Ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів
An efficient and scalable method for the synthesis of 1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxides and related five-membered cyclic sulfamates employing gaseous sulfuryl fluoride (SO2F2) in the presence of Et3N is described. The one-pot cyclization of 2-aminophenol derivatives proceeds at rt and tolerates a v...
Збережено в:
| Дата: | 2026 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2026
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/358460 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1864036370836619264 |
|---|---|
| author | Aleksandrenko, Serhii H. Vashchenko, Bohdan V. |
| author_facet | Aleksandrenko, Serhii H. Vashchenko, Bohdan V. |
| author_sort | Aleksandrenko, Serhii H. |
| baseUrl_str | https://ophcj.nuph.edu.ua/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-05-01T14:16:14Z |
| description | An efficient and scalable method for the synthesis of 1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxides and related five-membered cyclic sulfamates employing gaseous sulfuryl fluoride (SO2F2) in the presence of Et3N is described. The one-pot cyclization of 2-aminophenol derivatives proceeds at rt and tolerates a variety of substituents on the aromatic ring, including electron-withdrawing groups, as well as N-substituted substrates. The method provides the target heterocycles in improved yields compared to classical SO2Cl2-based protocols and is readily scalable to 50 g without loss of efficiency. A virtual library of 49 cyclic sulfamate derivatives was generated and evaluated using the LLAMA approach. The library members exhibit favorable lead-like physicochemical profiles, with 100% compliance with the Lipinski, Veber, Muegge, and GSK 4/400 filters, supporting the utility of the proposed chemotypes for medicinal chemistry applications. |
| doi_str_mv | 10.24959/ophcj.26.358460 |
| first_indexed | 2026-05-02T01:00:11Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-358460 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-05-02T01:00:11Z |
| publishDate | 2026 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3584602026-05-01T14:16:14Z An Efficient Method for the Synthesis of Benzofused Five-Membered Cyclic Sulfamates Ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів Aleksandrenko, Serhii H. Vashchenko, Bohdan V. гетероцикли сульфурорганічні сполуки сульфамати heterocycles organosulfur compounds sulfamates building blocks An efficient and scalable method for the synthesis of 1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxides and related five-membered cyclic sulfamates employing gaseous sulfuryl fluoride (SO2F2) in the presence of Et3N is described. The one-pot cyclization of 2-aminophenol derivatives proceeds at rt and tolerates a variety of substituents on the aromatic ring, including electron-withdrawing groups, as well as N-substituted substrates. The method provides the target heterocycles in improved yields compared to classical SO2Cl2-based protocols and is readily scalable to 50 g without loss of efficiency. A virtual library of 49 cyclic sulfamate derivatives was generated and evaluated using the LLAMA approach. The library members exhibit favorable lead-like physicochemical profiles, with 100% compliance with the Lipinski, Veber, Muegge, and GSK 4/400 filters, supporting the utility of the proposed chemotypes for medicinal chemistry applications. Описано ефективний та масштабований метод синтезу 1,2,3-бензоксатіазол-2,2-діоксидів та споріднених п'ятичленних циклічних сульфаматів з використанням газоподібного сульфурилфториду (SO2F2) у присутності Et3N. Одностадійна циклізація похідних 2-амінофенолу з різноманітними замісниками на ароматичному кільці, включаючи електроноакцепторні групи, а також N-заміщені субстрати, відбувається за кімнатної температури. Метод забезпечує одержання цільових гетероциклів з покращеними виходами порівняно з класичними методами, які полягали у використанні SO2Cl2, і, на відміну від останніх, дозволяє масштабувати спосіб синтезу цільових сульфаматів. Було створено віртуальну бібліотеку з 49 циклічних похідних сульфаматів та оцінено за допомогою підходу LLAMA. Представники бібліотеки демонструють сприятливі лідер-подібні фізико-хімічні характеристики зі 100% відповідністю фільтрам Ліпінського, Вебера, Мюгге та GSK 4/400, що підтверджує корисність запропонованих хемотипів для застосування в медичній хімії. National University of Pharmacy 2026-05-01 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/358460 10.24959/ophcj.26.358460 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 24 No. 1 (2026); 38-45 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 24 № 1 (2026); 38-45 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 24 № 1 (2026); 38-45 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/358460/345444 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/358460/345459 Copyright (c) 2026 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | гетероцикли сульфурорганічні сполуки сульфамати Aleksandrenko, Serhii H. Vashchenko, Bohdan V. Ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів |
| title | Ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів |
| title_alt | An Efficient Method for the Synthesis of Benzofused Five-Membered Cyclic Sulfamates |
| title_full | Ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів |
| title_fullStr | Ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів |
| title_full_unstemmed | Ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів |
| title_short | Ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів |
| title_sort | ефективний метод синтезу бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматів |
| topic | гетероцикли сульфурорганічні сполуки сульфамати |
| topic_facet | гетероцикли сульфурорганічні сполуки сульфамати heterocycles organosulfur compounds sulfamates building blocks |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/358460 |
| work_keys_str_mv | AT aleksandrenkoserhiih anefficientmethodforthesynthesisofbenzofusedfivememberedcyclicsulfamates AT vashchenkobohdanv anefficientmethodforthesynthesisofbenzofusedfivememberedcyclicsulfamates AT aleksandrenkoserhiih efektivnijmetodsintezubenzokondensovanihpâtičlennihciklíčnihsulʹfamatív AT vashchenkobohdanv efektivnijmetodsintezubenzokondensovanihpâtičlennihciklíčnihsulʹfamatív AT aleksandrenkoserhiih efficientmethodforthesynthesisofbenzofusedfivememberedcyclicsulfamates AT vashchenkobohdanv efficientmethodforthesynthesisofbenzofusedfivememberedcyclicsulfamates |