Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів

Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів

Pyrazolines are an important class of heterocyclic compounds known for their biological activities, making them attractive objects for medicinal chemistry. This study investigated the regioselective [3+2]-cycloaddition of diazomethane with para-substituted styrenes featuring electron-withdrawing (EW...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2025
Hauptverfasser: Shuvakin, Serhii I., Ivonin, Serhii P.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2025
Schlagworte:
діазометан
стирен
піразолін
циклоприєднання
теорія функціоналу густини
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/326552
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-326552
record_format ojs
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-3265522025-07-08T12:59:03Z The Theoretical and Experimental Study of DiazomethaneStyrene [3+2]-Cycloadditions Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів Shuvakin, Serhii I. Ivonin, Serhii P. diazomethane styrene pyrazoline cycloaddition DFT calculations діазометан стирен піразолін циклоприєднання теорія функціоналу густини Pyrazolines are an important class of heterocyclic compounds known for their biological activities, making them attractive objects for medicinal chemistry. This study investigated the regioselective [3+2]-cycloaddition of diazomethane with para-substituted styrenes featuring electron-withdrawing (EWG) and electron-donating (EDG) groups. Experimental results have demonstrated that the electronic properties of substituents significantly affect the reaction efficiency and regioselectivity, as well as the product stability. At the same time, EWG provided lower activation barriers and higher reaction yields. Calculations performed by the density functional theory (DFT) method confirmed the experimental data allowing us to understand in detail the reaction mechanism, activation energy values, and thermodynamic parameters. This integrated experimental and theoretical approach improves understanding of the effects of substituents, contributing to the rational design of substituted pyrazolines. Піразоліни є важливим класом гетероциклічних сполук та відомі своєю біологічною активністю, що робить їх привабливими об’єктами для медичної хімії. У цій роботі досліджено регіоселективне [3+2]-циклоприєднання діазометану до пара-заміщених стиренів, які містять електроноакцепторні (EWG) та електронодонорні (EDG) групи. Експериментальні результати продемонстрували, що електронні властивості замісників помітно впливають на ефективність і регіоселективність реакції, а також стабільність продукту. Із цим EWG забезпечували нижчі бар’єри активації та вищі виходи реакції. Розрахунки, виконані методом теорії функціоналу густини (DFT), підтвердили експериментальні дані, давши змогу детально зрозуміти механізм реакції, значення енергії активації і термодинамічні параметри взаємодії. Інтегрований експериментально-теоретичний підхід покращує розуміння впливу замісників, сприяючи раціональному дизайну заміщених піразолінів. National University of Pharmacy 2025-04-09 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/326552 10.24959/ophcj.25.326552 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 1 (2025); 49-55 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 1 (2025); 49-55 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 1 (2025); 49-55 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/326552/317749 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/326552/322360 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2025-07-08T12:59:03Z
collection OJS
language English
topic діазометан
стирен
піразолін
циклоприєднання
теорія функціоналу густини
spellingShingle діазометан
стирен
піразолін
циклоприєднання
теорія функціоналу густини
Shuvakin, Serhii I.
Ivonin, Serhii P.
Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів
topic_facet diazomethane
styrene
pyrazoline
cycloaddition
DFT calculations
діазометан
стирен
піразолін
циклоприєднання
теорія функціоналу густини
format Article
author Shuvakin, Serhii I.
Ivonin, Serhii P.
author_facet Shuvakin, Serhii I.
Ivonin, Serhii P.
author_sort Shuvakin, Serhii I.
title Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів
title_short Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів
title_full Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів
title_fullStr Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів
title_full_unstemmed Теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів
title_sort теоретичне та експериментальне дослідження реакції [3+2]-циклоприєднання діазометану до стиренів
title_alt The Theoretical and Experimental Study of DiazomethaneStyrene [3+2]-Cycloadditions
description Pyrazolines are an important class of heterocyclic compounds known for their biological activities, making them attractive objects for medicinal chemistry. This study investigated the regioselective [3+2]-cycloaddition of diazomethane with para-substituted styrenes featuring electron-withdrawing (EWG) and electron-donating (EDG) groups. Experimental results have demonstrated that the electronic properties of substituents significantly affect the reaction efficiency and regioselectivity, as well as the product stability. At the same time, EWG provided lower activation barriers and higher reaction yields. Calculations performed by the density functional theory (DFT) method confirmed the experimental data allowing us to understand in detail the reaction mechanism, activation energy values, and thermodynamic parameters. This integrated experimental and theoretical approach improves understanding of the effects of substituents, contributing to the rational design of substituted pyrazolines.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2025
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/326552
work_keys_str_mv AT shuvakinserhiii thetheoreticalandexperimentalstudyofdiazomethanestyrene32cycloadditions
AT ivoninserhiip thetheoreticalandexperimentalstudyofdiazomethanestyrene32cycloadditions
AT shuvakinserhiii teoretičnetaeksperimentalʹnedoslídžennâreakcíí32ciklopriêdnannâdíazometanudostirenív
AT ivoninserhiip teoretičnetaeksperimentalʹnedoslídžennâreakcíí32ciklopriêdnannâdíazometanudostirenív
AT shuvakinserhiii theoreticalandexperimentalstudyofdiazomethanestyrene32cycloadditions
AT ivoninserhiip theoreticalandexperimentalstudyofdiazomethanestyrene32cycloadditions
first_indexed 2025-07-23T04:43:44Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:57Z
_version_ 1850411634518917120

Ähnliche Einträge