Анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну

A one-pot, stepwise method for the annelation of the 1,2,4-triazine core to the seven-membered 2,3-benzodiazepine ring via the interaction of the corresponding 2,3-benzodiazepin-1-yl- or 2,3-benzodiazepin-4-ylhydrazines with α-ketoesters has been developed. It has been found that a stepwise formatio...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2025
Hauptverfasser: Bohdan, Natalia M., Shuvakin, Serhii I., Nechaieva, Diana S., Suikov, Sergii Yu., Bohza, Serhii L.
Format: Artikel
Sprache:Englisch
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2025
Schlagworte:
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/327856
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
_version_ 1856543574654451712
author Bohdan, Natalia M.
Shuvakin, Serhii I.
Nechaieva, Diana S.
Suikov, Sergii Yu.
Bohza, Serhii L.
author_facet Bohdan, Natalia M.
Shuvakin, Serhii I.
Nechaieva, Diana S.
Suikov, Sergii Yu.
Bohza, Serhii L.
author_sort Bohdan, Natalia M.
baseUrl_str
collection OJS
datestamp_date 2025-12-23T13:23:59Z
description A one-pot, stepwise method for the annelation of the 1,2,4-triazine core to the seven-membered 2,3-benzodiazepine ring via the interaction of the corresponding 2,3-benzodiazepin-1-yl- or 2,3-benzodiazepin-4-ylhydrazines with α-ketoesters has been developed. It has been found that a stepwise formation of an azomethine intermediate followed by solvent replacement and subsequent cyclization enables the desired compounds to be obtained in high yields. Derivatives of a new heterocyclic system of [1,2,4]triazino[3,4-a][2,3]benzodiazepine have been synthesized.
first_indexed 2026-02-08T08:05:23Z
format Article
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-327856
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
language English
last_indexed 2026-02-08T08:05:23Z
publishDate 2025
publisher National University of Pharmacy
record_format ojs
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-3278562025-12-23T13:23:59Z Annelation of the 1,2,4-Triazine Core to 2,3-Benzodiazepine Анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну Bohdan, Natalia M. Shuvakin, Serhii I. Nechaieva, Diana S. Suikov, Sergii Yu. Bohza, Serhii L. 2,3-бензодіазепін α-кетоестер 1,2,4-триазин анелювання 2,3-benzodiazepine α-ketoester 1,2,4-triazine annelation A one-pot, stepwise method for the annelation of the 1,2,4-triazine core to the seven-membered 2,3-benzodiazepine ring via the interaction of the corresponding 2,3-benzodiazepin-1-yl- or 2,3-benzodiazepin-4-ylhydrazines with α-ketoesters has been developed. It has been found that a stepwise formation of an azomethine intermediate followed by solvent replacement and subsequent cyclization enables the desired compounds to be obtained in high yields. Derivatives of a new heterocyclic system of [1,2,4]triazino[3,4-a][2,3]benzodiazepine have been synthesized. Розроблено однореакторний метод анелювання 1,2,4-триазинового ядра до семичленного циклу 2,3-бензодіазепіну шляхом взаємодії відповідних 2,3-бензодіазепін-1-іл- або 2,3-бензодіазепін-4-ілгідразинів і α-кетоестерів. З’ясовано, що поетапне утворення азометинового інтермедіату та подальша циклізація після заміни розчинника дозволяють отримувати бажані сполуки з високими виходами. Синтезовано похідні нової гетероциклічної системи [1,2,4]триазино[3,4-a][2,3]бензодіазепіну National University of Pharmacy 2025-09-17 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/327856 10.24959/ophcj.25.327856 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 3 (2025); 22-27 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 3 (2025); 22-27 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 3 (2025); 22-27 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/327856/333786 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0
spellingShingle 2,3-бензодіазепін
α-кетоестер
1,2,4-триазин
анелювання
Bohdan, Natalia M.
Shuvakin, Serhii I.
Nechaieva, Diana S.
Suikov, Sergii Yu.
Bohza, Serhii L.
Анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну
title Анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну
title_alt Annelation of the 1,2,4-Triazine Core to 2,3-Benzodiazepine
title_full Анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну
title_fullStr Анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну
title_full_unstemmed Анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну
title_short Анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну
title_sort анелювання 1,2,4-триазинового ядра до 2,3-бензодіазепіну
topic 2,3-бензодіазепін
α-кетоестер
1,2,4-триазин
анелювання
topic_facet 2,3-бензодіазепін
α-кетоестер
1,2,4-триазин
анелювання
2,3-benzodiazepine
α-ketoester
1,2,4-triazine
annelation
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/327856
work_keys_str_mv AT bohdannataliam annelationofthe124triazinecoreto23benzodiazepine
AT shuvakinserhiii annelationofthe124triazinecoreto23benzodiazepine
AT nechaievadianas annelationofthe124triazinecoreto23benzodiazepine
AT suikovsergiiyu annelationofthe124triazinecoreto23benzodiazepine
AT bohzaserhiil annelationofthe124triazinecoreto23benzodiazepine
AT bohdannataliam anelûvannâ124triazinovogoâdrado23benzodíazepínu
AT shuvakinserhiii anelûvannâ124triazinovogoâdrado23benzodíazepínu
AT nechaievadianas anelûvannâ124triazinovogoâdrado23benzodíazepínu
AT suikovsergiiyu anelûvannâ124triazinovogoâdrado23benzodíazepínu
AT bohzaserhiil anelûvannâ124triazinovogoâdrado23benzodíazepínu