Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону
Practical, tens-of-grams-scale access to 2-oxaadamantan-1-amine and 2-oxaadamantan-1-ol – two overlooked heteroadamantane building blocks of interest for medicinal chemistry – has been achieved through optimization and scale-up of existing literature protocols. The key precursor, bicyclo[3.3.1]nonan...
Gespeichert in:
| Datum: | 2026 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2026
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357366 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1864036370856542208 |
|---|---|
| author | Popov, Ioann O. Volochnyuk, Dmytro M. |
| author_facet | Popov, Ioann O. Volochnyuk, Dmytro M. |
| author_sort | Popov, Ioann O. |
| baseUrl_str | https://ophcj.nuph.edu.ua/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-05-01T14:16:14Z |
| description | Practical, tens-of-grams-scale access to 2-oxaadamantan-1-amine and 2-oxaadamantan-1-ol – two overlooked heteroadamantane building blocks of interest for medicinal chemistry – has been achieved through optimization and scale-up of existing literature protocols. The key precursor, bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione, and both target compounds are obtained in good overall yields using straightforward procedures and standard reagents. Notably, 2-oxaadamantan-1-amine is an exceptionally stable N,O-acetal, in stark contrast to the high hydrolytic lability usually seen in this compound class. |
| doi_str_mv | 10.24959/ophcj.26.357366 |
| first_indexed | 2026-05-02T01:00:11Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-357366 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-05-02T01:00:11Z |
| publishDate | 2026 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3573662026-05-01T14:16:14Z Multigram-Scale Access to 2-Oxaadamantan-1-amine and 2-Oxaadamantan-1-ol via Optimized Synthesis of Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону Popov, Ioann O. Volochnyuk, Dmytro M. oxaadamantane bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione N,O-acetal hemiaminal cage compounds scale-up synthesis heteroadamantane building blocks оксаадамантан біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діон N,O-ацеталь геміаміналь каркасні сполуки масштабований синтез гетерадамантан будівельні блоки Practical, tens-of-grams-scale access to 2-oxaadamantan-1-amine and 2-oxaadamantan-1-ol – two overlooked heteroadamantane building blocks of interest for medicinal chemistry – has been achieved through optimization and scale-up of existing literature protocols. The key precursor, bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione, and both target compounds are obtained in good overall yields using straightforward procedures and standard reagents. Notably, 2-oxaadamantan-1-amine is an exceptionally stable N,O-acetal, in stark contrast to the high hydrolytic lability usually seen in this compound class. Завдяки оптимізації та масштабуванню вже відомих методик вдалося розробити практичний спосіб синтезу 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в кількостях, що вимірюються десятками грамів. Ці два структурні блоки, які раніше лишалися поза увагою дослідників, становлять особливий інтерес для медичної хімії. Ключовий прекурсор – біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діон – та обидві цільові сполуки можна отримати з високим загальним виходом, використовуючи нескладні процедури та стандартні реагенти. Примітно, що 2-оксаадамантан-1-амін виявляє виняткову стабільність як N,O-ацеталь, що яскраво контрастує з високою гідролітичною лабільністю, зазвичай властивою сполукам цього класу. National University of Pharmacy 2026-05-01 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357366 10.24959/ophcj.26.357366 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 24 No. 1 (2026); 46-52 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 24 № 1 (2026); 46-52 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 24 № 1 (2026); 46-52 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357366/345443 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357366/345242 Copyright (c) 2026 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | оксаадамантан біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діон N,O-ацеталь геміаміналь каркасні сполуки масштабований синтез гетерадамантан будівельні блоки Popov, Ioann O. Volochnyuk, Dmytro M. Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону |
| title | Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону |
| title_alt | Multigram-Scale Access to 2-Oxaadamantan-1-amine and 2-Oxaadamantan-1-ol via Optimized Synthesis of Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione |
| title_full | Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону |
| title_fullStr | Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону |
| title_full_unstemmed | Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону |
| title_short | Отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону |
| title_sort | отримання 2-оксаадамантан-1-аміну та 2-оксаадамантан-1-олу в мультіграмових кількостях через оптимізований синтез біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діону |
| topic | оксаадамантан біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діон N,O-ацеталь геміаміналь каркасні сполуки масштабований синтез гетерадамантан будівельні блоки |
| topic_facet | oxaadamantane bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione N,O-acetal hemiaminal cage compounds scale-up synthesis heteroadamantane building blocks оксаадамантан біцикло[3.3.1]нонан-3,7-діон N,O-ацеталь геміаміналь каркасні сполуки масштабований синтез гетерадамантан будівельні блоки |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/357366 |
| work_keys_str_mv | AT popovioanno multigramscaleaccessto2oxaadamantan1amineand2oxaadamantan1olviaoptimizedsynthesisofbicyclo331nonane37dione AT volochnyukdmytrom multigramscaleaccessto2oxaadamantan1amineand2oxaadamantan1olviaoptimizedsynthesisofbicyclo331nonane37dione AT popovioanno otrimannâ2oksaadamantan1amínuta2oksaadamantan1oluvmulʹtígramovihkílʹkostâhčerezoptimízovanijsintezbíciklo331nonan37díonu AT volochnyukdmytrom otrimannâ2oksaadamantan1amínuta2oksaadamantan1oluvmulʹtígramovihkílʹkostâhčerezoptimízovanijsintezbíciklo331nonan37díonu |