Синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу
Di-, tetra-, and hexamethine merocyanine dyes bearing donor heterocyclic end groups of different electron-donating abilities and the 9H-fluorene-2,7-dicarbonitrile moiety as the acceptor end group have been synthesized. Their UV/Vis absorption spectra have been studied in solvents of varying polarit...
Saved in:
| Date: | 2026 |
|---|---|
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
National University of Pharmacy
2026
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/350444 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1861771447115972608 |
|---|---|
| author | Kurdiukova, Iryna V. Kurdyukov, Volodymyr V. Kulinich, Andrii V. |
| author_facet | Kurdiukova, Iryna V. Kurdyukov, Volodymyr V. Kulinich, Andrii V. |
| author_sort | Kurdiukova, Iryna V. |
| baseUrl_str | https://ophcj.nuph.edu.ua/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-04-06T21:25:05Z |
| description | Di-, tetra-, and hexamethine merocyanine dyes bearing donor heterocyclic end groups of different electron-donating abilities and the 9H-fluorene-2,7-dicarbonitrile moiety as the acceptor end group have been synthesized. Their UV/Vis absorption spectra have been studied in solvents of varying polarity, and their electronic nature and vertical transitions have been investigated via (TD)-DFT calculations. The results indicate that the electronic structure of these merocyanines approaches the neutral polyene limit, becoming increasingly polyene-like in low-polarity solvents and upon increasing the polymethine chain length, which indicates the weak electron-acceptor ability of the 9H-fluorene-2,7-dicarbonitrile moiety. Nevertheless, longer vinylogs, especially those containing the 4H-pyran donor end group, exhibit the inverse solvatochromic behavior, which is highly unusual for such weakly dipolar merocyanines. A possible explanation for this effect has been proposed although its rigorous verification would require higher-level quantum-chemical calculations with solvent effects taken into account. |
| doi_str_mv | 10.24959/ophcj.25.350444 |
| first_indexed | 2026-04-07T01:00:12Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-350444 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-04-07T01:00:12Z |
| publishDate | 2026 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3504442026-04-06T21:25:05Z The Synthesis and Spectral Properties of Merocyanine Dyes Based on 9H‑Fluorene-2,7-Dicarbonitrile Синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу Kurdiukova, Iryna V. Kurdyukov, Volodymyr V. Kulinich, Andrii V. merocyanines fluorene electronic absorption spectra solvatochromism TD-DFT calculations мероціаніни флуорен електронні спектри поглинання сольватохромія TD-DFT розрахунки Di-, tetra-, and hexamethine merocyanine dyes bearing donor heterocyclic end groups of different electron-donating abilities and the 9H-fluorene-2,7-dicarbonitrile moiety as the acceptor end group have been synthesized. Their UV/Vis absorption spectra have been studied in solvents of varying polarity, and their electronic nature and vertical transitions have been investigated via (TD)-DFT calculations. The results indicate that the electronic structure of these merocyanines approaches the neutral polyene limit, becoming increasingly polyene-like in low-polarity solvents and upon increasing the polymethine chain length, which indicates the weak electron-acceptor ability of the 9H-fluorene-2,7-dicarbonitrile moiety. Nevertheless, longer vinylogs, especially those containing the 4H-pyran donor end group, exhibit the inverse solvatochromic behavior, which is highly unusual for such weakly dipolar merocyanines. A possible explanation for this effect has been proposed although its rigorous verification would require higher-level quantum-chemical calculations with solvent effects taken into account. Синтезовано ди-, тетра- та гексаметинові мероціанінові барвники, що містять донорні гетероциклічні кінцеві групи з різною електронодонорністю та фрагмент 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу як акцепторну кінцеву групу. Їхні електронні спектри поглинання досліджено в розчинниках різної полярності, а електронну природу та електронні переходи проаналізовано за допомогою (TD)-DFT розрахунків. Отримані результати демонструють, що електронна структура цих мероціанінів близька до структури неполярного полієну, стаючи ще більш полієноподібною в малополярних розчинниках та зі збільшенням довжини поліметинового ланцюга, що свідчить про слабку електроноакцепторність фрагмента 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу. Водночас довші вінілоги, особливо ті, що містять 4H-піран як донорну кінцеву групу, виявляють обернену сольватохромію, що є вкрай нетиповим для таких малополярних мероціанінів. Запропоновано можливе пояснення цього ефекту, однак його пильна перевірка потребуватиме квантово-хімічних обчислень методами вищого рівня та з урахуванням впливу розчинника. National University of Pharmacy 2026-04-07 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/350444 10.24959/ophcj.25.350444 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 4 (2025); 22-32 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 4 (2025); 22-32 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 4 (2025); 22-32 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/350444/342542 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/350444/342762 Copyright (c) 2026 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | мероціаніни флуорен електронні спектри поглинання сольватохромія TD-DFT розрахунки Kurdiukova, Iryna V. Kurdyukov, Volodymyr V. Kulinich, Andrii V. Синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу |
| title | Синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу |
| title_alt | The Synthesis and Spectral Properties of Merocyanine Dyes Based on 9H‑Fluorene-2,7-Dicarbonitrile |
| title_full | Синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу |
| title_fullStr | Синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу |
| title_full_unstemmed | Синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу |
| title_short | Синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9H-флуорен-2,7-дикарбонітрилу |
| title_sort | синтез і спектральні властивості мероціанінів на основі 9h-флуорен-2,7-дикарбонітрилу |
| topic | мероціаніни флуорен електронні спектри поглинання сольватохромія TD-DFT розрахунки |
| topic_facet | merocyanines fluorene electronic absorption spectra solvatochromism TD-DFT calculations мероціаніни флуорен електронні спектри поглинання сольватохромія TD-DFT розрахунки |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/350444 |
| work_keys_str_mv | AT kurdiukovairynav thesynthesisandspectralpropertiesofmerocyaninedyesbasedon9hfluorene27dicarbonitrile AT kurdyukovvolodymyrv thesynthesisandspectralpropertiesofmerocyaninedyesbasedon9hfluorene27dicarbonitrile AT kulinichandriiv thesynthesisandspectralpropertiesofmerocyaninedyesbasedon9hfluorene27dicarbonitrile AT kurdiukovairynav sintezíspektralʹnívlastivostímerocíanínívnaosnoví9hfluoren27dikarbonítrilu AT kurdyukovvolodymyrv sintezíspektralʹnívlastivostímerocíanínívnaosnoví9hfluoren27dikarbonítrilu AT kulinichandriiv sintezíspektralʹnívlastivostímerocíanínívnaosnoví9hfluoren27dikarbonítrilu AT kurdiukovairynav synthesisandspectralpropertiesofmerocyaninedyesbasedon9hfluorene27dicarbonitrile AT kurdyukovvolodymyrv synthesisandspectralpropertiesofmerocyaninedyesbasedon9hfluorene27dicarbonitrile AT kulinichandriiv synthesisandspectralpropertiesofmerocyaninedyesbasedon9hfluorene27dicarbonitrile |