Реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом C-N зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів
The literature review discusses and systematizes synthetic approaches to medium-sized cycles and macrocycles based on ring expansion reactions of bi- or polycyclic systems via C-N bond cleavage. Ring expansion reactions of bicyclic ammonium salts proceed via thermal decomposition or the action of st...
Збережено в:
| Дата: | 2024 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2024
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/312453 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-312453 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-3124532024-11-08T14:50:04Z Ring Expansion Reactions via C-N Bond Cleavage in the Synthesis of Medium-sized Cycles and Macrocycles Реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом C-N зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів Lysenko, Viacheslav Nazarenko, Kostiantyn Kostyuk, Oleksandr розщеплення розширення кільця аміналі амідини середні цикли макроцикли cleavage ring expansion aminal amidines medium-sized cycles macrocycles The literature review discusses and systematizes synthetic approaches to medium-sized cycles and macrocycles based on ring expansion reactions of bi- or polycyclic systems via C-N bond cleavage. Ring expansion reactions of bicyclic ammonium salts proceed via thermal decomposition or the action of strong bases. Bi- or polycyclic systems containing a common amine group can be reduced with strong reducing reagents, e.g. lithium aluminum hydride. Ammonium derivatives are much more prone to nucleophilic attack and quite often are used as starting materials for the synthesis of medium-sized cycles. Bicyclic systems containing a common aminal or amidine group are used for the synthesis of medium-sized rings and macrocycles via cleavage of the endocyclic C-N bond. Various methods of their activation and reduction are discussed in the review. В огляді літератури розглянуто та систематизовано синтетичні підходи до одержання циклів середнього розміру та макроциклів, які засновані на реакціях розширення циклу бі- або поліциклічних систем, що супроводжуються розривом C-N зв’язку. Реакції розширення циклу біциклічних солей амонію протікають шляхом їх термічного розкладання або дії на них сильних основ. Бі- або поліциклічні системи, що містять спільну аміногрупу, можна відновити сильними реагентами, як-от літій алюмогідрид. Похідні амонію значно більш схильні до нуклеофільної атаки, і їх досить часто використовують як вихідні матеріали для синтезу циклів середнього розміру. Біциклічні системи, що містять спільну групу аміналю або амідину, використовують для синтезу циклів середнього розміру та макроциклів шляхом розриву ендоциклічного зв’язку C-N. В огляді розглянуто різні способи їх активації та методи розщеплення. National University of Pharmacy 2024-11-08 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/312453 10.24959/ophcj.24.312453 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 22 No. 2 (2024); 26-40 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 22 № 2 (2024); 26-40 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 22 № 2 (2024); 26-40 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/312453/304471 Copyright (c) 2024 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2024-11-08T14:50:04Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
розщеплення розширення кільця аміналі амідини середні цикли макроцикли |
| spellingShingle |
розщеплення розширення кільця аміналі амідини середні цикли макроцикли Lysenko, Viacheslav Nazarenko, Kostiantyn Kostyuk, Oleksandr Реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом C-N зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів |
| topic_facet |
розщеплення розширення кільця аміналі амідини середні цикли макроцикли cleavage ring expansion aminal amidines medium-sized cycles macrocycles |
| format |
Article |
| author |
Lysenko, Viacheslav Nazarenko, Kostiantyn Kostyuk, Oleksandr |
| author_facet |
Lysenko, Viacheslav Nazarenko, Kostiantyn Kostyuk, Oleksandr |
| author_sort |
Lysenko, Viacheslav |
| title |
Реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом C-N зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів |
| title_short |
Реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом C-N зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів |
| title_full |
Реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом C-N зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів |
| title_fullStr |
Реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом C-N зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів |
| title_full_unstemmed |
Реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом C-N зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів |
| title_sort |
реакції розширення циклу, які супроводжуються розривом c-n зв’язку, в синтезі циклів середнього розміру та макроциклів |
| title_alt |
Ring Expansion Reactions via C-N Bond Cleavage in the Synthesis of Medium-sized Cycles and Macrocycles |
| description |
The literature review discusses and systematizes synthetic approaches to medium-sized cycles and macrocycles based on ring expansion reactions of bi- or polycyclic systems via C-N bond cleavage. Ring expansion reactions of bicyclic ammonium salts proceed via thermal decomposition or the action of strong bases. Bi- or polycyclic systems containing a common amine group can be reduced with strong reducing reagents, e.g. lithium aluminum hydride. Ammonium derivatives are much more prone to nucleophilic attack and quite often are used as starting materials for the synthesis of medium-sized cycles. Bicyclic systems containing a common aminal or amidine group are used for the synthesis of medium-sized rings and macrocycles via cleavage of the endocyclic C-N bond. Various methods of their activation and reduction are discussed in the review. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2024 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/312453 |
| work_keys_str_mv |
AT lysenkoviacheslav ringexpansionreactionsviacnbondcleavageinthesynthesisofmediumsizedcyclesandmacrocycles AT nazarenkokostiantyn ringexpansionreactionsviacnbondcleavageinthesynthesisofmediumsizedcyclesandmacrocycles AT kostyukoleksandr ringexpansionreactionsviacnbondcleavageinthesynthesisofmediumsizedcyclesandmacrocycles AT lysenkoviacheslav reakcíírozširennâcikluâkísuprovodžuûtʹsârozrivomcnzvâzkuvsintezíciklívserednʹogorozmírutamakrociklív AT nazarenkokostiantyn reakcíírozširennâcikluâkísuprovodžuûtʹsârozrivomcnzvâzkuvsintezíciklívserednʹogorozmírutamakrociklív AT kostyukoleksandr reakcíírozširennâcikluâkísuprovodžuûtʹsârozrivomcnzvâzkuvsintezíciklívserednʹogorozmírutamakrociklív |
| first_indexed |
2025-07-23T04:43:31Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:54Z |
| _version_ |
1850411581876207616 |