Синтез (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу
An approach to the synthesis of (±)-(1R,6R,7R)-2-azabicyclo[4.2.0]octan-7-ol, a promising amino alcohol building block for drug discovery, has been described. The method is based on [2+2] the cycloaddition of tert-butyl vinyl ether and a ketene generated in situ from a glutaric acid derivative, as...
Gespeichert in:
| Datum: | 2026 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2026
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/353627 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1864308161699119104 |
|---|---|
| author | Nosyk, Danylo A. Lukyanenko, Serhii Yu. Granat, Dmytro S. Yurchenko, Oleksandr O. Grygorenko, Oleksandr O. |
| author_facet | Nosyk, Danylo A. Lukyanenko, Serhii Yu. Granat, Dmytro S. Yurchenko, Oleksandr O. Grygorenko, Oleksandr O. |
| author_sort | Nosyk, Danylo A. |
| baseUrl_str | https://ophcj.nuph.edu.ua/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-05-04T12:37:57Z |
| description | An approach to the synthesis of (±)-(1R,6R,7R)-2-azabicyclo[4.2.0]octan-7-ol, a promising amino alcohol building block for drug discovery, has been described. The method is based on [2+2] the cycloaddition of tert-butyl vinyl ether and a ketene generated in situ from a glutaric acid derivative, as well as the intramolecular lactam formation as the key steps. Although the [2+2] cycloaddition step and further transformations proceeded without any notable stereoselectivity, the title compound was synthesized in an amount greater than 30 g with a high diastereomeric purity. This was provided by the physical properties of the intermediate (±)-(1R,6R,7R)-7-(tert-butoxy)-2-azabicyclo[4.2.0]octan-3-one that was easily separated by crystallization. |
| doi_str_mv | 10.24959/ophcj.26.353627 |
| first_indexed | 2026-04-24T01:00:13Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-353627 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-05-05T01:00:11Z |
| publishDate | 2026 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3536272026-05-04T12:37:57Z The synthesis of (±)-(1R,6R,7R)-2-azabicyclo[4.2.0]octan-7-ol Синтез (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу Nosyk, Danylo A. Lukyanenko, Serhii Yu. Granat, Dmytro S. Yurchenko, Oleksandr O. Grygorenko, Oleksandr O. bicyclic compounds [2 2] cycloaddition lactams building blocks біциклічні сполуки [2 2] циклоприєднання лактами будівельні блоки An approach to the synthesis of (±)-(1R,6R,7R)-2-azabicyclo[4.2.0]octan-7-ol, a promising amino alcohol building block for drug discovery, has been described. The method is based on [2+2] the cycloaddition of tert-butyl vinyl ether and a ketene generated in situ from a glutaric acid derivative, as well as the intramolecular lactam formation as the key steps. Although the [2+2] cycloaddition step and further transformations proceeded without any notable stereoselectivity, the title compound was synthesized in an amount greater than 30 g with a high diastereomeric purity. This was provided by the physical properties of the intermediate (±)-(1R,6R,7R)-7-(tert-butoxy)-2-azabicyclo[4.2.0]octan-3-one that was easily separated by crystallization. Описано підхід до синтезу (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу – перспективного будівельного блока класу аміноспиртів для пошуку лікарських засобів. Метод ґрунтується на [2+2] циклоприєднанні трет-бутилвінілового етеру та кетену, що було генеровано in situ з похідної глутарової кислоти, а також внутрішньомолекулярному утворенні лактаму як ключових стадіях. Хоча стадія [2+2] циклоприєднання та подальші перетворення відбувалися без помітної стереоселективності, цільову сполуку було одержано в кількості понад 30 г з високою діастереомерною чистотою, що забезпечили фізичні властивості проміжного (±)-(1R,6R,7R)-7-(трет-бутокси)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-3-ону, який легко відділяли кристалізацією. National University of Pharmacy 2026-05-04 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/353627 10.24959/ophcj.26.353627 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 24 No. 1 (2026); 23-28 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 24 № 1 (2026); 23-28 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 24 № 1 (2026); 23-28 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/353627/344297 Copyright (c) 2026 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | біциклічні сполуки [2 2] циклоприєднання лактами будівельні блоки Nosyk, Danylo A. Lukyanenko, Serhii Yu. Granat, Dmytro S. Yurchenko, Oleksandr O. Grygorenko, Oleksandr O. Синтез (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу |
| title | Синтез (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу |
| title_alt | The synthesis of (±)-(1R,6R,7R)-2-azabicyclo[4.2.0]octan-7-ol |
| title_full | Синтез (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу |
| title_fullStr | Синтез (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу |
| title_full_unstemmed | Синтез (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу |
| title_short | Синтез (±)-(1R,6R,7R)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу |
| title_sort | синтез (±)-(1r,6r,7r)-2-азабіцикло[4.2.0]октан-7-олу |
| topic | біциклічні сполуки [2 2] циклоприєднання лактами будівельні блоки |
| topic_facet | bicyclic compounds [2 2] cycloaddition lactams building blocks біциклічні сполуки [2 2] циклоприєднання лактами будівельні блоки |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/353627 |
| work_keys_str_mv | AT nosykdanyloa thesynthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT lukyanenkoserhiiyu thesynthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT granatdmytros thesynthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT yurchenkooleksandro thesynthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT grygorenkooleksandro thesynthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT nosykdanyloa sintez1r6r7r2azabíciklo420oktan7olu AT lukyanenkoserhiiyu sintez1r6r7r2azabíciklo420oktan7olu AT granatdmytros sintez1r6r7r2azabíciklo420oktan7olu AT yurchenkooleksandro sintez1r6r7r2azabíciklo420oktan7olu AT grygorenkooleksandro sintez1r6r7r2azabíciklo420oktan7olu AT nosykdanyloa synthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT lukyanenkoserhiiyu synthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT granatdmytros synthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT yurchenkooleksandro synthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol AT grygorenkooleksandro synthesisof1r6r7r2azabicyclo420octan7ol |