Дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами
The host-guest complexation of cone-shaped calix[4]arene-hydroxymethylphosphonic acid (CPA) and calix[4]arene-hydroxymethyldimethylphosphine oxide (CPO) with active pharmaceutical ingredients of antiviral drugs Remdesivir, Nevirapine, Vesatolimod, and Bictegravir in the aqueous-organic mobile phase...
Saved in:
| Date: | 2025 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
National University of Pharmacy
2025
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/336375 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543576622628864 |
|---|---|
| author | Kalchenko, Olga I. Cherenok, Serhii O. Selikhova, Anna I. López-Cornejo, Pilar Drapailo, Andrii B. Kalchenko, Vitaly I. |
| author_facet | Kalchenko, Olga I. Cherenok, Serhii O. Selikhova, Anna I. López-Cornejo, Pilar Drapailo, Andrii B. Kalchenko, Vitaly I. |
| author_sort | Kalchenko, Olga I. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2025-12-23T13:23:59Z |
| description | The host-guest complexation of cone-shaped calix[4]arene-hydroxymethylphosphonic acid (CPA) and calix[4]arene-hydroxymethyldimethylphosphine oxide (CPO) with active pharmaceutical ingredients of antiviral drugs Remdesivir, Nevirapine, Vesatolimod, and Bictegravir in the aqueous-organic mobile phase on a Zorbax CN column has been studied using RP HPLC method. By analyzing the dependence of the drug capacity values on the concentration of calixarene in the mobile phase, the stability constants (КА = 3672 - 6884 M-1) of the complexes formed have been determined. Quantum-chemical calculations show that the drugs studied form supramolecular exo-complexes with CPA and CPO molecules. These complexes are stabilized by intermolecular hydrogen bonds of proton donor groups P(O)(OH)2 CPA and proton acceptor groups Me2P=O CPO with the amino group of Remdesivir, the amide group of Nevirapine, the amino group and amide group of Vesatolimod, and the amide group of Bictegravir. |
| first_indexed | 2026-02-08T08:05:25Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-336375 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | English |
| last_indexed | 2026-02-08T08:05:25Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3363752025-12-23T13:23:59Z The Study of the Complexation of Calix[4]arene-Hydroxymethylphosphonic Acid and Calix[4]arene-Hydroxymethyldimethylphosphine Oxide with Antiviral Drugs Дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами Kalchenko, Olga I. Cherenok, Serhii O. Selikhova, Anna I. López-Cornejo, Pilar Drapailo, Andrii B. Kalchenko, Vitaly I. каліксарени антивірусні препарати супрамолекулярні комплекси хроматографія молекулярне моделювання calixarenes antiviral drugs supramolecular complexes chromatography molecular modeling The host-guest complexation of cone-shaped calix[4]arene-hydroxymethylphosphonic acid (CPA) and calix[4]arene-hydroxymethyldimethylphosphine oxide (CPO) with active pharmaceutical ingredients of antiviral drugs Remdesivir, Nevirapine, Vesatolimod, and Bictegravir in the aqueous-organic mobile phase on a Zorbax CN column has been studied using RP HPLC method. By analyzing the dependence of the drug capacity values on the concentration of calixarene in the mobile phase, the stability constants (КА = 3672 - 6884 M-1) of the complexes formed have been determined. Quantum-chemical calculations show that the drugs studied form supramolecular exo-complexes with CPA and CPO molecules. These complexes are stabilized by intermolecular hydrogen bonds of proton donor groups P(O)(OH)2 CPA and proton acceptor groups Me2P=O CPO with the amino group of Remdesivir, the amide group of Nevirapine, the amino group and amide group of Vesatolimod, and the amide group of Bictegravir. Методами ОФ ВЕРХ у водно-органічній рухомій фазі на колонці Zorbax CN досліджено комплексоутворення конусоподібних калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти (CPА) та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду (CPO) з активними фармацевтичними інгредієнтами антивірусних препаратів «Ремдесивір», «Невірапін», «Весатолімод» та «Біктегравір». Аналізом залежності значень ємності препаратів від концентрації каліксарену в рухомій фазі визначено константи стійкості утворених супрамолекулярних комплексів (КА = 3672 – 6884 M-1). Квантово-хімічні розрахунки доводять, що досліджені препарати утворюють з молекулами СРА та CРO супрамолекулярні екзо-комплекси. Ці комплекси стабілізовані міжмолекулярними водневими зв’язками протонодонорних груп Р(О)(ОН)2 CPА та протоноакцепторних груп Ме2Р=О CPO з аміногрупою «Ремдесивіру», амідною групою «Невірапіну», аміногрупою та амідною групою «Весатилімоду», амідною групою «Біктегравіру». National University of Pharmacy 2025-09-22 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/336375 10.24959/ophcj.25.336375 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 3 (2025); 11-21 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 3 (2025); 11-21 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 3 (2025); 11-21 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/336375/333783 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | каліксарени антивірусні препарати супрамолекулярні комплекси хроматографія молекулярне моделювання Kalchenko, Olga I. Cherenok, Serhii O. Selikhova, Anna I. López-Cornejo, Pilar Drapailo, Andrii B. Kalchenko, Vitaly I. Дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами |
| title | Дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами |
| title_alt | The Study of the Complexation of Calix[4]arene-Hydroxymethylphosphonic Acid and Calix[4]arene-Hydroxymethyldimethylphosphine Oxide with Antiviral Drugs |
| title_full | Дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами |
| title_fullStr | Дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами |
| title_full_unstemmed | Дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами |
| title_short | Дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами |
| title_sort | дослідження комплексоутворення калікс[4]арен-гідроксиметилфосфонової кислоти та калікс[4]арен-гідроксиметилдиметилфосфіноксиду з антивірусними препаратами |
| topic | каліксарени антивірусні препарати супрамолекулярні комплекси хроматографія молекулярне моделювання |
| topic_facet | каліксарени антивірусні препарати супрамолекулярні комплекси хроматографія молекулярне моделювання calixarenes antiviral drugs supramolecular complexes chromatography molecular modeling |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/336375 |
| work_keys_str_mv | AT kalchenkoolgai thestudyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT cherenokserhiio thestudyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT selikhovaannai thestudyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT lopezcornejopilar thestudyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT drapailoandriib thestudyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT kalchenkovitalyi thestudyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT kalchenkoolgai doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotitakalíks4arengídroksimetildimetilfosfínoksiduzantivírusnimipreparatami AT cherenokserhiio doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotitakalíks4arengídroksimetildimetilfosfínoksiduzantivírusnimipreparatami AT selikhovaannai doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotitakalíks4arengídroksimetildimetilfosfínoksiduzantivírusnimipreparatami AT lopezcornejopilar doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotitakalíks4arengídroksimetildimetilfosfínoksiduzantivírusnimipreparatami AT drapailoandriib doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotitakalíks4arengídroksimetildimetilfosfínoksiduzantivírusnimipreparatami AT kalchenkovitalyi doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotitakalíks4arengídroksimetildimetilfosfínoksiduzantivírusnimipreparatami AT kalchenkoolgai studyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT cherenokserhiio studyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT selikhovaannai studyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT lopezcornejopilar studyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT drapailoandriib studyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs AT kalchenkovitalyi studyofthecomplexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidandcalix4arenehydroxymethyldimethylphosphineoxidewithantiviraldrugs |