Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот

Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот

The work is devoted to the synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids as precursors for the synthesis of potential biologically active compounds. The reaction between methyl 7-allyl-1,3dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1Н-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2016
Main Authors: Muzychka, L. V., Yaremchuk, I. O., Smolii, O. B., Zubatyuk, R. I., Shishkin, O. V.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: National University of Pharmacy 2016
Subjects:
піроло[2
3-d]піримідини
йодолактонізація
реакція Абрамова
α-гідроксифосфонові кислоти
УДК 547.859 547.854
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.894
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-88991
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-06-05T14:27:09Z
collection OJS
language Ukrainian
topic піроло[2
3-d]піримідини
йодолактонізація
реакція Абрамова
α-гідроксифосфонові кислоти
УДК 547.859 547.854
spellingShingle піроло[2
3-d]піримідини
йодолактонізація
реакція Абрамова
α-гідроксифосфонові кислоти
УДК 547.859 547.854
Muzychka, L. V.
Yaremchuk, I. O.
Smolii, O. B.
Zubatyuk, R. I.
Shishkin, O. V.
Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот
topic_facet pyrrolo[2
3-d]pyrimidine
iodolactonization
Abramov reaction
α-hydroxyphosphonic acids
UDC 547.859 547.854
пирроло[2
3-d]пиримидины
йодлактонизация
реакция Абрамова
α-гидроксифосфоновые кислоты
УДК 547.859 547.854
піроло[2
3-d]піримідини
йодолактонізація
реакція Абрамова
α-гідроксифосфонові кислоти
УДК 547.859 547.854
format Article
author Muzychka, L. V.
Yaremchuk, I. O.
Smolii, O. B.
Zubatyuk, R. I.
Shishkin, O. V.
author_facet Muzychka, L. V.
Yaremchuk, I. O.
Smolii, O. B.
Zubatyuk, R. I.
Shishkin, O. V.
author_sort Muzychka, L. V.
title Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот
title_short Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот
title_full Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот
title_fullStr Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот
title_full_unstemmed Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот
title_sort синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот
title_alt The synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids
Синтез новых пироло[2,3-d]пиримидинсодержащих α-гидроксифосфоновых кислот
description The work is devoted to the synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids as precursors for the synthesis of potential biologically active compounds. The reaction between methyl 7-allyl-1,3dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1Н-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate and iodine has resulted in 8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine. The composition and structure of the compound has been confirmed by elemental analysis, NMR-spectroscopy and X-ray examination, and it is a convincing evidence of the presence of the oxazine cycle. Elimination of hydrogen halide of the iodomethyl derivative occurred with formation of 1,3,8-trimethyl-2H-pyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-2,4,6(1H,3H)-trione. The compound obtained upon heating with methanol in the presence of potassium carbonate was subjected to the nucleophilic attack at the carbonyl group. 7-(2-Oxopropyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative was formed by cleavage of the lactone ring. The treatment of ketone with diisopropyl phosphite by Abramov reaction resulted in formation of pyrimido[5’,4’:4,5] pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-ylphosphonate, its hydrolysis was carried out by boiling in dilute hydrochloric acid. The reaction proceeded by opening of the oxazine ring, with the concomitant decarboxylation giving pyrrolo[2,3-d] pyrimidine with the 1-hydroxyphosphonoethyl substituent in position 7 of the heterocycle. The structure of the compounds obtained has been proven using NMR spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2016
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.894
work_keys_str_mv AT muzychkalv thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT yaremchukio thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT smoliiob thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT zubatyukri thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT shishkinov thesynthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT muzychkalv sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot
AT yaremchukio sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot
AT smoliiob sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot
AT zubatyukri sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot
AT shishkinov sinteznovyhpirolo23dpirimidinsoderžaŝihagidroksifosfonovyhkislot
AT muzychkalv sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot
AT yaremchukio sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot
AT smoliiob sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot
AT zubatyukri sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot
AT shishkinov sinteznovihpírolo23dpírimídinovmísnihagídroksifosfonovihkislot
AT muzychkalv synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT yaremchukio synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT smoliiob synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT zubatyukri synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
AT shishkinov synthesisofnewpyrrolo23dpyrimidinecontainingahydroxyphosphonicacids
first_indexed 2025-07-17T12:57:50Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:15Z
_version_ 1850410666484039680
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-889912018-06-05T14:27:09Z The synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids Синтез новых пироло[2,3-d]пиримидинсодержащих α-гидроксифосфоновых кислот Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Smolii, O. B. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. pyrrolo[2 3-d]pyrimidine iodolactonization Abramov reaction α-hydroxyphosphonic acids UDC 547.859 547.854 пирроло[2 3-d]пиримидины йодлактонизация реакция Абрамова α-гидроксифосфоновые кислоты УДК 547.859 547.854 піроло[2 3-d]піримідини йодолактонізація реакція Абрамова α-гідроксифосфонові кислоти УДК 547.859 547.854 The work is devoted to the synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-containing α-hydroxyphosphonic acids as precursors for the synthesis of potential biologically active compounds. The reaction between methyl 7-allyl-1,3dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1Н-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate and iodine has resulted in 8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine. The composition and structure of the compound has been confirmed by elemental analysis, NMR-spectroscopy and X-ray examination, and it is a convincing evidence of the presence of the oxazine cycle. Elimination of hydrogen halide of the iodomethyl derivative occurred with formation of 1,3,8-trimethyl-2H-pyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-2,4,6(1H,3H)-trione. The compound obtained upon heating with methanol in the presence of potassium carbonate was subjected to the nucleophilic attack at the carbonyl group. 7-(2-Oxopropyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative was formed by cleavage of the lactone ring. The treatment of ketone with diisopropyl phosphite by Abramov reaction resulted in formation of pyrimido[5’,4’:4,5] pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-ylphosphonate, its hydrolysis was carried out by boiling in dilute hydrochloric acid. The reaction proceeded by opening of the oxazine ring, with the concomitant decarboxylation giving pyrrolo[2,3-d] pyrimidine with the 1-hydroxyphosphonoethyl substituent in position 7 of the heterocycle. The structure of the compounds obtained has been proven using NMR spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis. Работа посвящена синтезу новых пирроло[2,3-d]пиримидинсодержащих α-гидроксифосфоновых кислот как прекурсоров для синтеза потенциальных биологически активных соединений. При взаимодействии метилового эфира 7-аллил-1,3-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,7-тетрагидро-1Н-пирроло[2,3-d]пиримидин6-карбоновой кислоты с йодом образуется 8-йодметилпиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с][1,4]оксазин. Состав и структура соединения подтверждены данными элементного анализа, ЯМР-спектроскопии, а также рентгеноструктурным исследованием, что является убедительным доказательством наличия оксазинового цикла. Элиминирование галогеноводорода йодметильного производного происходит с образованием 1,3,8-триметил-2H-пиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-2,4,6(1H,3H)-триона, при нагревании которого с метанолом в присутствии поташа происходит нуклеофильная атака по карбонильной группе, которая сопровождается расщеплением лактонного цикла с образованием 7-(2-оксопропил)-1H-пирроло[2,3-d]пиримидина. Обработка кетона диизопропилфосфитом в условиях реакции Абрамова приводит к образованию пиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-8-илфосфоната, гидролиз которого был осуществлен кипячением в разбавленной соляной кислоте. При этом происходит размыкание оксазинового цикла, которое сопровождается декарбоксилированием и образованием пирроло[2,3-d]пиримидина с 1-гидроксифосфоноэтильным заместителем в положении 7 гетероциклической системы. Структура полученных соединений доказана с использованием методов ЯМР спектроскопии, хроматомасс-спектрометрии и элементного анализа. Робота присвячена синтезу нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних α-гідроксифосфонових кислот як прекурсорів для синтезу потенційних біологічно активних сполук. При взаємодії метилового естеру 7-аліл-1,3диметил-2,4-діоксо-2,3,4,7-тетрагідро-1Н-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти з йодом утворюється 8-йодометилпіримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин. Склад та структура сполуки підтверджені даними елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії, а також рентгеноструктурним дослідженням, що є переконливим доказом наявності оксазинового циклу. Елімінування галогеноводню йодометильного похідного проходить з одержанням 1,3,8-триметил-2H-піримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин2,4,6(1H,3H)-триону, при нагріванні якого з метанолом у присутності поташу відбувається нуклеофільна атака по карбонільній групі, яка супроводжується розщепленням лактонного циклу з утворенням похідного 7-(2-оксопропіл)-1H-піроло[2,3-d]піримідину. Обробка кетону діізопропілфосфітом в умовах реакції Абрамова приводить до одержання піримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин-8-ілфосфонату, гідроліз якого було здійснено кип’ятінням у розведеній соляній кислоті. При цьому відбувається розмикання оксазинового циклу, що супроводжується декарбоксилюванням і утворенням піроло[2,3-d]піримідину з 1-гідроксифосфоноетильним замісником у положенні 7 гетероциклічної системи. Структура отриманих сполук доведена з використанням методів ЯМР спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. National University of Pharmacy 2016-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.894 10.24959/ophcj.16.894 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 3(55) (2016); 58-62 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 3(55) (2016); 58-62 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 3(55) (2016); 58-62 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.894/85606 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Similar Items