Нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот
The methods for the synthesis of the substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids using the technologies of the liquid-phase parallel synthesis have been developed. The structure of the compounds obtained has been confi rmed by the data of the instrumental meth...
Збережено в:
| Дата: | 2016 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.877 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-88997 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
quinazoline piperidine ureas antimicrobials UDC 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 хиназолин пиперидин мочевины противомикробные средства УДК 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 хіназолін піперидин сечовини антимікробні засоби УДК 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 |
| spellingShingle |
quinazoline piperidine ureas antimicrobials UDC 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 хиназолин пиперидин мочевины противомикробные средства УДК 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 хіназолін піперидин сечовини антимікробні засоби УДК 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 Krolenko, K. Yu. Vlasov, S. V. Zhuravel, I. O. Osolodchenko, T. P. Нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот |
| topic_facet |
quinazoline piperidine ureas antimicrobials UDC 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 хиназолин пиперидин мочевины противомикробные средства УДК 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 хіназолін піперидин сечовини антимікробні засоби УДК 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 |
| format |
Article |
| author |
Krolenko, K. Yu. Vlasov, S. V. Zhuravel, I. O. Osolodchenko, T. P. |
| author_facet |
Krolenko, K. Yu. Vlasov, S. V. Zhuravel, I. O. Osolodchenko, T. P. |
| author_sort |
Krolenko, K. Yu. |
| title |
Нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот |
| title_short |
Нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот |
| title_full |
Нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот |
| title_fullStr |
Нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот |
| title_full_unstemmed |
Нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот |
| title_sort |
нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4h-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот |
| title_alt |
The search for new antimicrobial agents from the substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids Поиск новых антимикробных агентов из ряда замещенных ариламидов 4-(4-оксо-4H-хиназолин-3-ил)-пиперидин-1-карбоновых кислот |
| description |
The methods for the synthesis of the substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids using the technologies of the liquid-phase parallel synthesis have been developed. The structure of the compounds obtained has been confi rmed by the data of the instrumental methods of organic analysis. The antibacterial activity of the compounds obtained has been studied using the agar “well” diffusion method against the standard test-strains of microorganisms. The results of the screening performed have shown that all compounds inhibit the growth of Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis strains. The strains of Proteus vulgaris and Pseudomonas aeruginosa have been found to be the most resistant. The SAR-analysis of the substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids has demonstrated that the presence of the electron-donating substituents in position 8 of the quinazolin-4-one cycle and in position 4 of the aromatic fragment of the urea increases the activity of the compounds of this series against gram-positive bacteria. Such high effi cacy of the lead compounds against the gram-positive bacterial strains can be applied for creating the narrow spectrum antibiotics derived from arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.877 |
| work_keys_str_mv |
AT krolenkokyu thesearchfornewantimicrobialagentsfromthesubstitutedarylamidesof44oxo4hquinazolin3ylpiperidine1carboxylicacids AT vlasovsv thesearchfornewantimicrobialagentsfromthesubstitutedarylamidesof44oxo4hquinazolin3ylpiperidine1carboxylicacids AT zhuravelio thesearchfornewantimicrobialagentsfromthesubstitutedarylamidesof44oxo4hquinazolin3ylpiperidine1carboxylicacids AT osolodchenkotp thesearchfornewantimicrobialagentsfromthesubstitutedarylamidesof44oxo4hquinazolin3ylpiperidine1carboxylicacids AT krolenkokyu poisknovyhantimikrobnyhagentovizrâdazameŝennyharilamidov44okso4hhinazolin3ilpiperidin1karbonovyhkislot AT vlasovsv poisknovyhantimikrobnyhagentovizrâdazameŝennyharilamidov44okso4hhinazolin3ilpiperidin1karbonovyhkislot AT zhuravelio poisknovyhantimikrobnyhagentovizrâdazameŝennyharilamidov44okso4hhinazolin3ilpiperidin1karbonovyhkislot AT osolodchenkotp poisknovyhantimikrobnyhagentovizrâdazameŝennyharilamidov44okso4hhinazolin3ilpiperidin1karbonovyhkislot AT krolenkokyu novíantimíkrobníagentizrâduzamíŝeniharilamídív44okso4hhínazolín3ílpíperidin1karbonovihkislot AT vlasovsv novíantimíkrobníagentizrâduzamíŝeniharilamídív44okso4hhínazolín3ílpíperidin1karbonovihkislot AT zhuravelio novíantimíkrobníagentizrâduzamíŝeniharilamídív44okso4hhínazolín3ílpíperidin1karbonovihkislot AT osolodchenkotp novíantimíkrobníagentizrâduzamíŝeniharilamídív44okso4hhínazolín3ílpíperidin1karbonovihkislot AT krolenkokyu searchfornewantimicrobialagentsfromthesubstitutedarylamidesof44oxo4hquinazolin3ylpiperidine1carboxylicacids AT vlasovsv searchfornewantimicrobialagentsfromthesubstitutedarylamidesof44oxo4hquinazolin3ylpiperidine1carboxylicacids AT zhuravelio searchfornewantimicrobialagentsfromthesubstitutedarylamidesof44oxo4hquinazolin3ylpiperidine1carboxylicacids AT osolodchenkotp searchfornewantimicrobialagentsfromthesubstitutedarylamidesof44oxo4hquinazolin3ylpiperidine1carboxylicacids |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:34Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:34Z |
| _version_ |
1809018492558508032 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-889972018-02-24T11:39:13Z The search for new antimicrobial agents from the substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids Поиск новых антимикробных агентов из ряда замещенных ариламидов 4-(4-оксо-4H-хиназолин-3-ил)-пиперидин-1-карбоновых кислот Нові антимікробні агенти з ряду заміщених ариламідів 4-(4- оксо -4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот Krolenko, K. Yu. Vlasov, S. V. Zhuravel, I. O. Osolodchenko, T. P. quinazoline piperidine ureas antimicrobials UDC 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 хиназолин пиперидин мочевины противомикробные средства УДК 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 хіназолін піперидин сечовини антимікробні засоби УДК 615.281.8 547.567 547.822 547.495.2 The methods for the synthesis of the substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids using the technologies of the liquid-phase parallel synthesis have been developed. The structure of the compounds obtained has been confi rmed by the data of the instrumental methods of organic analysis. The antibacterial activity of the compounds obtained has been studied using the agar “well” diffusion method against the standard test-strains of microorganisms. The results of the screening performed have shown that all compounds inhibit the growth of Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis strains. The strains of Proteus vulgaris and Pseudomonas aeruginosa have been found to be the most resistant. The SAR-analysis of the substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids has demonstrated that the presence of the electron-donating substituents in position 8 of the quinazolin-4-one cycle and in position 4 of the aromatic fragment of the urea increases the activity of the compounds of this series against gram-positive bacteria. Such high effi cacy of the lead compounds against the gram-positive bacterial strains can be applied for creating the narrow spectrum antibiotics derived from arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids. Разработаны методики синтеза замещенных ариламидов 4-(4-оксо-4H-хиназолин-3-ил)-пиперидин-1-карбоновых кислот с использованием технологии жидкофазного параллельного синтеза. Структуру полученных соединений подтверждено данными физико-химических методов анализа. Антибактериальная активность синтезированных веществ исследована методом «колодцев» с использованием стандартных тест-штаммов микроорганизмов. По результатам эксперимента установлено, что все соединения угнетают рост Staphylococcus aureus и Bacillus subtilis, а некоторые значительно превышают активность препаратов сравнения. Наиболее стойкими к исследуемым веществам оказались Proteus vulgaris и Pseudomonas aeruginosa. Проведен SAR-анализ для ряда полученных замещенных ариламидов 4-(4-оксо-4H-хиназолин-3-ил)-пиперидин-1-карбоновых кислот, согласно которого установлено, что наличие электронодонорных заместителей в положении 8 хиназолин-4-онового цикла и положении 4 арильного фрагмента мочевины приводит к повышению антибактериальной активности данного ряда соединений по отношению к грамположительным бактериям. Наличие значительной антимикробной активности соединений-лидеров по отношению к грамположительным штаммам микроорганизмов позволяет говорить о перспективности создания антибактериальных препаратов узкого спектра действия на основе замещенных ариламидов 4-(4-оксо-4H-хиназолин-3-ил)-пиперидин-1-карбоновых кислот. Розроблені методики синтезу заміщених ариламідів 4-(4-оксо-4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот з використанням технології рідиннофазного паралельного синтезу. Структуру отриманих сполук підтверджено даними фізико-хімічних методів аналізу. Антибактеріальна активність синтезованих речовин досліджена методом «колодязів» із використанням стандартних тест-штамів мікроорганізмів. За результатами експерименту встановлено, що всі сполуки пригнічують ріст Staphylococcus aureus та Bacillus subtilis, а деякі значно перевищують активність препаратів порівняння. Найбільш стійкими до досліджуваних речовин виявились Proteus vulgaris та Pseudomonas aeruginosa. Проведено SAR-аналіз для ряду отриманих заміщених ариламідів 4-(4-оксо-4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот, згідно з яким встановлено, що наявність електронодонорних замісників у положенні 8 хіназолін-4-онового циклу та положенні 4 арильного фрагменту сечовини приводить до підвищення антибактеріальної активності даного ряду речовин по відношенню до грампозитивних бактерій. Наявність значної антимікробної активності сполук-лідерів по відношенню до грампозитивних штамів мікроорганізмів дозволяє говорити про перспективність створення антибактеріальних препаратів вузького спектра дії на основі заміщених ариламідів 4-(4-оксо-4H-хіназолін-3-іл)-піперидин-1-карбонових кислот. National University of Pharmacy 2016-03-04 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.877 10.24959/ophcj.16.877 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 1(53) (2016); 17-23 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 1(53) (2016); 17-23 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 1(53) (2016); 17-23 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.877/85586 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |