Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот
The work is devoted to the synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids as precursors for the synthesis of potential biologically active compounds. The reaction between methyl 7-allyl-1,3dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1Н-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate...
Gespeichert in:
| Datum: | 2016 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.894 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-88991 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:27:09Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
піроло[2 3-d]піримідини йодолактонізація реакція Абрамова α-гідроксифосфонові кислоти УДК 547.859 547.854 |
| spellingShingle |
піроло[2 3-d]піримідини йодолактонізація реакція Абрамова α-гідроксифосфонові кислоти УДК 547.859 547.854 Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Smolii, O. B. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот |
| topic_facet |
pyrrolo[2 3-d]pyrimidine iodolactonization Abramov reaction α-hydroxyphosphonic acids UDC 547.859 547.854 пирроло[2 3-d]пиримидины йодлактонизация реакция Абрамова α-гидроксифосфоновые кислоты УДК 547.859 547.854 піроло[2 3-d]піримідини йодолактонізація реакція Абрамова α-гідроксифосфонові кислоти УДК 547.859 547.854 |
| format |
Article |
| author |
Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Smolii, O. B. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. |
| author_facet |
Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Smolii, O. B. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. |
| author_sort |
Muzychka, L. V. |
| title |
Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот |
| title_short |
Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот |
| title_full |
Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот |
| title_fullStr |
Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот |
| title_full_unstemmed |
Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот |
| title_sort |
синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот |
| title_alt |
The synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids Синтез новых пироло[2,3-d]пиримидинсодержащих α-гидроксифосфоновых кислот |
| description |
The work is devoted to the synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids as precursors for the synthesis of potential biologically active compounds. The reaction between methyl 7-allyl-1,3dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1Н-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate and iodine has resulted in 8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine. The composition and structure of the compound has been confirmed by elemental analysis, NMR-spectroscopy and X-ray examination, and it is a convincing evidence of the presence of the oxazine cycle. Elimination of hydrogen halide of the iodomethyl derivative occurred with formation of 1,3,8-trimethyl-2H-pyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-2,4,6(1H,3H)-trione. The compound obtained upon heating with methanol in the presence of potassium carbonate was subjected to the nucleophilic attack at the carbonyl group. 7-(2-Oxopropyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative was formed by cleavage of the lactone ring. The treatment of ketone with diisopropyl phosphite by Abramov reaction resulted in formation of pyrimido[5’,4’:4,5] pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-ylphosphonate, its hydrolysis was carried out by boiling in dilute hydrochloric acid. The reaction proceeded by opening of the oxazine ring, with the concomitant decarboxylation giving pyrrolo[2,3-d] pyrimidine with the 1-hydroxyphosphonoethyl substituent in position 7 of the heterocycle. The structure of the compounds obtained has been proven using NMR spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.894 |
| work_keys_str_mv |
AT muzychkalv thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT yaremchukio thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT smoliiob thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT zubatyukri thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT shishkinov thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT muzychkalv sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot AT yaremchukio sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot AT smoliiob sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot AT zubatyukri sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot AT shishkinov sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot AT muzychkalv sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot AT yaremchukio sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot AT smoliiob sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot AT zubatyukri sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot AT shishkinov sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot AT muzychkalv synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT yaremchukio synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT smoliiob synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT zubatyukri synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids AT shishkinov synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids |
| first_indexed |
2025-07-17T12:57:50Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:15Z |
| _version_ |
1850410666484039680 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-889912018-06-05T14:27:09Z The synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids Синтез новых пироло[2,3-d]пиримидинсодержащих α-гидроксифосфоновых кислот Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Smolii, O. B. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. pyrrolo[2 3-d]pyrimidine iodolactonization Abramov reaction α-hydroxyphosphonic acids UDC 547.859 547.854 пирроло[2 3-d]пиримидины йодлактонизация реакция Абрамова α-гидроксифосфоновые кислоты УДК 547.859 547.854 піроло[2 3-d]піримідини йодолактонізація реакція Абрамова α-гідроксифосфонові кислоти УДК 547.859 547.854 The work is devoted to the synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids as precursors for the synthesis of potential biologically active compounds. The reaction between methyl 7-allyl-1,3dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1Н-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate and iodine has resulted in 8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine. The composition and structure of the compound has been confirmed by elemental analysis, NMR-spectroscopy and X-ray examination, and it is a convincing evidence of the presence of the oxazine cycle. Elimination of hydrogen halide of the iodomethyl derivative occurred with formation of 1,3,8-trimethyl-2H-pyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-2,4,6(1H,3H)-trione. The compound obtained upon heating with methanol in the presence of potassium carbonate was subjected to the nucleophilic attack at the carbonyl group. 7-(2-Oxopropyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative was formed by cleavage of the lactone ring. The treatment of ketone with diisopropyl phosphite by Abramov reaction resulted in formation of pyrimido[5’,4’:4,5] pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-ylphosphonate, its hydrolysis was carried out by boiling in dilute hydrochloric acid. The reaction proceeded by opening of the oxazine ring, with the concomitant decarboxylation giving pyrrolo[2,3-d] pyrimidine with the 1-hydroxyphosphonoethyl substituent in position 7 of the heterocycle. The structure of the compounds obtained has been proven using NMR spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis. Работа посвящена синтезу новых пирроло[2,3-d]пиримидинсодержащих α-гидроксифосфоновых кислот как прекурсоров для синтеза потенциальных биологически активных соединений. При взаимодействии метилового эфира 7-аллил-1,3-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,7-тетрагидро-1Н-пирроло[2,3-d]пиримидин6-карбоновой кислоты с йодом образуется 8-йодметилпиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с][1,4]оксазин. Состав и структура соединения подтверждены данными элементного анализа, ЯМР-спектроскопии, а также рентгеноструктурным исследованием, что является убедительным доказательством наличия оксазинового цикла. Элиминирование галогеноводорода йодметильного производного происходит с образованием 1,3,8-триметил-2H-пиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-2,4,6(1H,3H)-триона, при нагревании которого с метанолом в присутствии поташа происходит нуклеофильная атака по карбонильной группе, которая сопровождается расщеплением лактонного цикла с образованием 7-(2-оксопропил)-1H-пирроло[2,3-d]пиримидина. Обработка кетона диизопропилфосфитом в условиях реакции Абрамова приводит к образованию пиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-8-илфосфоната, гидролиз которого был осуществлен кипячением в разбавленной соляной кислоте. При этом происходит размыкание оксазинового цикла, которое сопровождается декарбоксилированием и образованием пирроло[2,3-d]пиримидина с 1-гидроксифосфоноэтильным заместителем в положении 7 гетероциклической системы. Структура полученных соединений доказана с использованием методов ЯМР спектроскопии, хроматомасс-спектрометрии и элементного анализа. Робота присвячена синтезу нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот як прекурсорів для синтезу потенційних біологічно активних сполук. При взаємодії метилового естеру 7-аліл-1,3диметил-2,4-діоксо-2,3,4,7-тетрагідро-1Н-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти з йодом утворюється 8-йодометилпіримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин. Склад та структура сполуки підтверджені даними елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії, а також рентгеноструктурним дослідженням, що є переконливим доказом наявності оксазинового циклу. Елімінування галогеноводню йодометильного похідного проходить з одержанням 1,3,8-триметил-2H-піримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин2,4,6(1H,3H)-триону, при нагріванні якого з метанолом у присутності поташу відбувається нуклеофільна атака по карбонільній групі, яка супроводжується розщепленням лактонного циклу з утворенням похідного 7-(2-оксопропіл)-1H-піроло[2,3-d]піримідину. Обробка кетону діізопропілфосфітом в умовах реакції Абрамова приводить до одержання піримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин-8-ілфосфонату, гідроліз якого було здійснено кип’ятінням у розведеній соляній кислоті. При цьому відбувається розмикання оксазинового циклу, що супроводжується декарбоксилюванням і утворенням піроло[2,3-d]піримідину з 1-гідроксифосфоноетильним замісником у положенні 7 гетероциклічної системи. Структура отриманих сполук доведена з використанням методів ЯМР спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. National University of Pharmacy 2016-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.894 10.24959/ophcj.16.894 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 3(55) (2016); 58-62 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 3(55) (2016); 58-62 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 3(55) (2016); 58-62 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.894/85606 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |