Масштабований синтез первинних амінів на основі реакції Петасіса
The efficient and scalable synthesis of homoallylic amines is a subject of significant interest due to the potential applications of these compounds in medicinal and synthetic chemistry. The three-component Petasis reaction is an excellent approach for obtaining these compounds. Based on previous st...
Gespeichert in:
| Datum: | 2025 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2025
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324183 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-324183 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-3241832025-07-08T12:59:03Z A Scalable Approach to Primary Amines via the Petasis Reaction Масштабований синтез первинних амінів на основі реакції Петасіса Ryabukhin, Serhiy V. Herasymchuk, Maksym V. Petasis reaction three-component reaction primary amines multigram synthesis реакція Петасіса трикомпонентна реакція первинні аміни багатограмовий синтез The efficient and scalable synthesis of homoallylic amines is a subject of significant interest due to the potential applications of these compounds in medicinal and synthetic chemistry. The three-component Petasis reaction is an excellent approach for obtaining these compounds. Based on previous studies, this work explores the α-aminoallylation of ketones and aldehydes using allylboronic acid pinacol ester. Compared to classical methods, the protocol developed reduces the excess of reagents, increasing the environmental friendliness of the process, while maintaining high yields. A wide range of substrates, including various aliphatic, cyclic, and heterocyclic ketones, was studied to identify factors affecting the reactivity. The method was also successfully applied to aldehydes, producing amine-containing building blocks on a large scale. Various work-up procedures were optimized for efficient isolation of the homoallylamines synthesized without the need for chromatographic purification. Ефективний і масштабований синтез гомоаліламінів викликає значний інтерес через потенційне застосування цих сполук у медичній та синтетичній хімії. Трикомпонентна реакція Петасіса є чудовим підходом для їх одержання. Спираючись на попередні дослідження, у цій роботі розглянули α-аміноалілювання кетонів і альдегідів із використанням пінаколового естеру алілборонової кислоти. Проти класичних методів, розроблений протокол зменшує надлишок реагентів, підвищуючи екологічність процесу і водночас зберігаючи високі виходи. Досліджено широкий діапазон субстратів, зокрема різні аліфатичні, циклічні та гетероциклічні кетони, що дозволило виявити фактори, які впливають на реакційну здатність. Метод також успішно застосовано до альдегідів, що дало змогу отримати відповідні будівельні блоки у великому масштабі. Було оптимізовано різні методи очищення для ефективного виділення синтезованих гомоаліламінів без необхідності використання хроматографії. National University of Pharmacy 2025-03-09 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324183 10.24959/ophcj.25.324183 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 1 (2025); 11-21 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 1 (2025); 11-21 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 1 (2025); 11-21 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324183/317622 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2025-07-08T12:59:03Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
реакція Петасіса трикомпонентна реакція первинні аміни багатограмовий синтез |
| spellingShingle |
реакція Петасіса трикомпонентна реакція первинні аміни багатограмовий синтез Ryabukhin, Serhiy V. Herasymchuk, Maksym V. Масштабований синтез первинних амінів на основі реакції Петасіса |
| topic_facet |
Petasis reaction three-component reaction primary amines multigram synthesis реакція Петасіса трикомпонентна реакція первинні аміни багатограмовий синтез |
| format |
Article |
| author |
Ryabukhin, Serhiy V. Herasymchuk, Maksym V. |
| author_facet |
Ryabukhin, Serhiy V. Herasymchuk, Maksym V. |
| author_sort |
Ryabukhin, Serhiy V. |
| title |
Масштабований синтез первинних амінів на основі реакції Петасіса |
| title_short |
Масштабований синтез первинних амінів на основі реакції Петасіса |
| title_full |
Масштабований синтез первинних амінів на основі реакції Петасіса |
| title_fullStr |
Масштабований синтез первинних амінів на основі реакції Петасіса |
| title_full_unstemmed |
Масштабований синтез первинних амінів на основі реакції Петасіса |
| title_sort |
масштабований синтез первинних амінів на основі реакції петасіса |
| title_alt |
A Scalable Approach to Primary Amines via the Petasis Reaction |
| description |
The efficient and scalable synthesis of homoallylic amines is a subject of significant interest due to the potential applications of these compounds in medicinal and synthetic chemistry. The three-component Petasis reaction is an excellent approach for obtaining these compounds. Based on previous studies, this work explores the α-aminoallylation of ketones and aldehydes using allylboronic acid pinacol ester. Compared to classical methods, the protocol developed reduces the excess of reagents, increasing the environmental friendliness of the process, while maintaining high yields. A wide range of substrates, including various aliphatic, cyclic, and heterocyclic ketones, was studied to identify factors affecting the reactivity. The method was also successfully applied to aldehydes, producing amine-containing building blocks on a large scale. Various work-up procedures were optimized for efficient isolation of the homoallylamines synthesized without the need for chromatographic purification. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2025 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324183 |
| work_keys_str_mv |
AT ryabukhinserhiyv ascalableapproachtoprimaryaminesviathepetasisreaction AT herasymchukmaksymv ascalableapproachtoprimaryaminesviathepetasisreaction AT ryabukhinserhiyv masštabovanijsintezpervinnihamínívnaosnovíreakcíípetasísa AT herasymchukmaksymv masštabovanijsintezpervinnihamínívnaosnovíreakcíípetasísa AT ryabukhinserhiyv scalableapproachtoprimaryaminesviathepetasisreaction AT herasymchukmaksymv scalableapproachtoprimaryaminesviathepetasisreaction |
| first_indexed |
2025-07-23T04:43:40Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:56Z |
| _version_ |
1850411621073027072 |