5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 3. Синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до N-нуклеофілів

Features of 5-trichloromethyl-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines formation as result of [5+1]-cyclocondensation of the corresponding [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]amines with chloral hydrate are described in the article. It has been shown that this transformation is reg...

Повний опис

Збережено в:

Бібліографічні деталі
Дата:	2016
Автори:	Kholodnyak, S. V., Voskoboynik, O. Yu., Kovalenko, S. I., Sergeieva, T. Yu., Okovytyy, S. I., Shishkina, S. V.
Формат:	Стаття
Мова:	English
Опубліковано:	National University of Pharmacy 2016
Теми:	2-aryl-5-trichloromethyl-5 6-dihydro[1 2 4]triazolo[1 5-c]quinazolines [5 1]-cyclocondensation N-nucleophiles elimination UDC 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигидро-[1 4]триазоло[1 5-с]хиназолины [5 1]-циклоконденсации N-нуклеофилы элиминация УДК 547.792’856.057 6-дигідро-[1 5-с]хіназоліни [5 1]-циклоконденсація N-нуклеофіли елімінація
Онлайн доступ:	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.879
Теги:	Додати тег Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:	Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

id	oai:ojs.journals.uran.ua:article-88996
record_format	ojs
institution	Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection	OJS
language	English
topic	2-aryl-5-trichloromethyl-5 6-dihydro[1 2 4]triazolo[1 5-c]quinazolines [5 1]-cyclocondensation N-nucleophiles elimination UDC 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигидро-[1 2 4]триазоло[1 5-с]хиназолины [5 1]-циклоконденсации N-нуклеофилы элиминация УДК 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигідро-[1 2 4]триазоло[1 5-с]хіназоліни [5 1]-циклоконденсація N-нуклеофіли елімінація УДК 547.792’856.057
spellingShingle	2-aryl-5-trichloromethyl-5 6-dihydro[1 2 4]triazolo[1 5-c]quinazolines [5 1]-cyclocondensation N-nucleophiles elimination UDC 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигидро-[1 2 4]триазоло[1 5-с]хиназолины [5 1]-циклоконденсации N-нуклеофилы элиминация УДК 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигідро-[1 2 4]триазоло[1 5-с]хіназоліни [5 1]-циклоконденсація N-нуклеофіли елімінація УДК 547.792’856.057 Kholodnyak, S. V. Voskoboynik, O. Yu. Kovalenko, S. I. Sergeieva, T. Yu. Okovytyy, S. I. Shishkina, S. V. 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 3. Синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до N-нуклеофілів
topic_facet	2-aryl-5-trichloromethyl-5 6-dihydro[1 2 4]triazolo[1 5-c]quinazolines [5 1]-cyclocondensation N-nucleophiles elimination UDC 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигидро-[1 2 4]триазоло[1 5-с]хиназолины [5 1]-циклоконденсации N-нуклеофилы элиминация УДК 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигідро-[1 2 4]триазоло[1 5-с]хіназоліни [5 1]-циклоконденсація N-нуклеофіли елімінація УДК 547.792’856.057
format	Article
author	Kholodnyak, S. V. Voskoboynik, O. Yu. Kovalenko, S. I. Sergeieva, T. Yu. Okovytyy, S. I. Shishkina, S. V.
author_facet	Kholodnyak, S. V. Voskoboynik, O. Yu. Kovalenko, S. I. Sergeieva, T. Yu. Okovytyy, S. I. Shishkina, S. V.
author_sort	Kholodnyak, S. V.
title	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 3. Синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до N-нуклеофілів
title_short	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 3. Синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до N-нуклеофілів
title_full	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 3. Синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до N-нуклеофілів
title_fullStr	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 3. Синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до N-нуклеофілів
title_full_unstemmed	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 3. Синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до N-нуклеофілів
title_sort	5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. повідомлення 3. синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до n-нуклеофілів
title_alt	5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines. Message 3. Synthesis of 2-aryl-5-trichloromethyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines and their reactivity towards n-nucleophiles 5,6-Дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 3. Синтез 5-трихлорометил-2-арил-5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов и их реакционная способность по отношению к N-нуклеофилам
description	Features of 5-trichloromethyl-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines formation as result of [5+1]-cyclocondensation of the corresponding [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]amines with chloral hydrate are described in the article. It has been shown that this transformation is regioselective, occurs by refluxing of the initial compounds in acetic acid with formation of 2-aryl-5-trichloromethyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. The possible mechanism of 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines has been proposed and substantiated. It has been shown that the reaction proceeds as step-by-step transformation that includes ANE and AN processes. The 2-phenyl-5-trichloromethyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline obtained was studied in reactions with N-nucleophiles. It has been found that regardless of the nature of nucleophile the reaction mentioned above leads to formation of 2-phenyl5-(dichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]qinazoline. The mechanism of the transformation mentioned above is given; it is β-elimination on the E1cb-mechanism followed by isomerisation. The structure of the compounds synthesized has been confirmed by the complex of physicochemical methods, including 1H-, 13C-NMR-spectrometry, chromato-massspectrometry, mass-spectrometry and X-ray structural study. A detailed analysis of 1H and 13C-NMR spectral data of the compounds synthesized has been conducted. It has been found that the signals of the carbon atom in position 5 at 79.25-77.95 ppm were characteristic for 2-aryl-5-trichloromethyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines, whereas aromatization of the molecule leads to significant deshielding of this carbon atom (163.41 ppm). The prospects of further chemical modification of 2-aryl-5-(dichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines has been discussed.
publisher	National University of Pharmacy
publishDate	2016
url	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.879
work_keys_str_mv	AT kholodnyaksv 56dihydro124triazolo15squinazolinesmessage3synthesisof2aryl5trichloromethyl56dihydro124triazolo15squinazolinesandtheirreactivitytowardsnnucleophiles AT voskoboynikoyu 56dihydro124triazolo15squinazolinesmessage3synthesisof2aryl5trichloromethyl56dihydro124triazolo15squinazolinesandtheirreactivitytowardsnnucleophiles AT kovalenkosi 56dihydro124triazolo15squinazolinesmessage3synthesisof2aryl5trichloromethyl56dihydro124triazolo15squinazolinesandtheirreactivitytowardsnnucleophiles AT sergeievatyu 56dihydro124triazolo15squinazolinesmessage3synthesisof2aryl5trichloromethyl56dihydro124triazolo15squinazolinesandtheirreactivitytowardsnnucleophiles AT okovytyysi 56dihydro124triazolo15squinazolinesmessage3synthesisof2aryl5trichloromethyl56dihydro124triazolo15squinazolinesandtheirreactivitytowardsnnucleophiles AT shishkinasv 56dihydro124triazolo15squinazolinesmessage3synthesisof2aryl5trichloromethyl56dihydro124triazolo15squinazolinesandtheirreactivitytowardsnnucleophiles AT kholodnyaksv 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie3sintez5trihlorometil2aril56digidro124triazolo15shinazolinoviihreakcionnaâsposobnostʹpootnošeniûknnukleofilam AT voskoboynikoyu 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie3sintez5trihlorometil2aril56digidro124triazolo15shinazolinoviihreakcionnaâsposobnostʹpootnošeniûknnukleofilam AT kovalenkosi 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie3sintez5trihlorometil2aril56digidro124triazolo15shinazolinoviihreakcionnaâsposobnostʹpootnošeniûknnukleofilam AT sergeievatyu 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie3sintez5trihlorometil2aril56digidro124triazolo15shinazolinoviihreakcionnaâsposobnostʹpootnošeniûknnukleofilam AT okovytyysi 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie3sintez5trihlorometil2aril56digidro124triazolo15shinazolinoviihreakcionnaâsposobnostʹpootnošeniûknnukleofilam AT shishkinasv 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie3sintez5trihlorometil2aril56digidro124triazolo15shinazolinoviihreakcionnaâsposobnostʹpootnošeniûknnukleofilam AT kholodnyaksv 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ3sintez5trihlorometil2aril56digídro124triazolo15shínazolínívííhreakcíjnazdatnístʹpovídnošennûdonnukleofílív AT voskoboynikoyu 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ3sintez5trihlorometil2aril56digídro124triazolo15shínazolínívííhreakcíjnazdatnístʹpovídnošennûdonnukleofílív AT kovalenkosi 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ3sintez5trihlorometil2aril56digídro124triazolo15shínazolínívííhreakcíjnazdatnístʹpovídnošennûdonnukleofílív AT sergeievatyu 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ3sintez5trihlorometil2aril56digídro124triazolo15shínazolínívííhreakcíjnazdatnístʹpovídnošennûdonnukleofílív AT okovytyysi 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ3sintez5trihlorometil2aril56digídro124triazolo15shínazolínívííhreakcíjnazdatnístʹpovídnošennûdonnukleofílív AT shishkinasv 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ3sintez5trihlorometil2aril56digídro124triazolo15shínazolínívííhreakcíjnazdatnístʹpovídnošennûdonnukleofílív
first_indexed	2024-09-01T18:14:33Z
last_indexed	2024-09-01T18:14:33Z
_version_	1809018492281683968
spelling	oai:ojs.journals.uran.ua:article-889962018-02-24T11:38:58Z 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines. Message 3. Synthesis of 2-aryl-5-trichloromethyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines and their reactivity towards n-nucleophiles 5,6-Дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 3. Синтез 5-трихлорометил-2-арил-5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов и их реакционная способность по отношению к N-нуклеофилам 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 3. Синтез 5-трихлорометил- 2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів і їх реакційна здатність по відношенню до N-нуклеофілів Kholodnyak, S. V. Voskoboynik, O. Yu. Kovalenko, S. I. Sergeieva, T. Yu. Okovytyy, S. I. Shishkina, S. V. 2-aryl-5-trichloromethyl-5 6-dihydro[1 2 4]triazolo[1 5-c]quinazolines [5 1]-cyclocondensation N-nucleophiles elimination UDC 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигидро-[1 2 4]триазоло[1 5-с]хиназолины [5 1]-циклоконденсации N-нуклеофилы элиминация УДК 547.792’856.057 2-арил-5-трихлорометил-5 6-дигідро-[1 2 4]триазоло[1 5-с]хіназоліни [5 1]-циклоконденсація N-нуклеофіли елімінація УДК 547.792’856.057 Features of 5-trichloromethyl-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines formation as result of [5+1]-cyclocondensation of the corresponding [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]amines with chloral hydrate are described in the article. It has been shown that this transformation is regioselective, occurs by refluxing of the initial compounds in acetic acid with formation of 2-aryl-5-trichloromethyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. The possible mechanism of 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines has been proposed and substantiated. It has been shown that the reaction proceeds as step-by-step transformation that includes ANE and AN processes. The 2-phenyl-5-trichloromethyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline obtained was studied in reactions with N-nucleophiles. It has been found that regardless of the nature of nucleophile the reaction mentioned above leads to formation of 2-phenyl5-(dichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]qinazoline. The mechanism of the transformation mentioned above is given; it is β-elimination on the E1cb-mechanism followed by isomerisation. The structure of the compounds synthesized has been confirmed by the complex of physicochemical methods, including 1H-, 13C-NMR-spectrometry, chromato-massspectrometry, mass-spectrometry and X-ray structural study. A detailed analysis of 1H and 13C-NMR spectral data of the compounds synthesized has been conducted. It has been found that the signals of the carbon atom in position 5 at 79.25-77.95 ppm were characteristic for 2-aryl-5-trichloromethyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines, whereas aromatization of the molecule leads to significant deshielding of this carbon atom (163.41 ppm). The prospects of further chemical modification of 2-aryl-5-(dichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines has been discussed. В представленной работе описано формирование 5-трихлорометил-2-арил-5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло [1,5-с]хиназолинов в результате [5+1]циклоконденсации соответствующих [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол5-ил)фенил]аминов с хлоралгидратом. Показано, что данное превращение является региоселективным и легко происходит при кипячении исходных соединений в уксусной кислоте или пропаноле-2 с образованием 2-арил-5-трихлорметил-5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов. Предложен и обоснован возможный механизм формирования 5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов, который представляет собой тандемное превращение, которое включает ANE и AN процессы. Полученный 2-фенил-5- трихлорометил-5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолин был исследован в реакциях с N-нуклеофилами. Показано, что упомянутая выше реакция вне зависимости от природы нуклеофила приводит к образованию 2-фенил-5-(дихлорметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолина. Представлен механизм упомянутого превращения, который представляет собой последовательность β-элиминирования по Е1cb-механизму изомеризации. Структура синтезированных соединений подтверждена с помощью комплекса физико- химических методов анализа, в частности 1H-, 13C-ЯМР спектрометрии, хромато-масс-спектрометрии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного исследования. Проведен детальный анализ данных 1H- и 13C-ЯМР спектров синтезированных соединений. Показано, что для 2-арил-5-трихлорметил-5,6дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов характеристическими являются сигналы атома углерода положения 5 при 79.25-77.95 м.д., в то время как ароматизация ведет к его дезэкранированию (163.41 м.д.). Показана перспективность дальнейшей химической модификации 2-арил-5-(дихлорметил)-[1,2,4]триазоло [1,5-c]хиназолинов. У представленій роботі описано формування 5-трихлорометил-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с] хіназолінів як результат [5+1]циклоконденсації відповідних [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з хлоралгідратом. Показано, що зазначене перетворення є регіоселективним та легко відбувається при кип’ятінні вихідних сполук у оцтовій кислоті або пропанолі-2 впродовж 6 годин з утворенням 2-арил5-трихлорометил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів. Запропоновано та обґрунтовано ймовірний механізм формування 5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів, який являє собою тандемне перетворення, що включає ANE та AN процеси. Одержаний 2-феніл-5-трихлорометил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с] хіназолін був досліджений у реакціях з N-нуклеофілами. Показано, що зазначена реакція незалежно від природи нуклеофілу веде до утворення 2-феніл-5-(дихлорометил)-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназоліну. Представлено механізм зазначеного вище перетворення, який являє собою послідовність β-елімінування за Е1cb-механізмом та ізомеризації. Структура синтезованих сполук доведена за допомогою комплексу фізико-хімічних методів аналізу, зокрема 1H-, 13C-ЯМР спектрометрії, хромато-мас-спектрометрії, мас-спектрометрії та рентгеноструктурного дослідження. Проведено детальний аналіз даних 1H- та 13C-ЯМР спектрометрів синтезованих сполук. Показано, що для 2-арил-5-трихлорометил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів характеристичними є сигнали атома карбону положення 5 при 79.25-77.95 м.ч., тоді як ароматизація системи веде до його дезекранування (163.41 м.ч.). Показана перспективність подальшої хімічної модифікації 2-арил-5-(дихлорометил)-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. National University of Pharmacy 2016-06-21 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.879 10.24959/ophcj.16.879 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 2(54) (2016); 47-52 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 2(54) (2016); 47-52 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 2(54) (2016); 47-52 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.879/85598 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Репозитарії

Схожі ресурси