Гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників
Monosubstituted gem-difluorocyclopropenes undergo hydrolysis yielding cyclopropenones and acrylic acid derivatives. Herein, we investigate the reaction routes of hydrolysis for both aromatic and alkyl derivatives. The study supports the idea that the formation of a cyclopropenyl cation controls the...
Збережено в:
| Дата: | 2025 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2025
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324913 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543573265088512 |
|---|---|
| author | Pashko, Mykola O. Ryabukhin, Serhiy V. |
| author_facet | Pashko, Mykola O. Ryabukhin, Serhiy V. |
| author_sort | Pashko, Mykola O. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2025-07-08T12:59:03Z |
| description | Monosubstituted gem-difluorocyclopropenes undergo hydrolysis yielding cyclopropenones and acrylic acid derivatives. Herein, we investigate the reaction routes of hydrolysis for both aromatic and alkyl derivatives. The study supports the idea that the formation of a cyclopropenyl cation controls the reactivity of gem-difluorocyclopropenes, and aromatic substituents accelerate the hydrolysis via the resonance stabilization. Reaction conditions, including the solvent composition and temperature, significantly affect the conversion and the product selectivity. This information facilitates the preparative synthesis and improves understanding of the fluorinated cyclopropene reactivity. |
| first_indexed | 2025-07-23T04:43:43Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-324913 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | English |
| last_indexed | 2025-09-24T17:14:57Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3249132025-07-08T12:59:03Z Hydrolysis of Difluorocyclopropenes: the Role of the Cyclopropenyl Cation and the Effects of Substituents Гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників Pashko, Mykola O. Ryabukhin, Serhiy V. difluorocyclopropenes cyclopropenyl cation hydrolysis дифтороциклопропени циклопропеніл-катіон гідроліз Monosubstituted gem-difluorocyclopropenes undergo hydrolysis yielding cyclopropenones and acrylic acid derivatives. Herein, we investigate the reaction routes of hydrolysis for both aromatic and alkyl derivatives. The study supports the idea that the formation of a cyclopropenyl cation controls the reactivity of gem-difluorocyclopropenes, and aromatic substituents accelerate the hydrolysis via the resonance stabilization. Reaction conditions, including the solvent composition and temperature, significantly affect the conversion and the product selectivity. This information facilitates the preparative synthesis and improves understanding of the fluorinated cyclopropene reactivity. Монозаміщені гем-дифтороциклопропени піддаються гідролізу з утворенням циклопропенонів і похідних акрилової кислоти. У цій роботі ми досліджуємо реакційні шляхи гідролізу як ароматичних, так і алкільних похідних. Дослідження підтверджує ідею про те, що реакційною здатністю гем-дифтороциклопропенів керує утворення циклопропенільного катіона, а ароматичні замісники прискорюють гідроліз через резонансну стабілізацію. Умови реакції, зокрема склад розчинника та температура, значно впливають на конверсію і вибірковість утворення продукту. Ці відомості полегшують препаративний синтез і покращують розуміння реакційної здатності фторованого циклопропену. National University of Pharmacy 2025-03-29 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324913 10.24959/ophcj.25.324913 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 1 (2025); 36-42 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 1 (2025); 36-42 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 1 (2025); 36-42 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324913/317735 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324913/322359 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | дифтороциклопропени циклопропеніл-катіон гідроліз Pashko, Mykola O. Ryabukhin, Serhiy V. Гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників |
| title | Гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників |
| title_alt | Hydrolysis of Difluorocyclopropenes: the Role of the Cyclopropenyl Cation and the Effects of Substituents |
| title_full | Гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників |
| title_fullStr | Гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників |
| title_full_unstemmed | Гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників |
| title_short | Гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників |
| title_sort | гідроліз дифтороциклопропенів: роль циклопропенільного катіона та ефекти замісників |
| topic | дифтороциклопропени циклопропеніл-катіон гідроліз |
| topic_facet | difluorocyclopropenes cyclopropenyl cation hydrolysis дифтороциклопропени циклопропеніл-катіон гідроліз |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324913 |
| work_keys_str_mv | AT pashkomykolao hydrolysisofdifluorocyclopropenestheroleofthecyclopropenylcationandtheeffectsofsubstituents AT ryabukhinserhiyv hydrolysisofdifluorocyclopropenestheroleofthecyclopropenylcationandtheeffectsofsubstituents AT pashkomykolao gídrolízdiftorociklopropenívrolʹciklopropenílʹnogokatíonataefektizamísnikív AT ryabukhinserhiyv gídrolízdiftorociklopropenívrolʹciklopropenílʹnogokatíonataefektizamísnikív |