Cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот

The review systematizes the published data concerning the methods of synthesis of azoles (imidazoles, oxazoles, thiazoles, pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) functionalized by the carboxymethyl thiol fragment; the results of studies of the biological activity of this class of compounds have been...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2016
Main Authors: Chornous, V. O., Palamar, A. O., Grozav, A. M., Vovk, M. V.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: National University of Pharmacy 2016
Subjects:
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.895
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-88983
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-06-05T14:28:45Z
collection OJS
language Ukrainian
topic азолілтіооцтові кислоти
карбоксиметилтіольний фрагмент
синтез
біологічна активність
УДК 547.799 615.244 615.281
spellingShingle азолілтіооцтові кислоти
карбоксиметилтіольний фрагмент
синтез
біологічна активність
УДК 547.799 615.244 615.281
Chornous, V. O.
Palamar, A. O.
Grozav, A. M.
Vovk, M. V.
Cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот
topic_facet azolylthioacetic acids
carboxymethyl thiol fragment
synthesis
biological activity
UDC 547.799 615.244 615.281
азолилтиоуксусные кислоты
карбоксиметилтиольный фрагмент
синтез
биологическая активность
УДК 547.799 615.244 615.281
азолілтіооцтові кислоти
карбоксиметилтіольний фрагмент
синтез
біологічна активність
УДК 547.799 615.244 615.281
format Article
author Chornous, V. O.
Palamar, A. O.
Grozav, A. M.
Vovk, M. V.
author_facet Chornous, V. O.
Palamar, A. O.
Grozav, A. M.
Vovk, M. V.
author_sort Chornous, V. O.
title Cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот
title_short Cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот
title_full Cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот
title_fullStr Cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот
title_full_unstemmed Cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот
title_sort cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот
title_alt The synthesis and the biological activity of azolylthioacetic acids
Синтез и биологическая активность азолилтиоуксусных кислот
description The review systematizes the published data concerning the methods of synthesis of azoles (imidazoles, oxazoles, thiazoles, pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) functionalized by the carboxymethyl thiol fragment; the results of studies of the biological activity of this class of compounds have been also analysed. Today the main directions for the synthesis of azolylthioacetic acids and their derivatives are reactions of azoles that contain the thiol group with haloacetic acids and their derivatives, and the nucleophilic substitution of halogen in the haloazoles under the action of thioglycolic acid. Moreover, the addition of thioles to multiple bonds, activated with electron withdrawing groups has found its application together with formation of the azole cycle from heterofunctional systems that already contain the component of thioacetic acid. To obtain polyfunctional derivatives of azolylthioacetic acids the modification of azole functional groups that already contain the fragment of thioacetic acid is sometimes used. The summary of the published data gives strong reasons to assert that the derivatives of azolylthioacetic acids are characterized by diverse biological effects. For instance, they are characterized by the antioxidant, hypoglycemic, antitubercular, analgesic, antiviral, antimicrobial, and antifungal activity. The material analysed indicates that the search for new bioactive compounds among the azolylthioacetic acids is very promising.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2016
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.895
work_keys_str_mv AT chornousvo thesynthesisandthebiologicalactivityofazolylthioaceticacids
AT palamarao thesynthesisandthebiologicalactivityofazolylthioaceticacids
AT grozavam thesynthesisandthebiologicalactivityofazolylthioaceticacids
AT vovkmv thesynthesisandthebiologicalactivityofazolylthioaceticacids
AT chornousvo sintezibiologičeskaâaktivnostʹazoliltiouksusnyhkislot
AT palamarao sintezibiologičeskaâaktivnostʹazoliltiouksusnyhkislot
AT grozavam sintezibiologičeskaâaktivnostʹazoliltiouksusnyhkislot
AT vovkmv sintezibiologičeskaâaktivnostʹazoliltiouksusnyhkislot
AT chornousvo cinteztabíologíčnaaktivnístʹazolíltíooctovihkislot
AT palamarao cinteztabíologíčnaaktivnístʹazolíltíooctovihkislot
AT grozavam cinteztabíologíčnaaktivnístʹazolíltíooctovihkislot
AT vovkmv cinteztabíologíčnaaktivnístʹazolíltíooctovihkislot
AT chornousvo synthesisandthebiologicalactivityofazolylthioaceticacids
AT palamarao synthesisandthebiologicalactivityofazolylthioaceticacids
AT grozavam synthesisandthebiologicalactivityofazolylthioaceticacids
AT vovkmv synthesisandthebiologicalactivityofazolylthioaceticacids
first_indexed 2025-07-17T12:57:46Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:15Z
_version_ 1850410651636203520
