Синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот
In order to reveal the possible regularities of the structure–activity relationship the derivatives of 3-(2-methyl-4- oxo-1,4-dihydroquinoline-3-yl)propanoic acid having various substituents in α-position of the acidic moiety of propanoic acid such as alkyl, carboxyl, acyl and acetamide substituents...
Збережено в:
| Дата: | 2015 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.869 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89010 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T10:51:51Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
гідрохінолін-4-он 3-(2-метил-4-oксo-1 4-дигідрохінолін-3-іл)пропанова кислота зв’язок структура – дія антимікробна активність УДК 54.057 547.831 547.29’05 |
| spellingShingle |
гідрохінолін-4-он 3-(2-метил-4-oксo-1 4-дигідрохінолін-3-іл)пропанова кислота зв’язок структура – дія антимікробна активність УДК 54.057 547.831 547.29’05 Zubkov, V. O. Osolodchenko, T. P. Ruschak, N. I. Kamenetska, O. L. Kiz, O. V. Синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот |
| topic_facet |
quinolone-4-one 3-(2-methyl-4-oxo-1 4-dihydroquinoline-3-yl)propanoic acid structure-activity relationship antimicrobial activity UDC 54.057 547.831 547.29’05 хинолин-4-он 3-(2-метил-4-oксo-1 4-дигидрохинолин-3-ил)пропановая кислота связь структура – действие антимикробная активность УДК 54.057 547.831 547.29’05 гідрохінолін-4-он 3-(2-метил-4-oксo-1 4-дигідрохінолін-3-іл)пропанова кислота зв’язок структура – дія антимікробна активність УДК 54.057 547.831 547.29’05 |
| format |
Article |
| author |
Zubkov, V. O. Osolodchenko, T. P. Ruschak, N. I. Kamenetska, O. L. Kiz, O. V. |
| author_facet |
Zubkov, V. O. Osolodchenko, T. P. Ruschak, N. I. Kamenetska, O. L. Kiz, O. V. |
| author_sort |
Zubkov, V. O. |
| title |
Синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот |
| title_short |
Синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот |
| title_full |
Синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот |
| title_fullStr |
Синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот |
| title_full_unstemmed |
Синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот |
| title_sort |
синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот |
| title_alt |
Synthesis and the antimicrobial activity of 3-(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-yl)propanoic acids Синтез и антимикробная активность 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-ил)пропановых кислот |
| description |
In order to reveal the possible regularities of the structure–activity relationship the derivatives of 3-(2-methyl-4- oxo-1,4-dihydroquinoline-3-yl)propanoic acid having various substituents in α-position of the acidic moiety of propanoic acid such as alkyl, carboxyl, acyl and acetamide substituents have been synthesized. The synthesis of the target compounds has been carried out using 3-dimethylaminomethyl-2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-one as a versatile alkylating reagent. Its interaction with methylene active substances allowed to obtain monoalkyldicarbonyl compounds, which further hydrolysis gave the derivatives of 3-(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3yl)propanoic acid. The structures of the compounds obtained have been confirmed by the data of 1H NMR and elemental analysis. The results of the screening performed by the agar diffusion method have shown different levels of the antimicrobial activity. For two compounds – 1,3-diethoxy-2-[(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)methyl]-1,3-dioxopropan-2-yl-carbamic acid and 3-(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)propanoic acid a moderate broad-spectrum activity has been found in the screening method. The results of the research have shown the perspectiveness of further search for novel antibacterial agents based on 4-quinolon-3-yl-propanoic acids, therefore, it is necessary to expand the range of the compounds with this scaffold. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.869 |
| work_keys_str_mv |
AT zubkovvo synthesisandtheantimicrobialactivityof32methyl4oxo14dihydroquinoline3ylpropanoicacids AT osolodchenkotp synthesisandtheantimicrobialactivityof32methyl4oxo14dihydroquinoline3ylpropanoicacids AT ruschakni synthesisandtheantimicrobialactivityof32methyl4oxo14dihydroquinoline3ylpropanoicacids AT kamenetskaol synthesisandtheantimicrobialactivityof32methyl4oxo14dihydroquinoline3ylpropanoicacids AT kizov synthesisandtheantimicrobialactivityof32methyl4oxo14dihydroquinoline3ylpropanoicacids AT zubkovvo sinteziantimikrobnaâaktivnostʹ32metil4okso14digidrohinolin3ilpropanovyhkislot AT osolodchenkotp sinteziantimikrobnaâaktivnostʹ32metil4okso14digidrohinolin3ilpropanovyhkislot AT ruschakni sinteziantimikrobnaâaktivnostʹ32metil4okso14digidrohinolin3ilpropanovyhkislot AT kamenetskaol sinteziantimikrobnaâaktivnostʹ32metil4okso14digidrohinolin3ilpropanovyhkislot AT kizov sinteziantimikrobnaâaktivnostʹ32metil4okso14digidrohinolin3ilpropanovyhkislot AT zubkovvo sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ32metil4okso14digídrohínolín3ílpropanovihkislot AT osolodchenkotp sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ32metil4okso14digídrohínolín3ílpropanovihkislot AT ruschakni sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ32metil4okso14digídrohínolín3ílpropanovihkislot AT kamenetskaol sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ32metil4okso14digídrohínolín3ílpropanovihkislot AT kizov sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ32metil4okso14digídrohínolín3ílpropanovihkislot |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:05Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:18Z |
| _version_ |
1850410718825807872 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890102018-02-24T10:51:51Z Synthesis and the antimicrobial activity of 3-(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-yl)propanoic acids Синтез и антимикробная активность 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-ил)пропановых кислот Синтез та антимікробна активність 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанових кислот Zubkov, V. O. Osolodchenko, T. P. Ruschak, N. I. Kamenetska, O. L. Kiz, O. V. quinolone-4-one 3-(2-methyl-4-oxo-1 4-dihydroquinoline-3-yl)propanoic acid structure-activity relationship antimicrobial activity UDC 54.057 547.831 547.29’05 хинолин-4-он 3-(2-метил-4-oксo-1 4-дигидрохинолин-3-ил)пропановая кислота связь структура – действие антимикробная активность УДК 54.057 547.831 547.29’05 гідрохінолін-4-он 3-(2-метил-4-oксo-1 4-дигідрохінолін-3-іл)пропанова кислота зв’язок структура – дія антимікробна активність УДК 54.057 547.831 547.29’05 In order to reveal the possible regularities of the structure–activity relationship the derivatives of 3-(2-methyl-4- oxo-1,4-dihydroquinoline-3-yl)propanoic acid having various substituents in α-position of the acidic moiety of propanoic acid such as alkyl, carboxyl, acyl and acetamide substituents have been synthesized. The synthesis of the target compounds has been carried out using 3-dimethylaminomethyl-2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-one as a versatile alkylating reagent. Its interaction with methylene active substances allowed to obtain monoalkyldicarbonyl compounds, which further hydrolysis gave the derivatives of 3-(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3yl)propanoic acid. The structures of the compounds obtained have been confirmed by the data of 1H NMR and elemental analysis. The results of the screening performed by the agar diffusion method have shown different levels of the antimicrobial activity. For two compounds – 1,3-diethoxy-2-[(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)methyl]-1,3-dioxopropan-2-yl-carbamic acid and 3-(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)propanoic acid a moderate broad-spectrum activity has been found in the screening method. The results of the research have shown the perspectiveness of further search for novel antibacterial agents based on 4-quinolon-3-yl-propanoic acids, therefore, it is necessary to expand the range of the compounds with this scaffold. C целью выявления возможных закономерностей связи структура – действие были синтезированы производные 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-ил)пропановой кислоты с различными заместителями в α-положении остатка пропановой кислоты – алкильными, карбоксильными, ацильными и ацетамидными. Синтез целевых соединений был осуществлен с использованием 3-диметиламинометил-2-метил-1,4-дигидрохинолин-4-она в качестве удобного алкилирующего реагента. Его взаимодействие с метиленактивными веществами позволило получить моноалкилдикарбонильные соединения, последующий гидролиз которых давал производные 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-ил)пропановой кислоты. Структуры полученных соединений были подтверждены на основе данных 1Н ЯМР и элементного анализа. По результатам скрининга, выполненного методом диффузии в агар, выявлены различные уровни антимикробной активности для исследуемых веществ. Однако два соединения: 1,3-диэтокси-2-[(2-метил-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-ил)метил]-1,3-диоксопропан-2-ил карбаминовая кислота и 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-ил)пропановая кислота показали умеренную активность широкого спектра действия. Проведенные исследования показали перспективность дальнейшего поиска потенциальных антибактериальных агентов на основе 4-хинолон-3-ил-пропановой кислоты, для чего необходимо расширить диапазон соединений, содержащих данный скаффолд. З метою виявлення можливих закономірностей зв’язку структура – дія були синтезовані похідні 3-(2-метил- 4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанової кислоти з різними замісниками в α-положенні залишку пропанової кислоти – алкільними, карбоксильними, ацильними та ацетамідними. Синтез цільових сполук проводили з використанням 3-диметиламінометил-2-метил-1,4-дигідрохінолін-4-ону в якості зручного алкілуючого реагента. Його взаємодією з метиленактивними речовинами були одержані моноалкілдикарбонільні сполуки, подальший гідроліз яких приводив до похідних 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанової кислоти. Структури отриманих сполук були підтверджені на основі даних 1Н ЯМР та елементного аналізу. За результатами скринінгу, виконаного методом дифузії в агар, виявлені різні рівні антимікробної активності для досліджуваних речовин. Проте дві сполуки: 1,3-діетокси-2-[(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)метил]-1,3-діоксопропан-2-іл карбамінова кислота та 3-(2-метил-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-іл)пропанова кислота показали помірну активність широкого спектра дії. Проведені дослідження показали перспективність подальшого пошуку потенційних антибактеріальних агентів на основі 4-хінолон-3-іл-пропанової кислоти, для чого необхідно розширити діапазон сполук, що містять даний скаффолд. National University of Pharmacy 2015-12-27 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.869 10.24959/ophcj.15.869 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 4(52) (2015); 20-26 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 4(52) (2015); 20-26 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 4(52) (2015); 20-26 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.869/85576 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |