Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону

• Дата: 2026
• Автори: Popov, Ioann O., Volochnyuk, Dmytro M.
• Формат: Стаття
• Мова: Англійська
• Опубліковано: National University of Pharmacy 2026
• Теми: оксаадамантан; біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діон; N,O-ацеталь; геміаміналь; каркасні сполуки; масштабований синтез; гетерадамантан; будівельні блоки
• Онлайн доступ: https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357366
• Назва журналу: Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Practical, tens-of-grams-scale access to 2-oxaadamantan-1-amine and 2-oxaadamantan-1-ol – two overlooked heteroadamantane building blocks of interest for medicinal chemistry – has been achieved through optimization and scale-up of existing literature protocols. The key precursor, bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione, and both target compounds are obtained in good overall yields using straightforward procedures and standard reagents. Notably, 2-oxaadamantan-1-amine is an exceptionally stable N,O-acetal, in stark contrast to the high hydrolytic lability usually seen in this compound class.