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-889832018-06-05T14:28:45Z The synthesis and the biological activity of azolylthioacetic acids Синтез и биологическая активность азолилтиоуксусных кислот Cинтез та біологічна активність азолілтіооцтових кислот Chornous, V. O. Palamar, A. O. Grozav, A. M. Vovk, M. V. azolylthioacetic acids carboxymethyl thiol fragment synthesis biological activity UDC 547.799 615.244 615.281 азолилтиоуксусные кислоты карбоксиметилтиольный фрагмент синтез биологическая активность УДК 547.799 615.244 615.281 азолілтіооцтові кислоти карбоксиметилтіольний фрагмент синтез біологічна активність УДК 547.799 615.244 615.281 The review systematizes the published data concerning the methods of synthesis of azoles (imidazoles, oxazoles, thiazoles, pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) functionalized by the carboxymethyl thiol fragment; the results of studies of the biological activity of this class of compounds have been also analysed. Today the main directions for the synthesis of azolylthioacetic acids and their derivatives are reactions of azoles that contain the thiol group with haloacetic acids and their derivatives, and the nucleophilic substitution of halogen in the haloazoles under the action of thioglycolic acid. Moreover, the addition of thioles to multiple bonds, activated with electron withdrawing groups has found its application together with formation of the azole cycle from heterofunctional systems that already contain the component of thioacetic acid. To obtain polyfunctional derivatives of azolylthioacetic acids the modification of azole functional groups that already contain the fragment of thioacetic acid is sometimes used. The summary of the published data gives strong reasons to assert that the derivatives of azolylthioacetic acids are characterized by diverse biological effects. For instance, they are characterized by the antioxidant, hypoglycemic, antitubercular, analgesic, antiviral, antimicrobial, and antifungal activity. The material analysed indicates that the search for new bioactive compounds among the azolylthioacetic acids is very promising. В обзоре систематизированы литературные данные по методам синтеза азолов (имидазола, оксазола, тиазола, пиразола, триазолов и тетразола), функционализированных карбоксиметилтиольным фрагментом, а также проанализированы результаты изучения биологической активности данного класса соединений. Основными направлениями синтеза азолилтиоуксусных кислот и их производных на сегодня являются реакции азолов, содержащих тиольную группу, с галогенуксусными кислотами и их производными, нуклеофильное замещение галогена в галогеназолах при воздействии тиогликолевой кислоты. Кроме того, нашли применение присоединения тиолов к кратным связям, активированным электроноакцепторными группировками, а также формирования азольного цикла с гетерофункциональными системами, которые уже содержат фрагмент тиоуксусной кислоты. Для получения полифункциональных производных азолилтиоуксусных кислот иногда используется вариант модификации функциональных групп азолов с уже имеющимся фрагментом тиоуксусной кислоты. Обобщение литературных данных дает все основания утверждать, что производным азолилтиоуксусных кислот свойственно разноплановое биологическое действие. В частности, для них характерна антиоксидантная, гипогликемическая, противотуберкулезная, анальгетическая, противовирусная, противомикробная и противогрибковая активность. Проанализированный материал свидетельствует о перспективности поиска новых биоактивных веществ в ряду азолилтиоуксусных кислот. В огляді систематизовані літературні дані щодо методів синтезу азолів (імідазолів, оксазолів, тіазолів, піразолів, триазолів та тетразолів), функціоналізованих карбоксиметилтіольним фрагментом, а також проаналізовані результати вивчення біологічної активності даного класу сполук. Основними напрямками синтезу азолілтіооцтових кислот та їх похідних на сьогодні є реакції азолів, що містять тіольну групу, із галогенооцтовими кислотами та їх похідними, нуклеофільне заміщення галогену в галогеноазолах при дії тіогліколевої кислоти. Окрім цього знайшли застосування приєднання тіолів до кратних зв’язків, активованих електроноакцепторними угрупованнями, а також формування азольного циклу з гетерофункціональних систем, які вже містять фрагмент тіооцтової кислоти. Для отримання поліфункціональних похідних азолілтіооцтових кислот іноді використовується варіант модифікації функціональних груп азолів із вже наявним фрагментом тіооцтової кислоти. Узагальнення літературних даних дає всі підстави стверджувати, що похідним азолілтіооцтових кислот властива різнопланова біологічна дія. Зокрема, для них характерна антиоксидантна, гіпоглікемічна, протитуберкульозна, аналгетична, противірусна, антимікробна та протигрибкова активність. Проаналізований матеріал засвідчує перспективність пошуку нових біоактивних речовин в ряду азолілтіооцтових кислот. National University of Pharmacy 2016-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.895 10.24959/ophcj.16.895 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 3(55) (2016); 4-23 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 3(55) (2016); 4-23 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 3(55) (2016); 4-23 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.895/85601 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0