Масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну
An optimized approach towards 4-substituted 2,4-methanoproline derivatives is reported. Careful selection of the starting materials and optimized isolation procedure provided easy access to a key bicyclic building block in a preparative yield of 32% over five laboratory steps of up to 0.7 kg. Furthe...
Збережено в:
| Дата: | 2024 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2024
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314843 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-314843 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-3148432024-12-27T19:28:48Z Multigram Synthesis of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane-1-Carboxylates (2,4-Methanoprolines) – Promising Bicyclic Proline Analogs Масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну Chernykh, Anton V. Liashuk, Oleksandr S. Hurieva, Anastasiia M. Volochnyuk, Dmytro M. Grygorenko, Oleksandr O. біциклічні сполуки будівельні блоки аналог проліну містковий піролідин амінокислоти bicyclic compounds building blocks proline analog bridged pyrrolidine amino acid An optimized approach towards 4-substituted 2,4-methanoproline derivatives is reported. Careful selection of the starting materials and optimized isolation procedure provided easy access to a key bicyclic building block in a preparative yield of 32% over five laboratory steps of up to 0.7 kg. Further modifications allowed us to obtain a number of useful derivatives, including those containing NH2, COOH, CH2NH2, and CH2F fragments with orthogonally protected functionalities. Запропоновано оптимізований підхід до 4-заміщених похідних 2,4-метанопроліну. Ретельний відбір вихідних речовин та удосконалена процедура виділення забезпечили простий доступ до ключового біциклічного будівельного блоку з препаративним виходом 32% за п’ять стадій у масштабі до 0,7 кг. Подальші перетворення дозволили одержати низку корисних похідних, зокрема ті, що містять фрагменти NH2, COOH, CH2NH2 та CH2F з ортогонально захищеними функціональними групами. National University of Pharmacy 2024-12-27 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314843 10.24959/ophcj.24.314843 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 22 No. 3 (2024); 24-37 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 22 № 3 (2024); 24-37 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 22 № 3 (2024); 24-37 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314843/308765 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314843/307265 Copyright (c) 2024 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2024-12-27T19:28:48Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
біциклічні сполуки будівельні блоки аналог проліну містковий піролідин амінокислоти |
| spellingShingle |
біциклічні сполуки будівельні блоки аналог проліну містковий піролідин амінокислоти Chernykh, Anton V. Liashuk, Oleksandr S. Hurieva, Anastasiia M. Volochnyuk, Dmytro M. Grygorenko, Oleksandr O. Масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну |
| topic_facet |
біциклічні сполуки будівельні блоки аналог проліну містковий піролідин амінокислоти bicyclic compounds building blocks proline analog bridged pyrrolidine amino acid |
| format |
Article |
| author |
Chernykh, Anton V. Liashuk, Oleksandr S. Hurieva, Anastasiia M. Volochnyuk, Dmytro M. Grygorenko, Oleksandr O. |
| author_facet |
Chernykh, Anton V. Liashuk, Oleksandr S. Hurieva, Anastasiia M. Volochnyuk, Dmytro M. Grygorenko, Oleksandr O. |
| author_sort |
Chernykh, Anton V. |
| title |
Масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну |
| title_short |
Масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну |
| title_full |
Масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну |
| title_fullStr |
Масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну |
| title_full_unstemmed |
Масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну |
| title_sort |
масштабований синтез похідних 2-азабіцикло[2.1.1]гексан-1-карбоксилату (2,4-метанопроліну) – перспективних біциклічних аналогів проліну |
| title_alt |
Multigram Synthesis of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane-1-Carboxylates (2,4-Methanoprolines) – Promising Bicyclic Proline Analogs |
| description |
An optimized approach towards 4-substituted 2,4-methanoproline derivatives is reported. Careful selection of the starting materials and optimized isolation procedure provided easy access to a key bicyclic building block in a preparative yield of 32% over five laboratory steps of up to 0.7 kg. Further modifications allowed us to obtain a number of useful derivatives, including those containing NH2, COOH, CH2NH2, and CH2F fragments with orthogonally protected functionalities. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2024 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/314843 |
| work_keys_str_mv |
AT chernykhantonv multigramsynthesisof2azabicyclo211hexane1carboxylates24methanoprolinespromisingbicyclicprolineanalogs AT liashukoleksandrs multigramsynthesisof2azabicyclo211hexane1carboxylates24methanoprolinespromisingbicyclicprolineanalogs AT hurievaanastasiiam multigramsynthesisof2azabicyclo211hexane1carboxylates24methanoprolinespromisingbicyclicprolineanalogs AT volochnyukdmytrom multigramsynthesisof2azabicyclo211hexane1carboxylates24methanoprolinespromisingbicyclicprolineanalogs AT grygorenkooleksandro multigramsynthesisof2azabicyclo211hexane1carboxylates24methanoprolinespromisingbicyclicprolineanalogs AT chernykhantonv masštabovanijsintezpohídnih2azabíciklo211geksan1karboksilatu24metanoprolínuperspektivnihbíciklíčnihanalogívprolínu AT liashukoleksandrs masštabovanijsintezpohídnih2azabíciklo211geksan1karboksilatu24metanoprolínuperspektivnihbíciklíčnihanalogívprolínu AT hurievaanastasiiam masštabovanijsintezpohídnih2azabíciklo211geksan1karboksilatu24metanoprolínuperspektivnihbíciklíčnihanalogívprolínu AT volochnyukdmytrom masštabovanijsintezpohídnih2azabíciklo211geksan1karboksilatu24metanoprolínuperspektivnihbíciklíčnihanalogívprolínu AT grygorenkooleksandro masštabovanijsintezpohídnih2azabíciklo211geksan1karboksilatu24metanoprolínuperspektivnihbíciklíčnihanalogívprolínu |
| first_indexed |
2024-12-24T04:47:13Z |
| last_indexed |
2024-12-28T04:39:29Z |
| _version_ |
1820744390097764352 |