Поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами
The literary sources relating to the methods for obtaining polycyclic compounds with pyridopyrimidine and pteridine subunits have been systematized and analyzed. The synthetic potential of two main approaches to the processes of formation of these types of structures has been revealed: 1) annelation...
Saved in:
| Date: | 2016 |
|---|---|
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.887 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-88992 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:22:34Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
піридопіримідини птеридини поліциклічні системи внутрішньомолекулярна циклізація анелювання біологічна активність УДК 547.83 547.853 547.86 |
| spellingShingle |
піридопіримідини птеридини поліциклічні системи внутрішньомолекулярна циклізація анелювання біологічна активність УДК 547.83 547.853 547.86 Dyachenko, I. V. Vaskevich, R. I. Vovk, M. V. Поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами |
| topic_facet |
pyridopyrimidines pteridines polycyclic systems intramolecular cyclization annelation biological activity UDC 547.83 547.853 547.86 пиридопиримидины птеридины полициклические системы внутримолекулярная циклизация аннелирование биологическая активность УДК 547.83 547.853 547.86 піридопіримідини птеридини поліциклічні системи внутрішньомолекулярна циклізація анелювання біологічна активність УДК 547.83 547.853 547.86 |
| format |
Article |
| author |
Dyachenko, I. V. Vaskevich, R. I. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Dyachenko, I. V. Vaskevich, R. I. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Dyachenko, I. V. |
| title |
Поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами |
| title_short |
Поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами |
| title_full |
Поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами |
| title_fullStr |
Поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами |
| title_full_unstemmed |
Поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами |
| title_sort |
поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами |
| title_alt |
Polycyclic systems with the pyridopyrimidine and pteridine nuclei Полициклические системы с пиридопиримидиновыми и птеридиновыми ядрами |
| description |
The literary sources relating to the methods for obtaining polycyclic compounds with pyridopyrimidine and pteridine subunits have been systematized and analyzed. The synthetic potential of two main approaches to the processes of formation of these types of structures has been revealed: 1) annelation of the fused pyrimidine rings to the pyridine or diazine nuclei; 2) cyclization based on functional derivatives of fused pyrimidines. It has been shown that the core structures for implementation of the first approach are usually amino(iso)nicotinic acids, heteroaromatic halogen acids, isotiocyanatopyridine carboxylates, 1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-diones and 2-amino derivatives of pyridines or diazines. The convenient tools for formation of a fused pyrimidine ring such as the cross-coupling reaction by Buchwald-Hartwig through amination of haloarenes, the radical cascade cyclization of N-acylcyanamides and the intramolecular reaction of aza-Wittig have been described. The second approach focuses on the cycle formation processes involving hydrazinopyrimidines, 2-aminopyridopyrimidines and 2-thioxopyridopyrimidones. It has been noted that the electrophilic intramolecular cyclization under the action of halogenarylchalcogenides and mineral acids is an important factor for the directed synthesis of polycyclic systems based on alkenyl fused pyridopyrimidones or pteridones. In this review a considerable attention is paid to structures that exhibit pronounced biological effects. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.887 |
| work_keys_str_mv |
AT dyachenkoiv polycyclicsystemswiththepyridopyrimidineandpteridinenuclei AT vaskevichri polycyclicsystemswiththepyridopyrimidineandpteridinenuclei AT vovkmv polycyclicsystemswiththepyridopyrimidineandpteridinenuclei AT dyachenkoiv policikličeskiesistemyspiridopirimidinovymiipteridinovymiâdrami AT vaskevichri policikličeskiesistemyspiridopirimidinovymiipteridinovymiâdrami AT vovkmv policikličeskiesistemyspiridopirimidinovymiipteridinovymiâdrami AT dyachenkoiv políciklíčnísistemizpíridopírimídinovimitapteridinovimiâdrami AT vaskevichri políciklíčnísistemizpíridopírimídinovimitapteridinovimiâdrami AT vovkmv políciklíčnísistemizpíridopírimídinovimitapteridinovimiâdrami |
| first_indexed |
2025-07-17T12:57:51Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:15Z |
| _version_ |
1850410668191121408 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-889922018-06-05T14:22:34Z Polycyclic systems with the pyridopyrimidine and pteridine nuclei Полициклические системы с пиридопиримидиновыми и птеридиновыми ядрами Поліциклічні системи з піридопіримідиновими та птеридиновими ядрами Dyachenko, I. V. Vaskevich, R. I. Vovk, M. V. pyridopyrimidines pteridines polycyclic systems intramolecular cyclization annelation biological activity UDC 547.83 547.853 547.86 пиридопиримидины птеридины полициклические системы внутримолекулярная циклизация аннелирование биологическая активность УДК 547.83 547.853 547.86 піридопіримідини птеридини поліциклічні системи внутрішньомолекулярна циклізація анелювання біологічна активність УДК 547.83 547.853 547.86 The literary sources relating to the methods for obtaining polycyclic compounds with pyridopyrimidine and pteridine subunits have been systematized and analyzed. The synthetic potential of two main approaches to the processes of formation of these types of structures has been revealed: 1) annelation of the fused pyrimidine rings to the pyridine or diazine nuclei; 2) cyclization based on functional derivatives of fused pyrimidines. It has been shown that the core structures for implementation of the first approach are usually amino(iso)nicotinic acids, heteroaromatic halogen acids, isotiocyanatopyridine carboxylates, 1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-diones and 2-amino derivatives of pyridines or diazines. The convenient tools for formation of a fused pyrimidine ring such as the cross-coupling reaction by Buchwald-Hartwig through amination of haloarenes, the radical cascade cyclization of N-acylcyanamides and the intramolecular reaction of aza-Wittig have been described. The second approach focuses on the cycle formation processes involving hydrazinopyrimidines, 2-aminopyridopyrimidines and 2-thioxopyridopyrimidones. It has been noted that the electrophilic intramolecular cyclization under the action of halogenarylchalcogenides and mineral acids is an important factor for the directed synthesis of polycyclic systems based on alkenyl fused pyridopyrimidones or pteridones. In this review a considerable attention is paid to structures that exhibit pronounced biological effects. Систематизированы и проанализированы литературные источники, которые касаются методов получения полициклических соединений с пиридопиримидиновыми и птеридиновыми субъединицами. Раскрыт синтетический потенциал двух основных подходов к процессам формирования таких типов структур: 1) аннелирование к пиридиновым или диазиновым ядрам конденсированных пиримидиновых циклов; 2) циклизации на основе функциональных производных конденсированных пиримидинов. Показано, что ключевыми структурами для реализации первого подхода обычно выступают амино(изо)никотиновые кислоты, гетероароматические галогенкислоты, изотиоцианато-пиридинкарбоксилаты, 1Н-пиридо[2,3-d][1,3]оксазин-2,4-дионы и 2-аминопроизводные пиридинов или диазинов. Показаны такие удобные инструменты для формирования конденсированного пиримидинового цикла как реакции кросс-сочетания через аминирование галогенаренов по Бухвальду-Хартвигу, радикальная каскадная циклизация N-ацилцианамидов, а также внутримолекулярная реакция аза-Виттига. При раскрытии второго подхода детализированы процессы циклообразования с участием гидразинопиримидинов, 2-аминопиридопиримидинов и 2-тиоксопиридопиримидонов. Для направленного синтеза полициклических систем на основе алкенилфункционализированных пиридопиримидонов и птеридонов отмечена роль реакции электрофильной внутримолекулярной циклизации под действием галогенов, арилхалькогенилхлоридов и минеральных кислот. В обзоре значительное внимание уделено структурам, которые отличаются выраженным биологическим действием. Систематизовані та проаналізовані літературні джерела, які стосуються методів одержання поліциклічних сполук із піридопіримідиновими та птеридиновими субодиницями. Розкрито синтетичний потенціал двох основних підходів до процесів формування таких типів структур: 1) анелювання до піридинових або діазинових ядер конденсованих піримідинових циклів; 2) циклізації на основі функціональних похідних конденсованих піримідинів. Показано, що ключовими структурами для реалізації першого підходу зазвичай виступають аміно(ізо)нікотинові кислоти, гетероароматичні галогенокислоти, ізотіоціанато-піридин карбоксилати, 1Н-піридо[2,3-d][1,3]оксазин-2,4-діони та 2-амінопохідні піридинів або діазинів. Висвітлені такі зручні інструменти для формування конденсованого піримідинового циклу як реакції крос-сполучення через амінування галогенаренів за Бухвальдом-Хартвігом, радикальна каскадна циклізація N-ацилціанамідів, а також внутрішньомолекулярна реакція аза-Віттіга. При розкритті другого підходу деталізовані процеси циклоутворення за участю гідразинопіримідинів, 2-амінопіридопіримідинонів та 2-тіоксопіридопіримідинонів. Для спрямованого синтезу поліциклічних систем на основі алкенілфункціоналізованих піридопіримідинів та птеридинів відзначена роль реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації під дією галогенів, арилхалькогенілхлоридів та мінеральних кислот. В огляді значна увага приділена структурам, які відзначаються вираженою біологічною дією. National University of Pharmacy 2016-06-21 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.887 10.24959/ophcj.16.887 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 2(54) (2016); 7-28 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 2(54) (2016); 7-28 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 2(54) (2016); 7-28 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.887/85595 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |