%, starting from 8-methylquinoline. The multi-stage process is paid off by the fact that several transformations occur in one reaction cycle. All the methods developed can be used for the synthesis of target compounds on a multigram scale. Intermediate 2(1H)-oxoquinoline carboxylates are promising compounds in the synthesis of functionalized and condensed heterocycles. |
| first_indexed | 2025-07-23T04:43:24Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-298574 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | English |
| last_indexed | 2025-09-24T17:14:53Z |
| publishDate | 2023 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-2985742024-03-21T08:32:03Z A Simple Preparative Synthesis of Isomeric 2-Chloroquinolinecarboxylic Esters Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів Ishkov, Yurii V. Veduta, Vira V. Fedko, Nadiia F. Bohdan, Natalia M. 2-хлорхінолін естер окиснення хінолон-2 хлорування 2-chloroquinoline esters oxidation quinolone-2 chlorination A simple two-stage method for the synthesis of isomeric esters of 2-chloroquinoline-5-, 6-, 7-carboxylic acids by successive oxidation and chlorination reactions of methyl quinoline-5-, 6-, 7-carboxylates has been developed. The target compounds have been obtained in acceptable yields using readily available reagents, simple transformations, and purification methods. Quinoline-8-carboxylic acid ester is unreactive under these conditions. The ester of 2-chloroquinoline-8-carboxylic acid has been obtained with an overall yield of 55%, starting from 8-methylquinoline. The multi-stage process is paid off by the fact that several transformations occur in one reaction cycle. All the methods developed can be used for the synthesis of target compounds on a multigram scale. Intermediate 2(1H)-oxoquinoline carboxylates are promising compounds in the synthesis of functionalized and condensed heterocycles. Розроблено простий двостадійний метод синтезу ізомерних естерів 2-хлорохінолін-5-, 6-, 7-карбонових кислот за допомогою послідовних реакцій окиснення і хлорування метилхінолін-5-, 6-, 7-карбоксилатів. Цільові сполуки було одержано з прийнятними виходами з використанням доступних реагентів, простих перетворень і методів очищення. Естер хінолін-8-карбонової кислоти в цих умовах є нереакційноздатним. Естер 2-хлорхінолін-8-карбонової кислоти було одержано із 8-метилхіноліну з загальним виходом 55%. Багатостадійність процесу окупається тим, що в одному реакційному циклі відбувається кілька перетворень. Усі розроблені методи можна використовувати для синтезу цільових сполук у мультиграмовому масштабі. Проміжні 2(1Н)-оксохінолінкарбоксилати є перспективними сполуками в синтезі функціоналізованих та конденсованих гетероциклів. National University of Pharmacy 2023-11-29 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/298574 10.24959/ophcj.23.298574 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 21 No. 4 (2023); 11-17 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 21 № 4 (2023); 11-17 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 21 № 4 (2023); 11-17 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/298574/292134 Copyright (c) 2024 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | 2-хлорхінолін естер окиснення хінолон-2 хлорування Ishkov, Yurii V. Veduta, Vira V. Fedko, Nadiia F. Bohdan, Natalia M. Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів |
| title | Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів |
| title_alt | A Simple Preparative Synthesis of Isomeric 2-Chloroquinolinecarboxylic Esters |
| title_full | Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів |
| title_fullStr | Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів |
| title_full_unstemmed | Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів |
| title_short | Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів |
| title_sort | простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів |
| topic | 2-хлорхінолін естер окиснення хінолон-2 хлорування |
| topic_facet | 2-хлорхінолін естер окиснення хінолон-2 хлорування 2-chloroquinoline esters oxidation quinolone-2 chlorination |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/298574 |
| work_keys_str_mv | AT ishkovyuriiv asimplepreparativesynthesisofisomeric2chloroquinolinecarboxylicesters AT vedutavirav asimplepreparativesynthesisofisomeric2chloroquinolinecarboxylicesters AT fedkonadiiaf asimplepreparativesynthesisofisomeric2chloroquinolinecarboxylicesters AT bohdannataliam asimplepreparativesynthesisofisomeric2chloroquinolinecarboxylicesters AT ishkovyuriiv prostijpreparativnijsintezízomernih2hlorhínolínkarbonovihesterív AT vedutavirav prostijpreparativnijsintezízomernih2hlorhínolínkarbonovihesterív AT fedkonadiiaf prostijpreparativnijsintezízomernih2hlorhínolínkarbonovihesterív AT bohdannataliam prostijpreparativnijsintezízomernih2hlorhínolínkarbonovihesterív AT ishkovyuriiv simplepreparativesynthesisofisomeric2chloroquinolinecarboxylicesters AT vedutavirav simplepreparativesynthesisofisomeric2chloroquinolinecarboxylicesters AT fedkonadiiaf simplepreparativesynthesisofisomeric2chloroquinolinecarboxylicesters AT bohdannataliam simplepreparativesynthesisofisomeric2chloroquinolinecarboxylicesters |