Синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5Н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації
The synthetic accessibility of fused pyridoazepane frameworks was investigated through a series of strategies designed to construct differently fused azepane systems. Several precursor designs enabling alternative ring-closure topologies were explored. A “lactam” pathway proved synthetically inacces...
Збережено в:
| Дата: | 2026 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2026
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/354129 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1864036370813550592 |
|---|---|
| author | Solod, Bohdan Yu. Vovk, Mykhailo V. |
| author_facet | Solod, Bohdan Yu. Vovk, Mykhailo V. |
| author_sort | Solod, Bohdan Yu. |
| baseUrl_str | https://ophcj.nuph.edu.ua/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-05-01T14:16:14Z |
| description | The synthetic accessibility of fused pyridoazepane frameworks was investigated through a series of strategies designed to construct differently fused azepane systems. Several precursor designs enabling alternative ring-closure topologies were explored. A “lactam” pathway proved synthetically inaccessible under various conditions due to chemoselectivity issues and competing intermolecular processes. In contrast, an efficient route to the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-c]azepine framework was achieved via an intramolecular cyclization strategy, in which the amine functionality was introduced prior to ring assembly. The developed route proceeds under practical laboratory conditions using inexpensive reagents and was demonstrated on a gram scale. These findings provide insight into the structural factors governing ring-closure efficiency in pyridoazepine systems and establish a practical entry to a previously underexplored fused heterocyclic scaffold. |
| doi_str_mv | 10.24959/ophcj.26.354129 |
| first_indexed | 2026-05-02T01:00:11Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-354129 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-05-02T01:00:11Z |
| publishDate | 2026 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3541292026-05-01T14:16:14Z The Synthetic Access to Fused 6,7,8,9-Tetrahydro- 5H-pyridoazepines: Evaluation of Ring-Closure Strategies Синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5Н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації Solod, Bohdan Yu. Vovk, Mykhailo V. піридоазепан конденсовані гетероцикли реакції циклізації синтетична доступність органічний синтез pyridoazepane fused heterocycles ring-closure reactions synthetic accessibility organic synthesis The synthetic accessibility of fused pyridoazepane frameworks was investigated through a series of strategies designed to construct differently fused azepane systems. Several precursor designs enabling alternative ring-closure topologies were explored. A “lactam” pathway proved synthetically inaccessible under various conditions due to chemoselectivity issues and competing intermolecular processes. In contrast, an efficient route to the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-c]azepine framework was achieved via an intramolecular cyclization strategy, in which the amine functionality was introduced prior to ring assembly. The developed route proceeds under practical laboratory conditions using inexpensive reagents and was demonstrated on a gram scale. These findings provide insight into the structural factors governing ring-closure efficiency in pyridoazepine systems and establish a practical entry to a previously underexplored fused heterocyclic scaffold. Синтетичну доступність конденсованих каркасів піридоазепану було досліджено шляхом оцінки серії стратегій, спрямованих на конструювання різних топологій конденсованих азепанових систем. Було розглянуто декілька варіантів синтетичних попередників, що дозволяють реалізувати альтернативні шляхи стадії циклізації. «Лактамний» шлях виявився синтетично непридатним за різних умов через проблеми хемоселективності та конкуруючі міжмолекулярні процеси. Натомість ефективний шлях до каркасу 6,7,8,9-тетрагідро-5H-піридо[3,2-c]азепіну було реалізовано за допомогою стратегії внутрішньомолекулярної циклізації, у якій аміногрупа вводилася до стадії формування азепанового циклу. Розроблений синтетичний маршрут перебігає за практичних лабораторних умов із використанням доступних недорогих реагентів, і його було продемонстровано у грамовому масштабі. Отримані результати дають уявлення про структурні чинники, що визначають ефективність замикання циклу в системах піридоазепіну, та відкривають практичний підхід до малодослідженого класу конденсованих гетероциклічних каркасів. National University of Pharmacy 2026-05-01 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/354129 10.24959/ophcj.26.354129 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 24 No. 1 (2026); 29-37 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 24 № 1 (2026); 29-37 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 24 № 1 (2026); 29-37 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/354129/345445 Copyright (c) 2026 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | піридоазепан конденсовані гетероцикли реакції циклізації синтетична доступність органічний синтез Solod, Bohdan Yu. Vovk, Mykhailo V. Синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5Н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації |
| title | Синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5Н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації |
| title_alt | The Synthetic Access to Fused 6,7,8,9-Tetrahydro- 5H-pyridoazepines: Evaluation of Ring-Closure Strategies |
| title_full | Синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5Н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації |
| title_fullStr | Синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5Н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації |
| title_full_unstemmed | Синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5Н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації |
| title_short | Синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5Н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації |
| title_sort | синтетичний доступ до конденсованих 6,7,8,9-тетрагідро-5н-піридоазепінів: оцінювання стратегій циклізації |
| topic | піридоазепан конденсовані гетероцикли реакції циклізації синтетична доступність органічний синтез |
| topic_facet | піридоазепан конденсовані гетероцикли реакції циклізації синтетична доступність органічний синтез pyridoazepane fused heterocycles ring-closure reactions synthetic accessibility organic synthesis |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/354129 |
| work_keys_str_mv | AT solodbohdanyu thesyntheticaccesstofused6789tetrahydro5hpyridoazepinesevaluationofringclosurestrategies AT vovkmykhailov thesyntheticaccesstofused6789tetrahydro5hpyridoazepinesevaluationofringclosurestrategies AT solodbohdanyu sintetičnijdostupdokondensovanih6789tetragídro5npíridoazepínívocínûvannâstrategíjciklízacíí AT vovkmykhailov sintetičnijdostupdokondensovanih6789tetragídro5npíridoazepínívocínûvannâstrategíjciklízacíí AT solodbohdanyu syntheticaccesstofused6789tetrahydro5hpyridoazepinesevaluationofringclosurestrategies AT vovkmykhailov syntheticaccesstofused6789tetrahydro5hpyridoazepinesevaluationofringclosurestrategies |