Дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом ОФ ВЕРХ. Визначення констант зв’язування
The Host-Guest complexation of octakis-(diphenoxyphosphoryloxy)tetramethylcalix[4]resorcinarene (CR) and 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene (CA) with 6 diterpenoid (resin) acids has been studied by the reversed phase high-performance liquid chromatography (RP HPLC). The chrom...
Збережено в:
| Дата: | 2016 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.884 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-88994 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
calix[4]arenes resin acids reversed-phase high performance liquid chromatography inclusion complexes binding constants molecular modelling UDC 547.03 547.562 каликс[4]арены смоляные кислоты обращенно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография комплексы включения константы связывания молекулярное моделирование УДК 547.03 547.562 калікс[4]арени смоляні кислоти обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія комплекси включення константи зв’язування молекулярне моделювання УДК 547.03 547.562 |
| spellingShingle |
calix[4]arenes resin acids reversed-phase high performance liquid chromatography inclusion complexes binding constants molecular modelling UDC 547.03 547.562 каликс[4]арены смоляные кислоты обращенно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография комплексы включения константы связывания молекулярное моделирование УДК 547.03 547.562 калікс[4]арени смоляні кислоти обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія комплекси включення константи зв’язування молекулярне моделювання УДК 547.03 547.562 Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Gorbatchuk, V. V. Suikov, S. Yu. Kalchenko, V. I. Дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом ОФ ВЕРХ. Визначення констант зв’язування |
| topic_facet |
calix[4]arenes resin acids reversed-phase high performance liquid chromatography inclusion complexes binding constants molecular modelling UDC 547.03 547.562 каликс[4]арены смоляные кислоты обращенно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография комплексы включения константы связывания молекулярное моделирование УДК 547.03 547.562 калікс[4]арени смоляні кислоти обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія комплекси включення константи зв’язування молекулярне моделювання УДК 547.03 547.562 |
| format |
Article |
| author |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Gorbatchuk, V. V. Suikov, S. Yu. Kalchenko, V. I. |
| author_facet |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Gorbatchuk, V. V. Suikov, S. Yu. Kalchenko, V. I. |
| author_sort |
Kalchenko, O. I. |
| title |
Дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом ОФ ВЕРХ. Визначення констант зв’язування |
| title_short |
Дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом ОФ ВЕРХ. Визначення констант зв’язування |
| title_full |
Дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом ОФ ВЕРХ. Визначення констант зв’язування |
| title_fullStr |
Дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом ОФ ВЕРХ. Визначення констант зв’язування |
| title_full_unstemmed |
Дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом ОФ ВЕРХ. Визначення констант зв’язування |
| title_sort |
дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом оф верх. визначення констант зв’язування |
| title_alt |
The study of the Complexation of Calix[4]arene and Calix[4]resorcinarene with resin acids by the RP HPLC method. binding constants determination Исследование комплексообразования каликс[4]aрена и каликс[4]резорцинарена со смоляными кислотами методом ОФ ВЭЖХ. Определение констант связывания |
| description |
The Host-Guest complexation of octakis-(diphenoxyphosphoryloxy)tetramethylcalix[4]resorcinarene (CR) and 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene (CA) with 6 diterpenoid (resin) acids has been studied by the reversed phase high-performance liquid chromatography (RP HPLC). The chromatographic characteristics (retention time tR and retention factor k’) of resin acids have been determined. The lipophilicity values log P of the acids, binding constants KA (395-682 M-1 for CR and 844-1268 M-1 for CA), as well as Gibbs free energies ∆G (-14.79 – -16.14 kJ/mol for CR and -16.70 – -17.67 kJ/mol for CA) of the complexes with resin acids have been calculated. Molecular modelling of CA complexes has revealed the presence of hydrogen bonds between carboxylic groups of acids and nitrogen atoms of imino groups at the upper rim or oxygen atoms of the hydroxyl groups at the lower rim of the CA macrocycle. Molecular modelling of CR complexes has shown the presence of hydrogen bonds between carboxylic groups of acids and oxygen atoms of diphenoxyphosphoryloxy groups at the upper rim of the CR macrocycle. The effect of log P values on KA values of the CR/CA complexes has been assessed. The linear dependence of the binding constants on the acid lipophilicity indicates a significant role of solvophobic interactions on the complexation. The relationship between supramolecular (KA) and physicochemical (log P, pKa) characteristics of acids has been determined. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.884 |
| work_keys_str_mv |
AT kalchenkooi thestudyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT cherenokso thestudyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT solovyovav thestudyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT gorbatchukvv thestudyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT suikovsyu thestudyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT kalchenkovi thestudyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT kalchenkooi issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliks4arenaikaliks4rezorcinarenasosmolânymikislotamimetodomofvéžhopredeleniekonstantsvâzyvaniâ AT cherenokso issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliks4arenaikaliks4rezorcinarenasosmolânymikislotamimetodomofvéžhopredeleniekonstantsvâzyvaniâ AT solovyovav issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliks4arenaikaliks4rezorcinarenasosmolânymikislotamimetodomofvéžhopredeleniekonstantsvâzyvaniâ AT gorbatchukvv issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliks4arenaikaliks4rezorcinarenasosmolânymikislotamimetodomofvéžhopredeleniekonstantsvâzyvaniâ AT suikovsyu issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliks4arenaikaliks4rezorcinarenasosmolânymikislotamimetodomofvéžhopredeleniekonstantsvâzyvaniâ AT kalchenkovi issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliks4arenaikaliks4rezorcinarenasosmolânymikislotamimetodomofvéžhopredeleniekonstantsvâzyvaniâ AT kalchenkooi doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arenutakalíks4rezorcinarenuízsmolânimikislotamimetodomofverhviznačennâkonstantzvâzuvannâ AT cherenokso doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arenutakalíks4rezorcinarenuízsmolânimikislotamimetodomofverhviznačennâkonstantzvâzuvannâ AT solovyovav doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arenutakalíks4rezorcinarenuízsmolânimikislotamimetodomofverhviznačennâkonstantzvâzuvannâ AT gorbatchukvv doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arenutakalíks4rezorcinarenuízsmolânimikislotamimetodomofverhviznačennâkonstantzvâzuvannâ AT suikovsyu doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arenutakalíks4rezorcinarenuízsmolânimikislotamimetodomofverhviznačennâkonstantzvâzuvannâ AT kalchenkovi doslídžennâkompleksoutvorennâkalíks4arenutakalíks4rezorcinarenuízsmolânimikislotamimetodomofverhviznačennâkonstantzvâzuvannâ AT kalchenkooi studyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT cherenokso studyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT solovyovav studyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT gorbatchukvv studyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT suikovsyu studyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination AT kalchenkovi studyofthecomplexationofcalix4areneandcalix4resorcinarenewithresinacidsbytherphplcmethodbindingconstantsdetermination |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:33Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:33Z |
| _version_ |
1809018491833942016 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-889942018-06-05T14:21:02Z The study of the Complexation of Calix[4]arene and Calix[4]resorcinarene with resin acids by the RP HPLC method. binding constants determination Исследование комплексообразования каликс[4]aрена и каликс[4]резорцинарена со смоляными кислотами методом ОФ ВЭЖХ. Определение констант связывания Дослідження комплексоутворення калікс[4]aрену та калікс[4]резорцинарену із смоляними кислотами методом ОФ ВЕРХ. Визначення констант зв’язування Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Gorbatchuk, V. V. Suikov, S. Yu. Kalchenko, V. I. calix[4]arenes resin acids reversed-phase high performance liquid chromatography inclusion complexes binding constants molecular modelling UDC 547.03 547.562 каликс[4]арены смоляные кислоты обращенно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография комплексы включения константы связывания молекулярное моделирование УДК 547.03 547.562 калікс[4]арени смоляні кислоти обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія комплекси включення константи зв’язування молекулярне моделювання УДК 547.03 547.562 The Host-Guest complexation of octakis-(diphenoxyphosphoryloxy)tetramethylcalix[4]resorcinarene (CR) and 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene (CA) with 6 diterpenoid (resin) acids has been studied by the reversed phase high-performance liquid chromatography (RP HPLC). The chromatographic characteristics (retention time tR and retention factor k’) of resin acids have been determined. The lipophilicity values log P of the acids, binding constants KA (395-682 M-1 for CR and 844-1268 M-1 for CA), as well as Gibbs free energies ∆G (-14.79 – -16.14 kJ/mol for CR and -16.70 – -17.67 kJ/mol for CA) of the complexes with resin acids have been calculated. Molecular modelling of CA complexes has revealed the presence of hydrogen bonds between carboxylic groups of acids and nitrogen atoms of imino groups at the upper rim or oxygen atoms of the hydroxyl groups at the lower rim of the CA macrocycle. Molecular modelling of CR complexes has shown the presence of hydrogen bonds between carboxylic groups of acids and oxygen atoms of diphenoxyphosphoryloxy groups at the upper rim of the CR macrocycle. The effect of log P values on KA values of the CR/CA complexes has been assessed. The linear dependence of the binding constants on the acid lipophilicity indicates a significant role of solvophobic interactions on the complexation. The relationship between supramolecular (KA) and physicochemical (log P, pKa) characteristics of acids has been determined. Комплексообразование типа Гость-Хозяин oктакис-(дифеноксифосфорилокси)-тетраэтилкаликс[4]резорцинарена (CR) и 5,17-бис-(N-толилиминометил)-25,27-дипропоксикаликс[4]aрена (CA) с 6 дитерпеноидными ( смоляными) кислотами было исследовано методом обращенно-фазной высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ). Определены хроматографические характеристики (время удерживания tR и фактор удерживания k’) смоляных кислот. Рассчитаны значения липофильности log P смоляных кислот и констант связывания KA их комплексов (395-682 М-1 для CR и 844-1268 М-1 для CA), а также значения свободных энергий Гиббса ∆G (-14.79 – -16.14 кДж/моль для CR и -16.70 – -17.67 кДж/моль для CAL) со смоляными кислотами. Молекулярное моделирование комплексов CA показало наличие водородных связей между карбоксильными группами кислот и атомами азота имино-групп верхнего обода макроцикла CA или атомами кислорода гидроксильных групп его нижнего обода. Молекулярное моделирование комплексов CR показало наличие водородных связей между карбоксильными группами кислот и атомами кислорода дифеноксифосфорилокси-групп верхнего обода макроцикла CR. Оценено влияние log P на константы связывания KA комплексов CR/CA. Линейная зависимость КА от log P кислот свидетельствует о влиянии сольвофобных взаимодействий на процесс комплексообразования. Комплексоутворення типу Гість-Господар oктакіс-(дифеноксифосфорилокси)-тетраметилкалікс[4]резорцинарену (CR) та 5,17-біс-(N-толілімінометил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену (CA) з 6 дитерпеноїдними (смоляними) кислотами було досліджено методом обернено-фазної високоефективної рідинної хроматографії (ОФ ВЕРХ). Визначені хроматографічні характеристики (час утримання tR тa фактор утримання k’) смоляних кислот. Розраховано значення ліпофільності log P смоляних кислот тa констант зв’язування KA комплексів (395-682 М-1 для CR тa 844-1268 М-1 для CA), а також значення вільних енергій Гіббса ∆G (-14.79 – -16.14 кДж/моль для CR тa -16.70 – -17.67 кДж/моль для CA) із смоляними кислотами. Молекулярне моделювання комплексів CA вказало на присутність водневих зв’язків між карбоксильними групами кислот тa атомами азоту іміно-груп верхнього вінця CA макроцилу або атомами кисню ОН груп його нижнього вінця. Молекулярне моделювання комплексів CR вказало на присутність водневих зв’язків між карбоксильними групами кислот тa атомами кисню дифеноксифосфорилокси-груп верхнього вінця макроциклу CR. Здійснено оцінку впливу log P на константи зв’язування KA комплексів CR/CA. Лінійна залежність КА від log P кислот вказує на роль сольвофобних взаємодій на комплексоутворення. Встановлено взаємозв’язок між супрамолекулярними (KA) тa фізико-хімічними (log P, pKa) характеристиками кислот. National University of Pharmacy 2016-06-21 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.884 10.24959/ophcj.16.884 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 2(54) (2016); 41-46 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 2(54) (2016); 41-46 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 2(54) (2016); 41-46 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.884/85597 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |