Метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів
Piperidines spiro-fused to other heterocycles and being structural elements of pharmacologically active molecules can be considered as “preferred fragments” of metabotropic receptor ligands. The method for obtaining 1,2,8-triazaspiro [4.5]decane comprising spiroannelation of 1,4-dihydropyridine and...
Gespeichert in:
| Datum: | 2016 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.874 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89012 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T11:41:18Z |
| collection |
OJS |
| language |
Russian |
| topic |
арилгідразон відновне алкілування 1 4-дигідропіридин 5-дигідро-4Н-піразол-4-он 2 8-триазаспіро[4.5]декан УДК 547.833 |
| spellingShingle |
арилгідразон відновне алкілування 1 4-дигідропіридин 5-дигідро-4Н-піразол-4-он 2 8-триазаспіро[4.5]декан УДК 547.833 Kovtunenko, V. O. Potikha, L. M. Bulda, T. S. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. Метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів |
| topic_facet |
arylhydrazone reductive alkylation 1 4-dihydropyridine 5-dihydro-4H-pyrazol-4-on 2 8-triaza- spiro[4.5]decane UDC 547.833 арилгидразон восстановительное алкилирование 1 4-дигидропиридин 5-дигидро-4Н-пиразол-4-он 2 8-триазаспиро[4.5]декан УДК 547.833 арилгідразон відновне алкілування 1 4-дигідропіридин 5-дигідро-4Н-піразол-4-он 2 8-триазаспіро[4.5]декан УДК 547.833 |
| format |
Article |
| author |
Kovtunenko, V. O. Potikha, L. M. Bulda, T. S. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. |
| author_facet |
Kovtunenko, V. O. Potikha, L. M. Bulda, T. S. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. |
| author_sort |
Kovtunenko, V. O. |
| title |
Метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів |
| title_short |
Метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів |
| title_full |
Метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів |
| title_fullStr |
Метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів |
| title_full_unstemmed |
Метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів |
| title_sort |
метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів |
| title_alt |
The synthetic method for 1-(phenyl)alkyl-3-acyl-1,2,8-triazaspiro[4.5]decanes Mетод синтеза 1-(фенил)алкил-3-ацил-1,2,8-триазаспиро[4.5]деканов |
| description |
Piperidines spiro-fused to other heterocycles and being structural elements of pharmacologically active molecules can be considered as “preferred fragments” of metabotropic receptor ligands. The method for obtaining 1,2,8-triazaspiro [4.5]decane comprising spiroannelation of 1,4-dihydropyridine and pyrazolone cycles. When heating of 1-(phenyl)alkyl-4-[2-[2-arylhyqrazono]-1,3-dioxobutyl]pyridinium halide in pyridine or by reacting of 1-(phenyl)alkyl-4-[2-[2-arylhyqrazono]-1,3-dioxobutyl]pyridinium halides and 1-(phenyl)alkyl-4-{1,3-dioxo-3-phenyl-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazono]propyl}pyridinium halides with diisopropylethylamine at 25°C the intramolecular reductive alkylation of the electrophilic pyridinium cation occurs forming 1-(phenyl)alkyl-3-acyl-1,2,8-triazaspiro[4.5]decanes, which are solid coloured substances. The spectral properties of the cyclization products have been studied; formation of the spiro-fused system and the presence of the 1,4-dihydropyridine fragment have been determined. Confi rmation of their structure has been obtained by carrying out the X-ray diffraction of 3-acetyl-8-benzyl-1-phenyl-1,2,8-triazaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-4-one crystal, which, in its turn, has clearly confi rmed orthogonality of the spiro-fused planes. The dihydropyridine ring in the molecule is not fl at and is located in the half-chair conformation with deviation of carbon spiro atom from the plane of the rest atoms of the cycle. This is due to formation of the intramolecular C-H...π hydrogen bond. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.874 |
| work_keys_str_mv |
AT kovtunenkovo thesyntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT potikhalm thesyntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT buldats thesyntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT zubatyukri thesyntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT shishkinov thesyntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT kovtunenkovo metodsinteza1fenilalkil3acil128triazaspiro45dekanov AT potikhalm metodsinteza1fenilalkil3acil128triazaspiro45dekanov AT buldats metodsinteza1fenilalkil3acil128triazaspiro45dekanov AT zubatyukri metodsinteza1fenilalkil3acil128triazaspiro45dekanov AT shishkinov metodsinteza1fenilalkil3acil128triazaspiro45dekanov AT kovtunenkovo metodsintezu1fenílalkíl3acil128triazaspíro45dekanív AT potikhalm metodsintezu1fenílalkíl3acil128triazaspíro45dekanív AT buldats metodsintezu1fenílalkíl3acil128triazaspíro45dekanív AT zubatyukri metodsintezu1fenílalkíl3acil128triazaspíro45dekanív AT shishkinov metodsintezu1fenílalkíl3acil128triazaspíro45dekanív AT kovtunenkovo syntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT potikhalm syntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT buldats syntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT zubatyukri syntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes AT shishkinov syntheticmethodfor1phenylalkyl3acyl128triazaspiro45decanes |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:07Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:18Z |
| _version_ |
1850410724294131712 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890122018-02-24T11:41:18Z The synthetic method for 1-(phenyl)alkyl-3-acyl-1,2,8-triazaspiro[4.5]decanes Mетод синтеза 1-(фенил)алкил-3-ацил-1,2,8-триазаспиро[4.5]деканов Метод синтезу 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів Kovtunenko, V. O. Potikha, L. M. Bulda, T. S. Zubatyuk, R. I. Shishkin, O. V. arylhydrazone reductive alkylation 1 4-dihydropyridine 5-dihydro-4H-pyrazol-4-on 2 8-triaza- spiro[4.5]decane UDC 547.833 арилгидразон восстановительное алкилирование 1 4-дигидропиридин 5-дигидро-4Н-пиразол-4-он 2 8-триазаспиро[4.5]декан УДК 547.833 арилгідразон відновне алкілування 1 4-дигідропіридин 5-дигідро-4Н-піразол-4-он 2 8-триазаспіро[4.5]декан УДК 547.833 Piperidines spiro-fused to other heterocycles and being structural elements of pharmacologically active molecules can be considered as “preferred fragments” of metabotropic receptor ligands. The method for obtaining 1,2,8-triazaspiro [4.5]decane comprising spiroannelation of 1,4-dihydropyridine and pyrazolone cycles. When heating of 1-(phenyl)alkyl-4-[2-[2-arylhyqrazono]-1,3-dioxobutyl]pyridinium halide in pyridine or by reacting of 1-(phenyl)alkyl-4-[2-[2-arylhyqrazono]-1,3-dioxobutyl]pyridinium halides and 1-(phenyl)alkyl-4-{1,3-dioxo-3-phenyl-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazono]propyl}pyridinium halides with diisopropylethylamine at 25°C the intramolecular reductive alkylation of the electrophilic pyridinium cation occurs forming 1-(phenyl)alkyl-3-acyl-1,2,8-triazaspiro[4.5]decanes, which are solid coloured substances. The spectral properties of the cyclization products have been studied; formation of the spiro-fused system and the presence of the 1,4-dihydropyridine fragment have been determined. Confi rmation of their structure has been obtained by carrying out the X-ray diffraction of 3-acetyl-8-benzyl-1-phenyl-1,2,8-triazaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-4-one crystal, which, in its turn, has clearly confi rmed orthogonality of the spiro-fused planes. The dihydropyridine ring in the molecule is not fl at and is located in the half-chair conformation with deviation of carbon spiro atom from the plane of the rest atoms of the cycle. This is due to formation of the intramolecular C-H...π hydrogen bond. Пиперидины, спиросочлененные с другими гетероциклами как структурные элементы фармакологически активных молекул, могут рассматриваться как «привилегированные фрагменты» лигандов метаботропных рецепторов. Предлагается способ получения производных 1,2,8-триазаспиро[4.5]декана, заключающийся в спироаннелировании 1,4-дигидропиридинового и пиразолонового циклов. При нагревании 1-(фенил)алкил-4-[2-[2-арилгидразоно]-1,3-диоксобутил]пиридиний галогенидов в пиридине или при взаимодействии 1-(фенил)алкил-4-[2-[2-арилгидразоно]-1,3-диоксобутил]пиридиний галогенидов и 1-(фенил)алкил-4-{1,3-диоксо-3-фенил-2-[2-(4-метилфенил)гидразоно]пропил}пиридиний галогенидов с диизопропилэтиламином при 25оС происходит внутримолекулярное восстановительное алкилирование электрофильного пиридиниевого катиона с образованием 1-(фенил)алкил-3-ацил-1,2,8-триазаспиро[4.5]деканов, которые представляют собой твердые окрашенные вещества. Изучены спектральные свойства продуктов циклизации, на основании которых установлено образование спиросочлененной системы и присутствие фрагмента 1,4-дигидропиридина. Подтверждение их строения получено при проведении РСА кристалла 3-ацетил-8-бензил-1-фенил-1,2,8-триазаспиро[4.5]дека-2,6,9-триен-4-она, который однозначно подтвердил ортогональность спиросочлененных плоскостей. Дигидропиридиновый цикл в молекуле немного разуплощен и находится в конформации полукресло с отклонением спироатома углерода от плоскости остальных атомов цикла, что является следствием образования внутримолекулярной C-H…π водородной связи. Піперідини, спіросполучені з іншими гетероциклами як структурні елементи фармакологічно активних лейовані фраґменти» лігандів метаботропних рецепторів. Пропонується спосіб отримання похідних 1,2,8-триазаспіро[4.5]декану, який полягає в спіроанелюванні 1,4-дигідропіридинового та піразолонового циклів. При нагріванні 1-(феніл)алкіл-4-[2-[2-арилгідразоно]-1,3-діоксобутил]піридинію галогенідів у піридині або при взаємодії 1-(феніл)алкіл-4-[2-[2-арилгідразоно]-1,3-діоксобутил]піридинію галогенідів і 1-(феніл)алкіл-4-{1,3-діоксо-3-феніл-2-[2-(4-метилфеніл)гідразоно]пропіл}піридинію галогенідів з діізопропілетиламіном при 25оС відбувається внутрішньомолекулярне відновне алкілювання електрофільного піридинієвого катіону з утворенням 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів, які є твердими забарвленими речовинами. Вивчені спектральні властивості продуктів циклізації, на основі яких встановлено утворення спіросполученої системи та присутність фрагменту 1,4-дигідропіридину. Підтвердження їх будови отримане при проведенні РСА кристалу 3-ацетил-8-бензил-1-феніл-1,2,8-триазаспіро[4.5]дека-2,6,9-трієн-4-ону, який однозначно підтвердив ортогональність спіросполучених площин. Дигідропіридиновий цикл у молекулі не є плоским і знаходиться в конформації півкрісло, в якій спіроатом Карбону відхилений від площини інших атомів циклу, що є наслідком утворення внутрішньомолекулярного C-H…π водневого зв’язку. National University of Pharmacy 2016-03-04 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.874 10.24959/ophcj.16.874 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 1(53) (2016); 61-66 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 1(53) (2016); 61-66 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 1(53) (2016); 61-66 2518-1548 2308-8303 ru https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.874/85592 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |