Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей

Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей

A simple and efficient method for synthesizing aromatic compounds with a difluoro(methoxy)methyl fragment (CF2OCH3) by the fluorodesulfurization of thionoesters has been developed. Systematic screening identified SnCl4/DAST as the optimal reagent combination, providing excellent selectivity and high...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2024
Hauptverfasser: Pashko, Mykhailo O., Yagupolskii, Yurii L.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2024
Schlagworte:
дифторо(метокси)метил
фтородесульфуризація
константи Гаммета
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/321167
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-321167
record_format ojs
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-3211672025-04-27T10:39:34Z Introduction of the Difluoro(methoxy)methyl Group into the Aromatic Ring and the Study of Its Electronic Properties Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей Pashko, Mykhailo O. Yagupolskii, Yurii L. дифторо(метокси)метил фтородесульфуризація константи Гаммета difluoro(methoxy)methyl fluorodesulfurization Hammett constants A simple and efficient method for synthesizing aromatic compounds with a difluoro(methoxy)methyl fragment (CF2OCH3) by the fluorodesulfurization of thionoesters has been developed. Systematic screening identified SnCl4/DAST as the optimal reagent combination, providing excellent selectivity and high yields of target products. A series of aromatic difluoro(methoxy)methyl compounds was synthesized under these conditions. Further studies of the electronic properties of the difluoro(methoxy)methyl group using 19F NMR allowed us to determine its Hammett constants for inductive (σI) and resonance (σR) effects. The results show that CF2OCH3 acts as a moderately electron-withdrawing substituent, underscoring its potential as a versatile group for designing organic molecules with precisely tuned electronic characteristics. Розроблено простий та ефективний метод синтезу ароматичних сполук із дифторо(метокси)метильним фрагментом (CF2OCH3) шляхом фтородесульфуризації тіонових естерів. Під час систематичного пошуку умов реакції було визначено, що оптимальним поєднанням реагентів є SnCl4/DAST, яке забезпечує відмінну селективність процесу та високі виходи цільових продуктів. З використанням цих умов було синтезовано серію ароматичних дифторо(метокси)метильних похідних. Подальше дослідження електронних властивостей дифторо(метокси)метильної групи за допомогою 19F ЯМР дозволило визначити її константи Гаммета для індуктивного (σI) та резонансного (σR) ефектів. Отримані результати свідчать, що дифторо(метокси)метильна група є помірно електроноакцепторним замісником, що робить її цікавим структурним фрагментом для побудови органічних молекул із необхідними електронними характеристиками. National University of Pharmacy 2024-12-03 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/321167 10.24959/ophcj.24.321167 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 22 No. 4 (2024); 10-16 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 22 № 4 (2024); 10-16 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 22 № 4 (2024); 10-16 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/321167/313485 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2025-04-27T10:39:34Z
collection OJS
language English
topic дифторо(метокси)метил
фтородесульфуризація
константи Гаммета
spellingShingle дифторо(метокси)метил
фтородесульфуризація
константи Гаммета
Pashko, Mykhailo O.
Yagupolskii, Yurii L.
Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей
topic_facet дифторо(метокси)метил
фтородесульфуризація
константи Гаммета
difluoro(methoxy)methyl
fluorodesulfurization
Hammett constants
format Article
author Pashko, Mykhailo O.
Yagupolskii, Yurii L.
author_facet Pashko, Mykhailo O.
Yagupolskii, Yurii L.
author_sort Pashko, Mykhailo O.
title Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей
title_short Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей
title_full Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей
title_fullStr Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей
title_full_unstemmed Введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей
title_sort введення дифторо(метокси)метильної групи в ароматичне кільце та дослідження її електронних властивостей
title_alt Introduction of the Difluoro(methoxy)methyl Group into the Aromatic Ring and the Study of Its Electronic Properties
description A simple and efficient method for synthesizing aromatic compounds with a difluoro(methoxy)methyl fragment (CF2OCH3) by the fluorodesulfurization of thionoesters has been developed. Systematic screening identified SnCl4/DAST as the optimal reagent combination, providing excellent selectivity and high yields of target products. A series of aromatic difluoro(methoxy)methyl compounds was synthesized under these conditions. Further studies of the electronic properties of the difluoro(methoxy)methyl group using 19F NMR allowed us to determine its Hammett constants for inductive (σI) and resonance (σR) effects. The results show that CF2OCH3 acts as a moderately electron-withdrawing substituent, underscoring its potential as a versatile group for designing organic molecules with precisely tuned electronic characteristics.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2024
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/321167
work_keys_str_mv AT pashkomykhailoo introductionofthedifluoromethoxymethylgroupintothearomaticringandthestudyofitselectronicproperties
AT yagupolskiiyuriil introductionofthedifluoromethoxymethylgroupintothearomaticringandthestudyofitselectronicproperties
AT pashkomykhailoo vvedennâdiftorometoksimetilʹnoígrupivaromatičnekílʹcetadoslídžennâííelektronnihvlastivostej
AT yagupolskiiyuriil vvedennâdiftorometoksimetilʹnoígrupivaromatičnekílʹcetadoslídžennâííelektronnihvlastivostej
first_indexed 2025-07-23T04:43:36Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:55Z
_version_ 1850411604849459200

Ähnliche Einträge