Синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану
The gram-scale synthesis of 6,6-difluorobicyclo[3.2.0]heptane-derived building blocks (i.e., primary amine and carboxylic acid) was performed via the deoxofluorination of the corresponding bicyclic keto ester with diethylaminosulfur trifluride (DAST). Physicochemical properties of the compounds obta...
Збережено в:
| Дата: | 2024 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2024
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314176 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-314176 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-3141762024-12-27T19:28:48Z Synthesis and Physicochemical Characteristics of 6,6-Difluorobicyclo[3.2.0]heptane Derivatives Синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану Moroz, Bohdan L. Holovach, Serhii M. Melnykov, Kostiantyn P. Lesyk, Dmytro S. Filatov, Andriy A. Grygorenko, Oleksandr O. флуор біциклічні сполуки кислотність ліпофільність будівельні блоки fluorine bicyclic compounds acidity lipophilicity building blocks The gram-scale synthesis of 6,6-difluorobicyclo[3.2.0]heptane-derived building blocks (i.e., primary amine and carboxylic acid) was performed via the deoxofluorination of the corresponding bicyclic keto ester with diethylaminosulfur trifluride (DAST). Physicochemical properties of the compounds obtained (i.e., pKa) or their model benzamide / anilide derivatives (i.e., LogP) were determined experimentally and compared to those of monocyclic and non-fluorinated bicyclic counterparts. It was found that gem-difluorination expectedly decreased the pKa values by 0.3 - 0.5 units, whereas the LogP values were decreased by 0.54 - 0.55 units. Meanwhile, the bicyclic system itself had a negligible impact on the compounds’ acidity and lipophilicity compared to the monocyclic counterparts. Здійснено синтез будівельних блоків на основі 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану (а саме, первинного аміну та карбонової кислоти) у грамових кількостях шляхом деоксофлуорування відповідного кетоестеру. Експериментальним шляхом визначено фізико-хімічні властивості одержаних сполук (зокрема pKa) або їх модельних бензамідних / анілідних похідних (зокрема LogP), а результати зіставлено з даними для моноциклічних та нефлуорованих біциклічних аналогів. Виявлено, що гем-дифлуорування очікувано зменшило значення pKa на 0.3 - 0.5 одиниці, тоді як значення LogP зменшилось на 0.54 - 0.55 одиниці. Водночас власне біциклічна система мала незначний вплив на кислотні властивості та ліпофільність сполук, якщо порівнювати з моноциклічними аналогами. National University of Pharmacy 2024-12-27 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314176 10.24959/ophcj.24.314176 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 22 No. 3 (2024); 3-9 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 22 № 3 (2024); 3-9 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 22 № 3 (2024); 3-9 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314176/306254 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314176/307266 Copyright (c) 2024 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2024-12-27T19:28:48Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
флуор біциклічні сполуки кислотність ліпофільність будівельні блоки |
| spellingShingle |
флуор біциклічні сполуки кислотність ліпофільність будівельні блоки Moroz, Bohdan L. Holovach, Serhii M. Melnykov, Kostiantyn P. Lesyk, Dmytro S. Filatov, Andriy A. Grygorenko, Oleksandr O. Синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану |
| topic_facet |
флуор біциклічні сполуки кислотність ліпофільність будівельні блоки fluorine bicyclic compounds acidity lipophilicity building blocks |
| format |
Article |
| author |
Moroz, Bohdan L. Holovach, Serhii M. Melnykov, Kostiantyn P. Lesyk, Dmytro S. Filatov, Andriy A. Grygorenko, Oleksandr O. |
| author_facet |
Moroz, Bohdan L. Holovach, Serhii M. Melnykov, Kostiantyn P. Lesyk, Dmytro S. Filatov, Andriy A. Grygorenko, Oleksandr O. |
| author_sort |
Moroz, Bohdan L. |
| title |
Синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану |
| title_short |
Синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану |
| title_full |
Синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану |
| title_fullStr |
Синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану |
| title_full_unstemmed |
Синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану |
| title_sort |
синтез та фізико-хімічні характеристики похідних 6,6-дифлуоробіцикло[3.2.0]гептану |
| title_alt |
Synthesis and Physicochemical Characteristics of 6,6-Difluorobicyclo[3.2.0]heptane Derivatives |
| description |
The gram-scale synthesis of 6,6-difluorobicyclo[3.2.0]heptane-derived building blocks (i.e., primary amine and carboxylic acid) was performed via the deoxofluorination of the corresponding bicyclic keto ester with diethylaminosulfur trifluride (DAST). Physicochemical properties of the compounds obtained (i.e., pKa) or their model benzamide / anilide derivatives (i.e., LogP) were determined experimentally and compared to those of monocyclic and non-fluorinated bicyclic counterparts. It was found that gem-difluorination expectedly decreased the pKa values by 0.3 - 0.5 units, whereas the LogP values were decreased by 0.54 - 0.55 units. Meanwhile, the bicyclic system itself had a negligible impact on the compounds’ acidity and lipophilicity compared to the monocyclic counterparts. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2024 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314176 |
| work_keys_str_mv |
AT morozbohdanl synthesisandphysicochemicalcharacteristicsof66difluorobicyclo320heptanederivatives AT holovachserhiim synthesisandphysicochemicalcharacteristicsof66difluorobicyclo320heptanederivatives AT melnykovkostiantynp synthesisandphysicochemicalcharacteristicsof66difluorobicyclo320heptanederivatives AT lesykdmytros synthesisandphysicochemicalcharacteristicsof66difluorobicyclo320heptanederivatives AT filatovandriya synthesisandphysicochemicalcharacteristicsof66difluorobicyclo320heptanederivatives AT grygorenkooleksandro synthesisandphysicochemicalcharacteristicsof66difluorobicyclo320heptanederivatives AT morozbohdanl sinteztafízikohímíčníharakteristikipohídnih66difluorobíciklo320geptanu AT holovachserhiim sinteztafízikohímíčníharakteristikipohídnih66difluorobíciklo320geptanu AT melnykovkostiantynp sinteztafízikohímíčníharakteristikipohídnih66difluorobíciklo320geptanu AT lesykdmytros sinteztafízikohímíčníharakteristikipohídnih66difluorobíciklo320geptanu AT filatovandriya sinteztafízikohímíčníharakteristikipohídnih66difluorobíciklo320geptanu AT grygorenkooleksandro sinteztafízikohímíčníharakteristikipohídnih66difluorobíciklo320geptanu |
| first_indexed |
2024-12-24T04:47:12Z |
| last_indexed |
2024-12-28T04:39:28Z |
| _version_ |
1820744389984518144 |