5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 4. Спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики
The present article describes the synthesis of novel spiro-condensed [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. [2-(3-Aryl1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines were used as effective precursors for the synthesis of the compounds mentioned above. The experimental data have shown that the reaction of the initi...
Збережено в:
| Дата: | 2016 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.897 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-88984 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T11:36:30Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
2-арил-6’H-спіро[1 2 4]триазоло[1 5-c]хіназоліни синтез спектральні характеристики УДК 547.792’856.057 |
| spellingShingle |
2-арил-6’H-спіро[1 2 4]триазоло[1 5-c]хіназоліни синтез спектральні характеристики УДК 547.792’856.057 Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Antypenko, O. M. Kovalenko, S. I. Palchykov, V. O. Okovytyy, S. I. Shishkina, S. V. 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 4. Спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики |
| topic_facet |
2’-aryl-6’H-spiro[1 2 4]triazolo[1 5-c]quinazolines synthesis spectral characteristics UDC 547.792’856.057 2-арил-6’H-спиро[1 2 4]триазоло[1 5-c]хиназолины синтез спектральные характеристики УДК 547.792’856.057 2-арил-6’H-спіро[1 2 4]триазоло[1 5-c]хіназоліни синтез спектральні характеристики УДК 547.792’856.057 |
| format |
Article |
| author |
Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Antypenko, O. M. Kovalenko, S. I. Palchykov, V. O. Okovytyy, S. I. Shishkina, S. V. |
| author_facet |
Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Antypenko, O. M. Kovalenko, S. I. Palchykov, V. O. Okovytyy, S. I. Shishkina, S. V. |
| author_sort |
Kholodnyak, S. V. |
| title |
5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 4. Спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики |
| title_short |
5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 4. Спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики |
| title_full |
5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 4. Спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики |
| title_fullStr |
5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 4. Спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики |
| title_full_unstemmed |
5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 4. Спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики |
| title_sort |
5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. повідомлення 4. спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики |
| title_alt |
5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. Message 4. Spirocompounds with [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines moieties. The synthesis and spectral 5,6-Дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 4. Спиропроизводные с [1,2,4] триазоло[1,5-с]хиназолиновым фрагментом. Синтез и спектральные характеристики |
| description |
The present article describes the synthesis of novel spiro-condensed [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. [2-(3-Aryl1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines were used as effective precursors for the synthesis of the compounds mentioned above. The experimental data have shown that the reaction of the initial anilines with cycloalkanones (cyclopentanone, cyclohexanone) allowed to obtain products of binucleophilic addition, namely spiro-condensed compounds with [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines moieties. The initial anilines also readily react with a conformationally rigid bicyclo[2.2.1]heptan-2-one yielding the corresponding spiroderivatives, whereas the reaction with camphor and menthone has failed due to the steric hindrance. It has been found that [5+1]-cyclocondensation of the initial anilines with heterocyclonones (1-R-piperidone-4, dihydrothiophene-3(2H)-one, dihydro-2H-pyran-4(3H)-one, dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one) proceeds without peculiarities and with formation of the corresponding 2’-aryl-6’H-spiro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. The reaction with 5-R-1H-indole-2,3-dione (isatine) and its N-substituted derivatives also proceeds without any peculiarities with formation of aryl-2’-aryl6’H-spiro[(indol-3,5’-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines] with high yields. The purity of the compounds obtained has been proven by the LC-MS (APCI) method, their structures have been confirmed by the complex of physicochemical methods, including 1H and 13C NMR, IR-, MS-(EI) – spectrometry and the X-ray study. The peculiarities of 1H and 13C NMR-spectra of the compounds synthesized are discussed. It has been shown that signals of NH-protons in the 1H NMR-spectrum and C-5’ in the 13C NMR-spectrum are characteristic for the compounds synthesized. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.897 |
| work_keys_str_mv |
AT kholodnyaksv 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage4spirocompoundswith124triazolo15cquinazolinesmoietiesthesynthesisandspectral AT schabelnykkp 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage4spirocompoundswith124triazolo15cquinazolinesmoietiesthesynthesisandspectral AT voskoboynikoyu 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage4spirocompoundswith124triazolo15cquinazolinesmoietiesthesynthesisandspectral AT antypenkoom 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage4spirocompoundswith124triazolo15cquinazolinesmoietiesthesynthesisandspectral AT kovalenkosi 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage4spirocompoundswith124triazolo15cquinazolinesmoietiesthesynthesisandspectral AT palchykovvo 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage4spirocompoundswith124triazolo15cquinazolinesmoietiesthesynthesisandspectral AT okovytyysi 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage4spirocompoundswith124triazolo15cquinazolinesmoietiesthesynthesisandspectral AT shishkinasv 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage4spirocompoundswith124triazolo15cquinazolinesmoietiesthesynthesisandspectral AT kholodnyaksv 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie4spiroproizvodnyes124triazolo15shinazolinovymfragmentomsintezispektralʹnyeharakteristiki AT schabelnykkp 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie4spiroproizvodnyes124triazolo15shinazolinovymfragmentomsintezispektralʹnyeharakteristiki AT voskoboynikoyu 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie4spiroproizvodnyes124triazolo15shinazolinovymfragmentomsintezispektralʹnyeharakteristiki AT antypenkoom 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie4spiroproizvodnyes124triazolo15shinazolinovymfragmentomsintezispektralʹnyeharakteristiki AT kovalenkosi 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie4spiroproizvodnyes124triazolo15shinazolinovymfragmentomsintezispektralʹnyeharakteristiki AT palchykovvo 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie4spiroproizvodnyes124triazolo15shinazolinovymfragmentomsintezispektralʹnyeharakteristiki AT okovytyysi 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie4spiroproizvodnyes124triazolo15shinazolinovymfragmentomsintezispektralʹnyeharakteristiki AT shishkinasv 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie4spiroproizvodnyes124triazolo15shinazolinovymfragmentomsintezispektralʹnyeharakteristiki AT kholodnyaksv 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ4spíropohídníz124triazolo15shínazolínovimfragmentomsinteztaspektralʹníharakteristiki AT schabelnykkp 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ4spíropohídníz124triazolo15shínazolínovimfragmentomsinteztaspektralʹníharakteristiki AT voskoboynikoyu 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ4spíropohídníz124triazolo15shínazolínovimfragmentomsinteztaspektralʹníharakteristiki AT antypenkoom 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ4spíropohídníz124triazolo15shínazolínovimfragmentomsinteztaspektralʹníharakteristiki AT kovalenkosi 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ4spíropohídníz124triazolo15shínazolínovimfragmentomsinteztaspektralʹníharakteristiki AT palchykovvo 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ4spíropohídníz124triazolo15shínazolínovimfragmentomsinteztaspektralʹníharakteristiki AT okovytyysi 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ4spíropohídníz124triazolo15shínazolínovimfragmentomsinteztaspektralʹníharakteristiki AT shishkinasv 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ4spíropohídníz124triazolo15shínazolínovimfragmentomsinteztaspektralʹníharakteristiki |
| first_indexed |
2025-07-17T12:57:47Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:15Z |
| _version_ |
1850410654316363777 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-889842018-02-24T11:36:30Z 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. Message 4. Spirocompounds with [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines moieties. The synthesis and spectral 5,6-Дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 4. Спиропроизводные с [1,2,4] триазоло[1,5-с]хиназолиновым фрагментом. Синтез и спектральные характеристики 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 4. Спіропохідні з [1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліновим фрагментом. синтез та спектральні характеристики Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Antypenko, O. M. Kovalenko, S. I. Palchykov, V. O. Okovytyy, S. I. Shishkina, S. V. 2’-aryl-6’H-spiro[1 2 4]triazolo[1 5-c]quinazolines synthesis spectral characteristics UDC 547.792’856.057 2-арил-6’H-спиро[1 2 4]триазоло[1 5-c]хиназолины синтез спектральные характеристики УДК 547.792’856.057 2-арил-6’H-спіро[1 2 4]триазоло[1 5-c]хіназоліни синтез спектральні характеристики УДК 547.792’856.057 The present article describes the synthesis of novel spiro-condensed [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. [2-(3-Aryl1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines were used as effective precursors for the synthesis of the compounds mentioned above. The experimental data have shown that the reaction of the initial anilines with cycloalkanones (cyclopentanone, cyclohexanone) allowed to obtain products of binucleophilic addition, namely spiro-condensed compounds with [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines moieties. The initial anilines also readily react with a conformationally rigid bicyclo[2.2.1]heptan-2-one yielding the corresponding spiroderivatives, whereas the reaction with camphor and menthone has failed due to the steric hindrance. It has been found that [5+1]-cyclocondensation of the initial anilines with heterocyclonones (1-R-piperidone-4, dihydrothiophene-3(2H)-one, dihydro-2H-pyran-4(3H)-one, dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one) proceeds without peculiarities and with formation of the corresponding 2’-aryl-6’H-spiro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. The reaction with 5-R-1H-indole-2,3-dione (isatine) and its N-substituted derivatives also proceeds without any peculiarities with formation of aryl-2’-aryl6’H-spiro[(indol-3,5’-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines] with high yields. The purity of the compounds obtained has been proven by the LC-MS (APCI) method, their structures have been confirmed by the complex of physicochemical methods, including 1H and 13C NMR, IR-, MS-(EI) – spectrometry and the X-ray study. The peculiarities of 1H and 13C NMR-spectra of the compounds synthesized are discussed. It has been shown that signals of NH-protons in the 1H NMR-spectrum and C-5’ in the 13C NMR-spectrum are characteristic for the compounds synthesized. В представленной статье описан синтез новых спироконденсированных [1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолинов. [2-(3-Арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]амины были использованы в качестве эффективных прекурсоров для синтеза упомянутых выше веществ. Согласно экспериментальных данных реакция исходных анилинов с циклоалканонами (циклопентаноном, циклогексаноном) позволила получить продукты би-нуклеофильного присоединения, а именно спироконденсованные соединения с [1,2,4]триазоло[1,5-c] хиназолиновым фрагментом. Исходные анилины также реагируют с конформационно жестким бицикло[2.2.1]гептан-2-оном, что приводит к формированию соответствующих спиропроизводных, в то же самое время реакцию с камфорой и ментоном провести не удалось вследствие стерических затруднений. Установлено, что [5+1]-циклоконденсация исходных анилинов с гетероцикланонами (1-R-пиперидоном-4, дигидротиофен-3(2H)-оном, дигидро-2H-пиран-4(3H)-оном, дигидро-2H-тиопиран3(4H)-оном) протекает без особенностей с образованием соответствующих 2’-арил-6’H-спиро[1,2,4] триазоло[1,5-c]хиназолинов. Также без особенностей протекает реакция с 5-R-1H-индол-2,3-дионом (изатином) и его N-замещенными производными с образованием арил-2’-арил-6’H-спиро[(индол-3,5’-[1,2,4] триазоло[1,5-c]хиназолинов] с высокими выходами. Чистота синтезированных веществ была доказана методом LC-MS (APCI), их строение подтверждено комплексом физико-химических методов, в частности 1Н и13С ЯМР, ИК-, МС-(ЭУ)-спектрометрически и при помощи рентгеноструктурного анализа. Особенности 1Н и 13С ЯМР-спектров синтезированных веществ были обговорены. Показано, что для синтезированных соединений характеристическими являются сигналы NH-протонов в 1H ЯМР спектре и C-5’ в 13C ЯМР-спектре Описано синтез нових спіроконденсованих [1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. [2-(3-Арил-1H-1,2,4-триазол5-іл)феніл]аміни були використані в якості ефективних прекурсорів для синтезу згаданих вище сполук. Згідно з експериментальними даними реакція вихідних анілінів з циклоалканонами (циклопентаноном, циклогексаноном) дозволила одержати продукти бінуклеофільного приєднання, а саме спіроконденсовані сполуки з [1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназоліновим фрагментом. Вихідні аніліни також реагують з конформаційно жорстким біцикло[2.2.1]гептан-2-оном, що веде до формування відповідних спіропохідних, в той же час реакцію з камфорою та ментоном провести не вдалось внаслідок стеричних ускладнень. Встановлено, що [5+1]-циклоконденсація вихідних анілінів з гетероцикланонами (1-R-піперидоном-4, дигідротіофен-3(2H)-оном, дигідро-2H-піран-4(3H)-оном, дигідро-2H-тіопіран-3(4H)-оном) перебігає без особливостей з утворенням відповідних 2’-арил-6’H-спіро[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. Також без особливостей перебігає реакція з 5-R-1H-індол-2,3-діоном (ізатином) та його N-заміщеними похідними з утворенням арил-2’-арил-6’H-спіро[(індол-3,5’-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів] з високими виходами. Чистота синтезованих сполук була доведена методом LC-MS (APCI), їх будову підтверджено комплексом фізико-хімічних методів, зокрема 1Н та 13С ЯМР, ІЧ-, МС-(ЕУ)-спектрометрично та за допомогою рентгеноструктурного дослідження. Особливості 1Н та 13С ЯМР-спектрів синтезованих сполук були обговорені. Показано, що для синтезованих сполук характеристичними є сигнали NH-протонів у 1H ЯМР спектрах та C-5’ в 13C ЯМР-спектрах. National University of Pharmacy 2016-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.897 10.24959/ophcj.16.897 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 3(55) (2016); 24-31 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 3(55) (2016); 24-31 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 3(55) (2016); 24-31 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.897/85602 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |