Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла

Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла

The study shows that traditional methods for synthesizing ortho-carboranes from nido-B10H14 and its complexes (B10H12L2) using donor- and acceptor-disubstituted acetylenes yielding low efficiencies (yields 0 - 12%). Attempts to improve yields with ionic liquids and silver salts as catalysts were uns...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2024
Автори: Svaliavyn, Oleh V., Mishchenko, Artem M., Lishchenko, Yulian L., Mityuk, Andrey P., Cherednichenko, Alona S., Shtil, Nataliya A., Turcheniuk, Volodymyr V., Smaliy, Radomyr V., Rassukana, Yuliya V., Pashenko, Olexandr Ye.
Формат: Стаття
Мова:English
Опубліковано: National University of Pharmacy 2024
Теми:
орто-карборани
декаборан
ацетилени
срібло
синтез
Онлайн доступ:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/316200
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-316200
record_format ojs
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-3162002024-12-27T19:28:48Z Reevaluating ortho-Carborane Synthesis: Success with Mono-Substituted Acetylenes in the Presence of Silver Salts Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла Svaliavyn, Oleh V. Mishchenko, Artem M. Lishchenko, Yulian L. Mityuk, Andrey P. Cherednichenko, Alona S. Shtil, Nataliya A. Turcheniuk, Volodymyr V. Smaliy, Radomyr V. Rassukana, Yuliya V. Pashenko, Olexandr Ye. ortho-carborane decaborane acetylenes silver synthesis орто-карборани декаборан ацетилени срібло синтез The study shows that traditional methods for synthesizing ortho-carboranes from nido-B10H14 and its complexes (B10H12L2) using donor- and acceptor-disubstituted acetylenes yielding low efficiencies (yields 0 - 12%). Attempts to improve yields with ionic liquids and silver salts as catalysts were unsuccessful with disubstituted acetylenes. However, it has been found that the use of mono-substituted acetylenes (phenylacetylene, ethyl propiolate) in the presence of silver salts in the reaction with B10H12L2 substrates produces ortho-carboranes in high yields (~90%). This suggests that the key step is the formation and subsequent addition of silver acetylenides, and not the donor-acceptor π-complexes previously assumed. This finding allows us to better understand the mechanisms of the ortho-carboranes formation and offers an efficient pathway for their synthesis. Дослідження засвідчує, що традиційні методи синтезу орто-карборанів з нідо-B10H14 та його комплексів (B10H12L2) з використанням дизаміщених ацетиленів з донорними та акцепторними замісниками мають низьку ефективність (виходи 0 - 12%). Спроби підвищити вихід продуктів за допомогою йонних рідин і солей срібла як каталізаторів були невдалими за використання дизаміщених ацетиленів. Проте було виявлено, що використання монозаміщених ацетиленів (фенілацетилен, етилпропіолат) у присутності солей срібла в реакції із субстратами B10H12L2 призводить до утворення орто-карборанів з високим виходом (~90%). Це свідчить про те, що ключовим етапом взаємодії є утворення та подальше приєднання ацетиленідів срібла, а не донорно-акцепторних π-комплексів, як передбачали раніше. Це відкриття дозволяє краще зрозуміти механізми утворення орто-карборанів і надає можливості для їх ефективного синтезу. National University of Pharmacy 2024-12-27 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/316200 10.24959/ophcj.24.316200 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 22 No. 3 (2024); 38-45 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 22 № 3 (2024); 38-45 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 22 № 3 (2024); 38-45 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/316200/308766 Copyright (c) 2024 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2024-12-27T19:28:48Z
collection OJS
language English
topic орто-карборани
декаборан
ацетилени
срібло
синтез
spellingShingle орто-карборани
декаборан
ацетилени
срібло
синтез
Svaliavyn, Oleh V.
Mishchenko, Artem M.
Lishchenko, Yulian L.
Mityuk, Andrey P.
Cherednichenko, Alona S.
Shtil, Nataliya A.
Turcheniuk, Volodymyr V.
Smaliy, Radomyr V.
Rassukana, Yuliya V.
Pashenko, Olexandr Ye.
Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла
topic_facet ortho-carborane
decaborane
acetylenes
silver
synthesis
орто-карборани
декаборан
ацетилени
срібло
синтез
format Article
author Svaliavyn, Oleh V.
Mishchenko, Artem M.
Lishchenko, Yulian L.
Mityuk, Andrey P.
Cherednichenko, Alona S.
Shtil, Nataliya A.
Turcheniuk, Volodymyr V.
Smaliy, Radomyr V.
Rassukana, Yuliya V.
Pashenko, Olexandr Ye.
author_facet Svaliavyn, Oleh V.
Mishchenko, Artem M.
Lishchenko, Yulian L.
Mityuk, Andrey P.
Cherednichenko, Alona S.
Shtil, Nataliya A.
Turcheniuk, Volodymyr V.
Smaliy, Radomyr V.
Rassukana, Yuliya V.
Pashenko, Olexandr Ye.
author_sort Svaliavyn, Oleh V.
title Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла
title_short Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла
title_full Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла
title_fullStr Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла
title_full_unstemmed Перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла
title_sort перегляд синтезу орто-карборанів: успіх для монозаміщених ацетиленів у присутності солей срібла
title_alt Reevaluating ortho-Carborane Synthesis: Success with Mono-Substituted Acetylenes in the Presence of Silver Salts
description The study shows that traditional methods for synthesizing ortho-carboranes from nido-B10H14 and its complexes (B10H12L2) using donor- and acceptor-disubstituted acetylenes yielding low efficiencies (yields 0 - 12%). Attempts to improve yields with ionic liquids and silver salts as catalysts were unsuccessful with disubstituted acetylenes. However, it has been found that the use of mono-substituted acetylenes (phenylacetylene, ethyl propiolate) in the presence of silver salts in the reaction with B10H12L2 substrates produces ortho-carboranes in high yields (~90%). This suggests that the key step is the formation and subsequent addition of silver acetylenides, and not the donor-acceptor π-complexes previously assumed. This finding allows us to better understand the mechanisms of the ortho-carboranes formation and offers an efficient pathway for their synthesis.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2024
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/316200
work_keys_str_mv AT svaliavynolehv reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT mishchenkoartemm reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT lishchenkoyulianl reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT mityukandreyp reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT cherednichenkoalonas reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT shtilnataliyaa reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT turcheniukvolodymyrv reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT smaliyradomyrv reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT rassukanayuliyav reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT pashenkoolexandrye reevaluatingorthocarboranesynthesissuccesswithmonosubstitutedacetylenesinthepresenceofsilversalts
AT svaliavynolehv pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT mishchenkoartemm pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT lishchenkoyulianl pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT mityukandreyp pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT cherednichenkoalonas pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT shtilnataliyaa pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT turcheniukvolodymyrv pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT smaliyradomyrv pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT rassukanayuliyav pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
AT pashenkoolexandrye pereglâdsintezuortokarboranívuspíhdlâmonozamíŝenihacetilenívuprisutnostísolejsríbla
first_indexed 2024-12-24T04:47:13Z
last_indexed 2024-12-28T04:39:29Z
_version_ 1820744390211010560

Схожі ресурси