Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча

Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча

Continuing the search for biologically active substances among 2-R-phenylіmіnothіazole derivatives a new series of N-[4-methyl(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine derivatives has been synthesized by Hantzsch reaction. Hydrochlorides of N-[4-methyl-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-mo...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2016
Main Authors: Perekhoda, L. O., Yeromina, H. O., Drapak, I. V., Sych, I. A., Demchenko, A. M., Komykhov, S. O.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: National University of Pharmacy 2016
Subjects:
похідні 2-R-фенілімінотіазолу
синтез
реакція Ганча
фізико-хімічні властивості
УДК 54.057
547.789
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.890
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-88989
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-02-24T11:37:24Z
collection OJS
language Ukrainian
topic похідні 2-R-фенілімінотіазолу
синтез
реакція Ганча
фізико-хімічні властивості
УДК 54.057
547.789
spellingShingle похідні 2-R-фенілімінотіазолу
синтез
реакція Ганча
фізико-хімічні властивості
УДК 54.057
547.789
Perekhoda, L. O.
Yeromina, H. O.
Drapak, I. V.
Sych, I. A.
Demchenko, A. M.
Komykhov, S. O.
Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча
topic_facet 2-R-phenyliminothiazole derivatives
synthesis
Hantzsch reaction
physical and chemical properties
UDC 54.057
547.789
производные 2-R-фенилиминотиазола
синтез
реакция Ганча
физико-химические свойства
УДК 54.057
547.789
похідні 2-R-фенілімінотіазолу
синтез
реакція Ганча
фізико-хімічні властивості
УДК 54.057
547.789
format Article
author Perekhoda, L. O.
Yeromina, H. O.
Drapak, I. V.
Sych, I. A.
Demchenko, A. M.
Komykhov, S. O.
author_facet Perekhoda, L. O.
Yeromina, H. O.
Drapak, I. V.
Sych, I. A.
Demchenko, A. M.
Komykhov, S. O.
author_sort Perekhoda, L. O.
title Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча
title_short Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча
title_full Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча
title_fullStr Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча
title_full_unstemmed Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча
title_sort синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією ганча
title_alt The synthesis of N-[4-methyl(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine derivatives by Hantzsch reaction
Синтез производных N-[4-метил(41-хлорофенил)-2-R-фенилиминотиазол-3-ил]-морфолина реакцией Ганча
description Continuing the search for biologically active substances among 2-R-phenylіmіnothіazole derivatives a new series of N-[4-methyl(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine derivatives has been synthesized by Hantzsch reaction. Hydrochlorides of N-[4-methyl-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine 3 and hydrobromides of N-[4-(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine 5 were obtained by boiling the equimolar amounts of asymmetric thioureas 1 with α-chloroacetone 2 and α-bromo-4-chloroacetophenone 4, respectively, in the ethanol medium. N-[4-(41-Chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine 6 were obtained by neutralizing compounds 5 using 10% NH4OH solution. Satisfactory yields of compounds 3, 5, 6 were obtained within 1-3 hours. N-[4-methyl(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine derivatives 3, 5, 6 were crystallized from organic solvents and obtained with the yields of 74-87%. The structures and purity of 3, 5, 6 have been confirmed by elemental analysis, 1H NMR-spectra and chromato-mass spectroscopy. As a result of Hantzsch reaction formation of two isomeric structures is possible. Therefore, to determine a true structure of the compounds obtained NMR spectroscopy with its special techniques was used. The studies have been conducted on the example of the reaction product 6i, and it has been proven that this structure is exactly N-[4-(41chlorophenyl)-2-(4’-chlorophenylimino)thiazol-3-yl]-morpholine 6i. Based on the research results of the structure of the compounds synthesized a possible mechanism of the reaction studied has been proposed.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2016
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.890
work_keys_str_mv AT perekhodalo thesynthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT yerominaho thesynthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT drapakiv thesynthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT sychia thesynthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT demchenkoam thesynthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT komykhovso thesynthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT perekhodalo sintezproizvodnyhn4metil41hlorofenil2rfeniliminotiazol3ilmorfolinareakciejganča
AT yerominaho sintezproizvodnyhn4metil41hlorofenil2rfeniliminotiazol3ilmorfolinareakciejganča
AT drapakiv sintezproizvodnyhn4metil41hlorofenil2rfeniliminotiazol3ilmorfolinareakciejganča
AT sychia sintezproizvodnyhn4metil41hlorofenil2rfeniliminotiazol3ilmorfolinareakciejganča
AT demchenkoam sintezproizvodnyhn4metil41hlorofenil2rfeniliminotiazol3ilmorfolinareakciejganča
AT komykhovso sintezproizvodnyhn4metil41hlorofenil2rfeniliminotiazol3ilmorfolinareakciejganča
AT perekhodalo sintezpohídnihn4metil41hlorofeníl2rfenílímínotíazol3ílmorfolínuzareakcíêûganča
AT yerominaho sintezpohídnihn4metil41hlorofeníl2rfenílímínotíazol3ílmorfolínuzareakcíêûganča
AT drapakiv sintezpohídnihn4metil41hlorofeníl2rfenílímínotíazol3ílmorfolínuzareakcíêûganča
AT sychia sintezpohídnihn4metil41hlorofeníl2rfenílímínotíazol3ílmorfolínuzareakcíêûganča
AT demchenkoam sintezpohídnihn4metil41hlorofeníl2rfenílímínotíazol3ílmorfolínuzareakcíêûganča
AT komykhovso sintezpohídnihn4metil41hlorofeníl2rfenílímínotíazol3ílmorfolínuzareakcíêûganča
AT perekhodalo synthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT yerominaho synthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT drapakiv synthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT sychia synthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT demchenkoam synthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
AT komykhovso synthesisofn4methyl41chlorophenyl2rphenylímínothíazol3ylmorpholinederivativesbyhantzschreaction
first_indexed 2025-07-17T12:57:49Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:15Z
_version_ 1850410663206191104
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-889892018-02-24T11:37:24Z The synthesis of N-[4-methyl(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine derivatives by Hantzsch reaction Синтез производных N-[4-метил(41-хлорофенил)-2-R-фенилиминотиазол-3-ил]-морфолина реакцией Ганча Синтез похідних n-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-r-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну за реакцією Ганча Perekhoda, L. O. Yeromina, H. O. Drapak, I. V. Sych, I. A. Demchenko, A. M. Komykhov, S. O. 2-R-phenyliminothiazole derivatives synthesis Hantzsch reaction physical and chemical properties UDC 54.057 547.789 производные 2-R-фенилиминотиазола синтез реакция Ганча физико-химические свойства УДК 54.057 547.789 похідні 2-R-фенілімінотіазолу синтез реакція Ганча фізико-хімічні властивості УДК 54.057 547.789 Continuing the search for biologically active substances among 2-R-phenylіmіnothіazole derivatives a new series of N-[4-methyl(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine derivatives has been synthesized by Hantzsch reaction. Hydrochlorides of N-[4-methyl-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine 3 and hydrobromides of N-[4-(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine 5 were obtained by boiling the equimolar amounts of asymmetric thioureas 1 with α-chloroacetone 2 and α-bromo-4-chloroacetophenone 4, respectively, in the ethanol medium. N-[4-(41-Chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine 6 were obtained by neutralizing compounds 5 using 10% NH4OH solution. Satisfactory yields of compounds 3, 5, 6 were obtained within 1-3 hours. N-[4-methyl(41-chlorophenyl)-2-R-phenylіmіnothіazol-3-yl]-morpholine derivatives 3, 5, 6 were crystallized from organic solvents and obtained with the yields of 74-87%. The structures and purity of 3, 5, 6 have been confirmed by elemental analysis, 1H NMR-spectra and chromato-mass spectroscopy. As a result of Hantzsch reaction formation of two isomeric structures is possible. Therefore, to determine a true structure of the compounds obtained NMR spectroscopy with its special techniques was used. The studies have been conducted on the example of the reaction product 6i, and it has been proven that this structure is exactly N-[4-(41chlorophenyl)-2-(4’-chlorophenylimino)thiazol-3-yl]-morpholine 6i. Based on the research results of the structure of the compounds synthesized a possible mechanism of the reaction studied has been proposed. Продолжая поиск новых биологически активных веществ среди производных 2-R-фенилиминотиазола в условиях реакции Ганча, мы синтезировали новый ряд производных N-[4-метил(41-хлорофенил)-2-Rфенилиминотиазол-3-ил]-морфолина. Гидрохлориды N-[4-метил-2-R-фенилиминотиазол-3-ил]-морфолина 3 и гидробромиды N-[4-(41-хлорофенил)-2-R-фенилиминотиазол-3-ил]-морфолина 5 были получены кипячением в этаноле эквимолярных количеств несимметричных тиомочевин 1 с α-хлорацетоном 2 и α-бром-4-хлорацетофеноном 4, соответственно. N-[4-(41-Хлорофенил-2-R-фенилиминотиазол-3-ил]морфолины 6 были получены нейтрализацией соединений 5 с использованием 10% раствора NH4OH. Удовлетворительные выходы синтезированных соединений 3, 5, 6 были получены в течение 1-3 часов. Целевые соединения 3, 5, 6 были получены кристаллизацией из органических растворителей с выходами 74-87%. Структура и чистота синтезированных соединений были подтверждены данными элементного анализа, 1Н ЯМР-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии. Так как в результате реакции возможно образование двух изомеров, для установления истинного строения полученных веществ была использована спектроскопия ПМР с ее специальными приемами. Исследования проведены на примере продукта реакции 6i и доказано, что данная структура является именно N-[4-(41-хлорофенил)-2(4’-хлорофенилимино)тиазол-3-ил]-морфолином 6i. На основе результатов проведенных исследований структуры синтезированных соединений предложен возможный механизм прохождения исследуемой реакции. Продовжуючи пошук нових біологічно активних речовин серед похідних 2-R-фенілімінотіазолу за реакцією Ганча, ми синтезували новий ряд похідних N-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-R-фенілімінотіазол-3-іл]морфоліну. Гідрохлориди N-[4-метил-2-R-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну 3 та гідроброміди N-[4-(41хлорофеніл)-2-R-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну 5 були одержані кип’ятінням в етанолі еквімолярних кількостей несиметричних тіосечовин 1 з α-хлорацетоном 2 та α-бром-4-хлорацетофеноном 4, відповідно. N-[4-(41-Хлорофеніл-2-R-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліни 6 були одержані нейтралізацією сполук 5 з використанням 10% розчину NH4OH. Задовільні виходи синтезованих сполук 3, 5, 6 були одержані протягом 1-3 годин. Похідні N-[4-метил(41-хлорофеніл)-2-R-фенілімінотіазол-3-іл]-морфоліну були одержані кристалізацією з органічних розчинників з виходами 74-87%. Структура і чистота синтезованих сполук були підтверджені даними елементного аналізу, 1Н ЯМР-спектроскопії і хромато-масспектрометрії. Так як в результаті реакції можливе утворення двох ізомерів, для встановлення істинної будови одержаних речовин була використана спектроскопія ЯМР із її спеціальними прийомами. Дослідження проведені на прикладі продукту реакції 6i, в результаті яких доведено, що дана структура є саме N-[4-(41-хлорофеніл)-2-(4’-хлорофеніліміно)тіазол-3-іл]-морфоліном 6i. На основі результатів проведених досліджень структури синтезованих сполук запропонований можливий механізм перебігу досліджуваної реакції. National University of Pharmacy 2016-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.890 10.24959/ophcj.16.890 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 3(55) (2016); 52-57 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 3(55) (2016); 52-57 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 3(55) (2016); 52-57 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.890/85605 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Similar Items