Отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих N-гетероциклів
Practical, multi-gram routes to three med-chem-relevant partially saturated furo[3,2-c]- and furo[2,3-c]annulated N-heterocycles are described. The key β‑(furyl)ethylamine intermediates were accessed via DPPA-mediated Curtius rearrangement, replacing the traditional Henry/LAH sequence and eliminatin...
Gespeichert in:
| Datum: | 2026 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2026
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357365 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1864036370825084928 |
|---|---|
| author | Kishko, Ihor S. Vaskevych, Alla I. |
| author_facet | Kishko, Ihor S. Vaskevych, Alla I. |
| author_sort | Kishko, Ihor S. |
| baseUrl_str | https://ophcj.nuph.edu.ua/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-05-01T14:16:14Z |
| description | Practical, multi-gram routes to three med-chem-relevant partially saturated furo[3,2-c]- and furo[2,3-c]annulated N-heterocycles are described. The key β‑(furyl)ethylamine intermediates were accessed via DPPA-mediated Curtius rearrangement, replacing the traditional Henry/LAH sequence and eliminating stoichiometric metal-hydride reductions. The tetrahydrofuropyridine cores were then assembled through Pictet-Spengler cyclization, while a previously unavailable dihydrofuropyridinone was obtained via Dieckmann/Feist-Benary annulation. All sequences proceed in ≤6 steps from commercial starting materials. |
| doi_str_mv | 10.24959/ophcj.26.357365 |
| first_indexed | 2026-05-02T01:00:11Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-357365 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-05-02T01:00:11Z |
| publishDate | 2026 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3573652026-05-01T14:16:14Z Preparation of Partially Saturated Furo[3,2-c]- and Furo[2,3-c]annulated N-Heterocycles Отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих N-гетероциклів Kishko, Ihor S. Vaskevych, Alla I. фуропіридин реакція Піктета-Шпенглера перегрупування Курціуса реакція Файста-Бенарі тетрагідропіридин гетероциклічні будівельні блоки furopyridine Pictet-Spengler reaction Curtius rearrangement Feist-Benary reaction tetrahydropyridine heterocyclic building blocks Practical, multi-gram routes to three med-chem-relevant partially saturated furo[3,2-c]- and furo[2,3-c]annulated N-heterocycles are described. The key β‑(furyl)ethylamine intermediates were accessed via DPPA-mediated Curtius rearrangement, replacing the traditional Henry/LAH sequence and eliminating stoichiometric metal-hydride reductions. The tetrahydrofuropyridine cores were then assembled through Pictet-Spengler cyclization, while a previously unavailable dihydrofuropyridinone was obtained via Dieckmann/Feist-Benary annulation. All sequences proceed in ≤6 steps from commercial starting materials. Запропоновано практичні мультиграмові методи одержання трьох значущих для медичної хімії частково насичених N-гетероциклів, анельованих за типом фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]. Ключові проміжні β-(фурил)етиламіни були отримані за допомогою перегрупування Курціуса, під дією дифенілфосфорилазиду (DPPA), що дозволило замінити традиційну послідовність «реакція Анрі/відновлення алюмогідридом літію (LiAlH4)» та уникнути використання стехіометричних кількостей металогідридних відновників. Основні тетрагідрофуропіридинові похідні було синтезовано шляхом циклізації Пікте-Шпенглера, тоді як раніше недоступний дигідрофуропіридинон було одержано за допомогою анелювання Дікмана/Фейста-Бенарі. Усі синтетичні послідовності реалізуються щонайбільше у шість стадій, виходячи з комерційно доступних реагентів. National University of Pharmacy 2026-05-01 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357365 10.24959/ophcj.26.357365 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 24 No. 1 (2026); 53-60 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 24 № 1 (2026); 53-60 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 24 № 1 (2026); 53-60 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357365/345455 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357365/345241 Copyright (c) 2026 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | фуропіридин реакція Піктета-Шпенглера перегрупування Курціуса реакція Файста-Бенарі тетрагідропіридин гетероциклічні будівельні блоки Kishko, Ihor S. Vaskevych, Alla I. Отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих N-гетероциклів |
| title | Отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих N-гетероциклів |
| title_alt | Preparation of Partially Saturated Furo[3,2-c]- and Furo[2,3-c]annulated N-Heterocycles |
| title_full | Отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих N-гетероциклів |
| title_fullStr | Отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих N-гетероциклів |
| title_full_unstemmed | Отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих N-гетероциклів |
| title_short | Отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих N-гетероциклів |
| title_sort | отримання частково насичених фуро[3,2-c]- та фуро[2,3-c]анельованих n-гетероциклів |
| topic | фуропіридин реакція Піктета-Шпенглера перегрупування Курціуса реакція Файста-Бенарі тетрагідропіридин гетероциклічні будівельні блоки |
| topic_facet | фуропіридин реакція Піктета-Шпенглера перегрупування Курціуса реакція Файста-Бенарі тетрагідропіридин гетероциклічні будівельні блоки furopyridine Pictet-Spengler reaction Curtius rearrangement Feist-Benary reaction tetrahydropyridine heterocyclic building blocks |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357365 |
| work_keys_str_mv | AT kishkoihors preparationofpartiallysaturatedfuro32candfuro23cannulatednheterocycles AT vaskevychallai preparationofpartiallysaturatedfuro32candfuro23cannulatednheterocycles AT kishkoihors otrimannâčastkovonasičenihfuro32ctafuro23canelʹovanihngeterociklív AT vaskevychallai otrimannâčastkovonasičenihfuro32ctafuro23canelʹovanihngeterociklív |