Антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг
Three thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium hexabromotellurates 1-3 were synthesized via the electrophilic heterocyclization of methallyl thioether precursors using a classical tellurium(IV) electrophilic reagent generated in situ from TeO2 and 1 M hydrobromic acid. The resulting salts were comprehens...
Gespeichert in:
| Datum: | 2026 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2026
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/344433 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1861771447058300928 |
|---|---|
| author | Korol, Nataliya I. Pantyo, Valeriy V. Bestritska, Victoriia O. Avdeeva, Kamila A. Molnar-Babilуa, Dzhosiya І. Fizer, Maksym M. Slivka, Mykhailo V. |
| author_facet | Korol, Nataliya I. Pantyo, Valeriy V. Bestritska, Victoriia O. Avdeeva, Kamila A. Molnar-Babilуa, Dzhosiya І. Fizer, Maksym M. Slivka, Mykhailo V. |
| author_sort | Korol, Nataliya I. |
| baseUrl_str | https://ophcj.nuph.edu.ua/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-04-06T21:25:05Z |
| description | Three thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium hexabromotellurates 1-3 were synthesized via the electrophilic heterocyclization of methallyl thioether precursors using a classical tellurium(IV) electrophilic reagent generated in situ from TeO2 and 1 M hydrobromic acid. The resulting salts were comprehensively screened for the antimicrobial activity against five clinically relevant pathogens: Staphylococcus aureus, Candida albicans, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa. Biological assays revealed that compound 1 containing a 2-(4-pyridyl) substituent demonstrated the strongest activity profile, particularly against C. albicans (MIC = 15.625 μg mL-1) and E. coli (MIC = 31.25 μg mL-1). Compound 2, substituted with the 3-hydroxyphenyl moiety, also showed a significant antifungal efficacy, while compound 3 (with the 2-phenyl substituent) exhibited a relatively low activity. To rationalize these differences, the molecular docking was performed targeting MurB (UDP-N-acetylenolpyruvoylglucosamine reductase, PDB 1MBT) and DNA gyrase B (GyrB, PDB 4URO), two bacterial enzymes known to be essential for the viability of Gram-negative pathogens. The docking results confirmed the experimental data, showing strong π–π stacking and hydrogen bonding between compound 1 and the FAD-containing binding pocket of MurB. This work highlights the utility of the tellurium-induced annulation in producing biologically potent heterocycles and emphasizes the structure–activity relationships driven by substituents in position 2 of the fused scaffold. |
| doi_str_mv | 10.24959/ophcj.25.344433 |
| first_indexed | 2026-04-07T01:00:12Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-344433 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-04-07T01:00:12Z |
| publishDate | 2026 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3444332026-04-06T21:25:05Z Antimicrobial and Antifungal Study of Thiazolotriazolium Salts: in vivo Investigation, and Molecular Docking Антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг Korol, Nataliya I. Pantyo, Valeriy V. Bestritska, Victoriia O. Avdeeva, Kamila A. Molnar-Babilуa, Dzhosiya І. Fizer, Maksym M. Slivka, Mykhailo V. [1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ій гексабромтелурати антимікробна активність докінг електрофільна циклізація MurB GyrB молекулярний докінг [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-іum hexabromotellurates anti-microbial activity docking electrophilic cyclization MurB GyrB molecular docking Three thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium hexabromotellurates 1-3 were synthesized via the electrophilic heterocyclization of methallyl thioether precursors using a classical tellurium(IV) electrophilic reagent generated in situ from TeO2 and 1 M hydrobromic acid. The resulting salts were comprehensively screened for the antimicrobial activity against five clinically relevant pathogens: Staphylococcus aureus, Candida albicans, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa. Biological assays revealed that compound 1 containing a 2-(4-pyridyl) substituent demonstrated the strongest activity profile, particularly against C. albicans (MIC = 15.625 μg mL-1) and E. coli (MIC = 31.25 μg mL-1). Compound 2, substituted with the 3-hydroxyphenyl moiety, also showed a significant antifungal efficacy, while compound 3 (with the 2-phenyl substituent) exhibited a relatively low activity. To rationalize these differences, the molecular docking was performed targeting MurB (UDP-N-acetylenolpyruvoylglucosamine reductase, PDB 1MBT) and DNA gyrase B (GyrB, PDB 4URO), two bacterial enzymes known to be essential for the viability of Gram-negative pathogens. The docking results confirmed the experimental data, showing strong π–π stacking and hydrogen bonding between compound 1 and the FAD-containing binding pocket of MurB. This work highlights the utility of the tellurium-induced annulation in producing biologically potent heterocycles and emphasizes the structure–activity relationships driven by substituents in position 2 of the fused scaffold. Три тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ій гексабромтелурати 1-3 синтезовано електрофільною гетероциклізацією металілтіоетерів з використанням класичного електрофільного реагенту на основі телуру(IV) , отриманого in situ з TeO2 та 1 M бромоводневої кислоти. Отримані солі ретельно досліджено на антимікробну активність проти п’яти клінічних штамів: Staphylococcus aureus, Candida albicans, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli та Pseudomonas aeruginosa. Мікробіологічними дослідженнями виявлено, що сполука 1, яка містить 2-(4-піридил)-замісник, продемонструвала найсильніший профіль активності, особливо проти C. albicans (МІК = 15.625 мкг мл-1) та E. coli (МІК = 31.25 мкг мл-1). Сполука 2, заміщена 3-гідроксифенільним фрагментом, також продемонструвала значну протигрибкову ефективність, тоді як сполука 3 (з 2-фенільним замісником) продемонструвала порівняно низьку активність. Щоб раціоналізувати ці відмінності, було проведено молекулярний докінг на ферментах MurB (UDP‑N‑ацетиленолпірувоїлглюкозамін редуктаза, PDB 1MBT) та ДНК‑гірази B (GyrB, PDB 4URO), які відіграють важливу роль у життєдіяльності грамнегативних бактерій. Результати докінгу підтвердили експериментальні дані, показавши сильний π–π-стекінг та водневі зв’язки між сполукою 1 та кишенею зв’язування MurB, що містить FAD. Ця робота підкреслює корисність індукованої телуром ануляції для отримання біологічно активних гетероциклів та акцентує на взаємозв’язках структура-активність, зумовлених замісниками в положенні 2 конденсованого каркаса. National University of Pharmacy 2026-04-07 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/344433 10.24959/ophcj.25.344433 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 4 (2025); 44-56 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 4 (2025); 44-56 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 4 (2025); 44-56 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/344433/342739 Copyright (c) 2026 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | [1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ій гексабромтелурати антимікробна активність докінг електрофільна циклізація MurB GyrB молекулярний докінг Korol, Nataliya I. Pantyo, Valeriy V. Bestritska, Victoriia O. Avdeeva, Kamila A. Molnar-Babilуa, Dzhosiya І. Fizer, Maksym M. Slivka, Mykhailo V. Антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг |
| title | Антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг |
| title_alt | Antimicrobial and Antifungal Study of Thiazolotriazolium Salts: in vivo Investigation, and Molecular Docking |
| title_full | Антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг |
| title_fullStr | Антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг |
| title_full_unstemmed | Антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг |
| title_short | Антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг |
| title_sort | антимікробне й протигрибкове дослідження солей тіазолотриазолію: in vivo вивчення та молекулярний докінг |
| topic | [1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ій гексабромтелурати антимікробна активність докінг електрофільна циклізація MurB GyrB молекулярний докінг |
| topic_facet | [1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ій гексабромтелурати антимікробна активність докінг електрофільна циклізація MurB GyrB молекулярний докінг [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-іum hexabromotellurates anti-microbial activity docking electrophilic cyclization MurB GyrB molecular docking |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/344433 |
| work_keys_str_mv | AT korolnataliyai antimicrobialandantifungalstudyofthiazolotriazoliumsaltsinvivoinvestigationandmoleculardocking AT pantyovaleriyv antimicrobialandantifungalstudyofthiazolotriazoliumsaltsinvivoinvestigationandmoleculardocking AT bestritskavictoriiao antimicrobialandantifungalstudyofthiazolotriazoliumsaltsinvivoinvestigationandmoleculardocking AT avdeevakamilaa antimicrobialandantifungalstudyofthiazolotriazoliumsaltsinvivoinvestigationandmoleculardocking AT molnarbabiluadzhosiyaí antimicrobialandantifungalstudyofthiazolotriazoliumsaltsinvivoinvestigationandmoleculardocking AT fizermaksymm antimicrobialandantifungalstudyofthiazolotriazoliumsaltsinvivoinvestigationandmoleculardocking AT slivkamykhailov antimicrobialandantifungalstudyofthiazolotriazoliumsaltsinvivoinvestigationandmoleculardocking AT korolnataliyai antimíkrobnejprotigribkovedoslídžennâsolejtíazolotriazolíûinvivovivčennâtamolekulârnijdokíng AT pantyovaleriyv antimíkrobnejprotigribkovedoslídžennâsolejtíazolotriazolíûinvivovivčennâtamolekulârnijdokíng AT bestritskavictoriiao antimíkrobnejprotigribkovedoslídžennâsolejtíazolotriazolíûinvivovivčennâtamolekulârnijdokíng AT avdeevakamilaa antimíkrobnejprotigribkovedoslídžennâsolejtíazolotriazolíûinvivovivčennâtamolekulârnijdokíng AT molnarbabiluadzhosiyaí antimíkrobnejprotigribkovedoslídžennâsolejtíazolotriazolíûinvivovivčennâtamolekulârnijdokíng AT fizermaksymm antimíkrobnejprotigribkovedoslídžennâsolejtíazolotriazolíûinvivovivčennâtamolekulârnijdokíng AT slivkamykhailov antimíkrobnejprotigribkovedoslídžennâsolejtíazolotriazolíûinvivovivčennâtamolekulârnijdokíng |