Cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур
The article presents a brief description of diabetes type 2 as a disease related with carbohydrate metabolism disorder mainly caused by insulin resistance and relative insulin defi ciency. It has been noted that pathologies may appear under the action of drugs of the glitazone group; it is a major ca...
Збережено в:
| Дата: | 2016 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.872 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89004 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:18:19Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
4-хлоро-5-формілімідазоли 1 3-тіазолідин-4-он імідазол-тіазолідинові структури синтез гіпоглікемічна активність гостра токсичність УДК 547.781.4 547.789 615.012 547.79 |
| spellingShingle |
4-хлоро-5-формілімідазоли 1 3-тіазолідин-4-он імідазол-тіазолідинові структури синтез гіпоглікемічна активність гостра токсичність УДК 547.781.4 547.789 615.012 547.79 Chornous, V. O. Melnyk, O. Ya. Hliebov, O. M. Tykhonenko, M. V. Sheremeta, L. M. Yarosh, O. K. Denysenko, O. M. Rodik, R. V. Vovk, M. V. Cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур |
| topic_facet |
4-chloro-5-formylimidazoles 1 3-thiazolidine-4-one imidazole-thiazolidine structure synthesis hypo- glycemic activity acute toxicity UDC 547.781.4 547.789 615.012 547.79 4-хлор-5-формилимидазолы 1 3-тиазолидин-4-он имидазол-тиазолидиновые струк- туры синтез гипогликемическая активность острая токсичность УДК 547.781.4 547.789 615.012 547.79 4-хлоро-5-формілімідазоли 1 3-тіазолідин-4-он імідазол-тіазолідинові структури синтез гіпоглікемічна активність гостра токсичність УДК 547.781.4 547.789 615.012 547.79 |
| format |
Article |
| author |
Chornous, V. O. Melnyk, O. Ya. Hliebov, O. M. Tykhonenko, M. V. Sheremeta, L. M. Yarosh, O. K. Denysenko, O. M. Rodik, R. V. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Chornous, V. O. Melnyk, O. Ya. Hliebov, O. M. Tykhonenko, M. V. Sheremeta, L. M. Yarosh, O. K. Denysenko, O. M. Rodik, R. V. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Chornous, V. O. |
| title |
Cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур |
| title_short |
Cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур |
| title_full |
Cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур |
| title_fullStr |
Cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур |
| title_full_unstemmed |
Cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур |
| title_sort |
cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур |
| title_alt |
The synthesis, hypoglycemic activity and acute toxicity of new imidazole-thiazolidines hybrid structures Синтез, гипогликемическая активность и острая токсичность новых имидазол-тиазолидиновых гибридных структур |
| description |
The article presents a brief description of diabetes type 2 as a disease related with carbohydrate metabolism disorder mainly caused by insulin resistance and relative insulin defi ciency. It has been noted that pathologies may appear under the action of drugs of the glitazone group; it is a major cause for systematic search for new bioactive and safe compounds with the hypoglycemic action. Considering the wide range of the biological activity of imidazole derivatives and 1,3-thiazolidine the synthesis of new hybrid structures – 5-[(1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-yl)methylene]-1,3-thiazolidine-2,4-diones and their exohydrated analogues – 5-[(1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-diones has been carried out. A preparative suitable scheme for their obtaining has been proposed, it is based on condensation of available 1-aryl-4-chloro-5-formylimidazoles with1,3-thiazolidine-4-one and further hydrogenation of the exocyclic ylidene bond formed. The results of biomedical studies of the compounds obtained in the doses of 100, 10 and 1 mg/kg have shown that they have a strong hypoglycemic activity, which exceeds the effect of test drug pioglitazone by 55%. The acute toxicity (LD50) of 5-{[1-(4-tolyl)-4chloro-1H-imidazole-5-yl]methylene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione is 1292.92 mg/k when injected intraperitoneally. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.872 |
| work_keys_str_mv |
AT chornousvo thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT melnykoya thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT hliebovom thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT tykhonenkomv thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT sheremetalm thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT yaroshok thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT denysenkoom thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT rodikrv thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT vovkmv thesynthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT chornousvo sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT melnykoya sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT hliebovom sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT tykhonenkomv sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT sheremetalm sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT yaroshok sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT denysenkoom sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT rodikrv sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT vovkmv sintezgipoglikemičeskaâaktivnostʹiostraâtoksičnostʹnovyhimidazoltiazolidinovyhgibridnyhstruktur AT chornousvo cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT melnykoya cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT hliebovom cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT tykhonenkomv cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT sheremetalm cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT yaroshok cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT denysenkoom cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT rodikrv cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT vovkmv cintezgípoglíkemíčnaaktivnístʹtagostratoksičnístʹnovihímídazoltíazolídinovihgíbridnihstruktur AT chornousvo synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT melnykoya synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT hliebovom synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT tykhonenkomv synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT sheremetalm synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT yaroshok synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT denysenkoom synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT rodikrv synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures AT vovkmv synthesishypoglycemicactivityandacutetoxicityofnewimidazolethiazolidineshybridstructures |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:00Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:17Z |
| _version_ |
1850410704298835968 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890042018-06-05T14:18:19Z The synthesis, hypoglycemic activity and acute toxicity of new imidazole-thiazolidines hybrid structures Синтез, гипогликемическая активность и острая токсичность новых имидазол-тиазолидиновых гибридных структур Cинтез, гіпоглікемічна активність та гостра токсичність нових імідазол-тіазолідинових гібридних структур Chornous, V. O. Melnyk, O. Ya. Hliebov, O. M. Tykhonenko, M. V. Sheremeta, L. M. Yarosh, O. K. Denysenko, O. M. Rodik, R. V. Vovk, M. V. 4-chloro-5-formylimidazoles 1 3-thiazolidine-4-one imidazole-thiazolidine structure synthesis hypo- glycemic activity acute toxicity UDC 547.781.4 547.789 615.012 547.79 4-хлор-5-формилимидазолы 1 3-тиазолидин-4-он имидазол-тиазолидиновые струк- туры синтез гипогликемическая активность острая токсичность УДК 547.781.4 547.789 615.012 547.79 4-хлоро-5-формілімідазоли 1 3-тіазолідин-4-он імідазол-тіазолідинові структури синтез гіпоглікемічна активність гостра токсичність УДК 547.781.4 547.789 615.012 547.79 The article presents a brief description of diabetes type 2 as a disease related with carbohydrate metabolism disorder mainly caused by insulin resistance and relative insulin defi ciency. It has been noted that pathologies may appear under the action of drugs of the glitazone group; it is a major cause for systematic search for new bioactive and safe compounds with the hypoglycemic action. Considering the wide range of the biological activity of imidazole derivatives and 1,3-thiazolidine the synthesis of new hybrid structures – 5-[(1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-yl)methylene]-1,3-thiazolidine-2,4-diones and their exohydrated analogues – 5-[(1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-diones has been carried out. A preparative suitable scheme for their obtaining has been proposed, it is based on condensation of available 1-aryl-4-chloro-5-formylimidazoles with1,3-thiazolidine-4-one and further hydrogenation of the exocyclic ylidene bond formed. The results of biomedical studies of the compounds obtained in the doses of 100, 10 and 1 mg/kg have shown that they have a strong hypoglycemic activity, which exceeds the effect of test drug pioglitazone by 55%. The acute toxicity (LD50) of 5-{[1-(4-tolyl)-4chloro-1H-imidazole-5-yl]methylene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione is 1292.92 mg/k when injected intraperitoneally. Приведена краткая характеристика сахарного диабета 2-го типа как заболевания, которое связано с нарушением углеводного обмена, обусловленного преимущественно инсулинорезистентностью и относительной инсулинонедостаточностью. Отмечено, что под действием препаратов ряда глитазонов возможно возникновение патологий, что является весомой причиной для системного поиска новых биоактивных и безопасных для человека соединений гипогликемического действия. С учетом широкого спектра биологической активности производных имидазола и 1,3-тиазолидина осуществлен синтез их новых гибридных структур 5-[(1-арил-4-хлор-1Н-имидазол-5-ил)метилен]-1,3-тиазолидин-2,4-дионов и их экзогидрированных аналогов – 5-[(1-арил-4-хлор-1Н-имидазол-5-ил)метил]-1,3-тиазолидин-2,4-ди-онов. Предложена препаративно удобная схема их получения, которая основана на конденсации доступных 1-арил-4-хлор-5-формилимидазолов с 1,3-тиазолидин-4-оном с последующим гидрированием сформированной экзоциклической илиденовой связи. Результаты биомедицинских исследований полученных соединений в дозах 100, 10 та 1 мг/кг показали, что они проявляют мощную гипогликемическую активность, которая на 55% превышает действие тест-препарата пиоглитазона. Острая токсичность (LD50) наиболее доступного 5-{[1-(4-толил)-4-хлор-1Н-имидазол-5-ил]метилен}-1,3-тиазолидин-2,4-диона составляет 1292,92 мг/кг при интраперитонеальном введении. Наведена коротка характеристика цукрового діабету 2-го типу як захворювання, пов’язаного із порушенням вуглеводневого обміну, спричиненого переважно інсулінорезистентністю та відносною інсулінонедостатністю. Відзначено, що під впливом препаратів ряду глітазонів можливе виникнення патологій, що є вагомою підставою для системного пошуку нових біоактивних та безпечних для людини сполук гіпоглікемічної дії. Зважаючи на широкий спектр біологічної активності похідних імідазолу та 1,3-тіазолідину, було здійснено синтез їх нових гібридних структур – 5-[(1-арил-4-хлоро-1Н-імідазол-5-іл)метилен]-1,3-тіазолідин-2,4-діонів та їх екзогідрованих аналогів 5-[(1-арил-4-хлоро-1Н-імідазол-5-іл)метил]-1,3-тіазолідин-2,4-діонів. Запропонована препаративно зручна схема їх одержання, яка базується на конденсації доступних 1-арил-4-хлоро-5-формілімідазолів із 1,3-тіазолідин-4-оном із подальшим гідруванням сформованого екзоциклічного іліденового зв’язку. Результати біомедичних досліджень отриманих сполук у дозах 100, 10 та 1 мг/кг показали, що вони проявляють високу гіпоглікемічну активність, яка на 55% перевершує дію тест-препарату піоглітазону. Гостра токсичність (LD50) найдоступнішого 5-{[1-(4-толіл)-4-хлоро-1Н-імідазол-5-іл]метилен}-1,3-тіазолідин-2,4-діону складає 1292,92 мг/кг при внутрішньоочеревинному шляху введення. National University of Pharmacy 2016-03-04 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.872 10.24959/ophcj.16.872 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 1(53) (2016); 46-52 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 1(53) (2016); 46-52 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 1(53) (2016); 46-52 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.872/85590 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |