Комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з Pd(II)

The complexation reactions of N-substituted thiourea derivatives with PdCl2 have been investigated in the present work. The functionally substituted thiourea derivatives are found to be effective chelating agents, in which the nature of substituents has a significant impact to the compositions and s...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2015
Hauptverfasser: Zborovskii, Yu. L., Orysyk, V. V., Melnychenko, D. O., Orysyk, S. I., Repich, H. H., Garmanchuk, L. V., Palchykovska, L. I., Pekhnyo, V. I., Vovk, M. V.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2015
Schlagworte:
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.868
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-89021
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-06-05T14:15:19Z
collection OJS
language English
topic С=С подвійний зв’язок
координаційні сполуки паладію
тіосечовина
рентгеноструктурний аналіз
π-комплекси
протипухлинна активність
УДК 547.496.3
546.98
57.085.2
spellingShingle С=С подвійний зв’язок
координаційні сполуки паладію
тіосечовина
рентгеноструктурний аналіз
π-комплекси
протипухлинна активність
УДК 547.496.3
546.98
57.085.2
Zborovskii, Yu. L.
Orysyk, V. V.
Melnychenko, D. O.
Orysyk, S. I.
Repich, H. H.
Garmanchuk, L. V.
Palchykovska, L. I.
Pekhnyo, V. I.
Vovk, M. V.
Комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з Pd(II)
topic_facet C=C double bond
palladium coordination compounds
thioureas
single crystal X-ray diffraction study
π-complexes
antitumor activity
UDC 547.496.3
546.98
57.085.2
С=С двойная связь
координационные соединения палладия
тиомочевина
рентгеноструктурный анализ
π-комплексы
противоопухолевая активность
УДК 547.496.3
546.98
57.085.2
С=С подвійний зв’язок
координаційні сполуки паладію
тіосечовина
рентгеноструктурний аналіз
π-комплекси
протипухлинна активність
УДК 547.496.3
546.98
57.085.2
format Article
author Zborovskii, Yu. L.
Orysyk, V. V.
Melnychenko, D. O.
Orysyk, S. I.
Repich, H. H.
Garmanchuk, L. V.
Palchykovska, L. I.
Pekhnyo, V. I.
Vovk, M. V.
author_facet Zborovskii, Yu. L.
Orysyk, V. V.
Melnychenko, D. O.
Orysyk, S. I.
Repich, H. H.
Garmanchuk, L. V.
Palchykovska, L. I.
Pekhnyo, V. I.
Vovk, M. V.
author_sort Zborovskii, Yu. L.
title Комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з Pd(II)
title_short Комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з Pd(II)
title_full Комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з Pd(II)
title_fullStr Комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з Pd(II)
title_full_unstemmed Комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з Pd(II)
title_sort комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з pd(ii)
title_alt The complexing ability of n-substituted thiourea derivatives as chelating ligands in the reaction with PdCl2
Комплексообразующая способность n-замещенных производных тиомочевины как хелатирующих лигандов в реакции с Pd(II)
description The complexation reactions of N-substituted thiourea derivatives with PdCl2 have been investigated in the present work. The functionally substituted thiourea derivatives are found to be effective chelating agents, in which the nature of substituents has a significant impact to the compositions and structures of complexes. Thus, (N-pyridine-2-yl)thioureas in the interaction with PdCl2 form two types of complexes in the molar ratio of M:L 1:1 and 1:2, in which they act as S,N-bidentate ligands coordinated to the palladium ion by thione sulphur and the nitrogen atom of the pyridine ring. The reaction of N-allylthioureas with PdCl2 in the equimolar ratio results in formation of the π-complexes where the ligands are coordinated by the thione sulphur and the C=C double bond of the allylic moiety. The preparative methods for the synthesis of this type of complexes have been developed. The composition of the products synthesized and the ligands coordination mode have been determined by elemental analysis and 1H NMR spectroscopy. Furthermore, the structure of compounds 4, 5 has been confirmed by the X-ray diffraction study. The biomedical studies have proven that the complex compounds 5 and 6 in vitro have the cytostatic and cytotoxic activity against tumour HeLa cells.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2015
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.868
work_keys_str_mv AT zborovskiiyul thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT orysykvv thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT melnychenkodo thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT orysyksi thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT repichhh thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT garmanchuklv thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT palchykovskali thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT pekhnyovi thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT vovkmv thecomplexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT zborovskiiyul kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT orysykvv kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT melnychenkodo kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT orysyksi kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT repichhh kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT garmanchuklv kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT palchykovskali kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT pekhnyovi kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT vovkmv kompleksoobrazuûŝaâsposobnostʹnzameŝennyhproizvodnyhtiomočevinykakhelatiruûŝihligandovvreakciispdii
AT zborovskiiyul kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT orysykvv kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT melnychenkodo kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT orysyksi kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT repichhh kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT garmanchuklv kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT palchykovskali kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT pekhnyovi kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT vovkmv kompleksoutvorûvalʹnazdatnístʹnzamíŝenihpohídnihtíosečoviniâkhelatuûčihlígandívureakcíízpdii
AT zborovskiiyul complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT orysykvv complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT melnychenkodo complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT orysyksi complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT repichhh complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT garmanchuklv complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT palchykovskali complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT pekhnyovi complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
AT vovkmv complexingabilityofnsubstitutedthioureaderivativesaschelatingligandsinthereactionwithpdcl2
first_indexed 2025-07-17T12:58:13Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:19Z
_version_ 1850410747499118592
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-890212018-06-05T14:15:19Z The complexing ability of n-substituted thiourea derivatives as chelating ligands in the reaction with PdCl2 Комплексообразующая способность n-замещенных производных тиомочевины как хелатирующих лигандов в реакции с Pd(II) Комплексоутворювальна здатність n-заміщених похідних тіосечовини як хелатуючих лігандів у реакції з Pd(II) Zborovskii, Yu. L. Orysyk, V. V. Melnychenko, D. O. Orysyk, S. I. Repich, H. H. Garmanchuk, L. V. Palchykovska, L. I. Pekhnyo, V. I. Vovk, M. V. C=C double bond palladium coordination compounds thioureas single crystal X-ray diffraction study π-complexes antitumor activity UDC 547.496.3 546.98 57.085.2 С=С двойная связь координационные соединения палладия тиомочевина рентгеноструктурный анализ π-комплексы противоопухолевая активность УДК 547.496.3 546.98 57.085.2 С=С подвійний зв’язок координаційні сполуки паладію тіосечовина рентгеноструктурний аналіз π-комплекси протипухлинна активність УДК 547.496.3 546.98 57.085.2 The complexation reactions of N-substituted thiourea derivatives with PdCl2 have been investigated in the present work. The functionally substituted thiourea derivatives are found to be effective chelating agents, in which the nature of substituents has a significant impact to the compositions and structures of complexes. Thus, (N-pyridine-2-yl)thioureas in the interaction with PdCl2 form two types of complexes in the molar ratio of M:L 1:1 and 1:2, in which they act as S,N-bidentate ligands coordinated to the palladium ion by thione sulphur and the nitrogen atom of the pyridine ring. The reaction of N-allylthioureas with PdCl2 in the equimolar ratio results in formation of the π-complexes where the ligands are coordinated by the thione sulphur and the C=C double bond of the allylic moiety. The preparative methods for the synthesis of this type of complexes have been developed. The composition of the products synthesized and the ligands coordination mode have been determined by elemental analysis and 1H NMR spectroscopy. Furthermore, the structure of compounds 4, 5 has been confirmed by the X-ray diffraction study. The biomedical studies have proven that the complex compounds 5 and 6 in vitro have the cytostatic and cytotoxic activity against tumour HeLa cells. Исследованы реакции комплексообразования N-замещенных производных тиомочевины с PdCl2. Установлено, что функционально замещенные производные тиомочевины являются эффективными хелатирующими агентами, при этом природа заместителей существенно влияет на состав и строение комплексных соединений. Так, (N-пиридин-2-ил)тиомочевины при взаимодействии с PdCl2 образуют два типа комплексов в соотношении M:L 1:1 и 1:2, в состав которых эти реагенты входят как S,N-донорные бидентатные лиганды, координируясь к иону палладия атомом серы тионной группы и атомом азота пиридинового ядра. Реакция N-аллилтиомочевин с PdCl2 при эквимолярном соотношении реагентов приводит к образованию π-комплексов, в которых координация осуществляется с участием атома серы тионной группы и С=С двойной связи аллильного фрагмента. Разработаны препаративные методы синтеза этого типа комплексных соединений. Состав синтезированных веществ и способ координации лигандов установлены элементным анализом и методом 1H ЯМР спектроскопии. Кроме того, строение комплексов 4, 5 доказано рентгеноструктурным методом. Медико-биологическими исследованиями установлено, что комплексные соединения 5 и 6 in vitro оказывают цитостатическое и цитотоксическое действие на опухолевые клетки линии HeLa. Досліджені реакції комплексоутворення N-заміщених похідних тіосечовини з PdCl2. Встановлено, що функціонально заміщені похідні тіосечовини є ефективними хелатуючими агентами, при цьому природа замісників суттєво впливає на склад і будову комплексних сполук. Так, (N-піридин-2-іл)тіосечовини при взаємодії з PdCl2 утворюють два типи комплексів у співвідношенні M:L 1:1 та 1:2, до складу яких ці реагенти входять як S,N-донорні бідентатні ліганди, координуючись до іона паладію атомом сірки тіонної групи та атомом азоту піридинового ядра. Реакція N-алілтіосечовин із PdCl2 при еквімолярному співвідношенні реагентів приводить до утворення π-комплексів, в яких координація здійснюється за участю атома сірки тіонної групи та С=С подвійного зв’язку алільного фрагмента. Розроблені препаративні методи синтезу такого типу комплексних сполук. Склад синтезованих речовин та спосіб координації лігандів встановлені методами елементного аналізу та 1H ЯМР спектроскопії. Окрім того, будова комплексів 4, 5 доведена рентгеноструктурним методом. Медико-біологічними дослідженнями встановлено, що комплексні сполуки 5 і 6 in vitro проявляють цитостатичну та цитотоксичну дію на пухлинні клітини лінії HeLa. National University of Pharmacy 2015-12-27 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.868 10.24959/ophcj.15.868 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 4(52) (2015); 44-49 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 4(52) (2015); 44-49 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 4(52) (2015); 44-49 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.868/85580 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0