5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду

5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду

Reactions of [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic aldehydes produce the corresponding 5-R-2-aryl-5,6-dihydro- or 5-R-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines depending on the conditions. The optimal conditions of the reaction have bee...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2015
Hauptverfasser: Kholodnyak, S. V., Schabelnyk, K. P., Voskoboynik, O. Yu., Berest, G. G., Kovalenko, S. I.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2015
Schlagworte:
[2-(3-арил-1H-1
2
4-триазол-5-іл)феніл]аміни
[5 1]-циклоконденсація
спектральні характеристики
УДК 547.792’233’57]-043.4
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.867
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-89022
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-02-24T10:53:05Z
collection OJS
language English
topic [2-(3-арил-1H-1
2
4-триазол-5-іл)феніл]аміни
[5 1]-циклоконденсація
спектральні характеристики
УДК 547.792’233’57]-043.4
spellingShingle [2-(3-арил-1H-1
2
4-триазол-5-іл)феніл]аміни
[5 1]-циклоконденсація
спектральні характеристики
УДК 547.792’233’57]-043.4
Kholodnyak, S. V.
Schabelnyk, K. P.
Voskoboynik, O. Yu.
Berest, G. G.
Kovalenko, S. I.
5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду
topic_facet 5-[2-(3-aryl-1H-1
2
4-triazol-5-yl)phenyl]amines
[5 1]cyclocondensation
spectral characteristics
UDC 547.792’233’57]-043.4
[2-(3-арил-1H-1
2
4-триазол-5-ил)фенил]амины
[5 1]-циклоконденсация
спектральные характеристики
УДК 547.792’233’57]-043.4
[2-(3-арил-1H-1
2
4-триазол-5-іл)феніл]аміни
[5 1]-циклоконденсація
спектральні характеристики
УДК 547.792’233’57]-043.4
format Article
author Kholodnyak, S. V.
Schabelnyk, K. P.
Voskoboynik, O. Yu.
Berest, G. G.
Kovalenko, S. I.
author_facet Kholodnyak, S. V.
Schabelnyk, K. P.
Voskoboynik, O. Yu.
Berest, G. G.
Kovalenko, S. I.
author_sort Kholodnyak, S. V.
title 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду
title_short 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду
title_full 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду
title_fullStr 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду
title_full_unstemmed 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду
title_sort 5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. повідомлення 1. особливості поведінки [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду
title_alt 5,6-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. Message 1. Features of interactions between [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]amines, aliphatic and aromatic aldehydes
5,6-Дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 1. Особенности поведения [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов в реакциях с альдегидами алифатического и ароматического ряда
description Reactions of [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic aldehydes produce the corresponding 5-R-2-aryl-5,6-dihydro- or 5-R-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines depending on the conditions. The optimal conditions of the reaction have been found, and factors contributing to oxidation of 5-R-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines have been determined. The alternative synthetic approaches for 5-R-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines, namely oxidation of their reduced analogues and interaction of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with acylhalides of aliphatic or aromatic carboxylic acid have been proposed. Purity and the structure of the compounds synthesized have been confirmed by the complex of physicochemical methods, including LC-MS, 1H-, 13C NMR, mass-spectrometry and elemental analysis. The peculiarities and differences of 1H- and 13C-NMR spectral patterns of 5-R-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines and their aromatic analogues have been described.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2015
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.867
work_keys_str_mv AT kholodnyaksv 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage1featuresofinteractionsbetween23aryl1h124triazole5ylphenylaminesaliphaticandaromaticaldehydes
AT schabelnykkp 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage1featuresofinteractionsbetween23aryl1h124triazole5ylphenylaminesaliphaticandaromaticaldehydes
AT voskoboynikoyu 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage1featuresofinteractionsbetween23aryl1h124triazole5ylphenylaminesaliphaticandaromaticaldehydes
AT berestgg 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage1featuresofinteractionsbetween23aryl1h124triazole5ylphenylaminesaliphaticandaromaticaldehydes
AT kovalenkosi 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage1featuresofinteractionsbetween23aryl1h124triazole5ylphenylaminesaliphaticandaromaticaldehydes
AT kholodnyaksv 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie1osobennostipovedeniâ23aril1h124triazol5ilfenilaminovvreakciâhsalʹdegidamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda
AT schabelnykkp 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie1osobennostipovedeniâ23aril1h124triazol5ilfenilaminovvreakciâhsalʹdegidamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda
AT voskoboynikoyu 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie1osobennostipovedeniâ23aril1h124triazol5ilfenilaminovvreakciâhsalʹdegidamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda
AT berestgg 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie1osobennostipovedeniâ23aril1h124triazol5ilfenilaminovvreakciâhsalʹdegidamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda
AT kovalenkosi 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie1osobennostipovedeniâ23aril1h124triazol5ilfenilaminovvreakciâhsalʹdegidamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda
AT kholodnyaksv 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ1osoblivostípovedínki23aril1h124triazol5ílfenílamínívvreakcíâhzalʹdegídamialífatičnogotaaromatičnogorâdu
AT schabelnykkp 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ1osoblivostípovedínki23aril1h124triazol5ílfenílamínívvreakcíâhzalʹdegídamialífatičnogotaaromatičnogorâdu
AT voskoboynikoyu 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ1osoblivostípovedínki23aril1h124triazol5ílfenílamínívvreakcíâhzalʹdegídamialífatičnogotaaromatičnogorâdu
AT berestgg 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ1osoblivostípovedínki23aril1h124triazol5ílfenílamínívvreakcíâhzalʹdegídamialífatičnogotaaromatičnogorâdu
AT kovalenkosi 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ1osoblivostípovedínki23aril1h124triazol5ílfenílamínívvreakcíâhzalʹdegídamialífatičnogotaaromatičnogorâdu
first_indexed 2025-07-17T12:58:14Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:19Z
_version_ 1850410750580883456
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-890222018-02-24T10:53:05Z 5,6-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. Message 1. Features of interactions between [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]amines, aliphatic and aromatic aldehydes 5,6-Дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 1. Особенности поведения [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов в реакциях с альдегидами алифатического и ароматического ряда 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 1. Особливості поведінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Berest, G. G. Kovalenko, S. I. 5-[2-(3-aryl-1H-1 2 4-triazol-5-yl)phenyl]amines [5 1]cyclocondensation spectral characteristics UDC 547.792’233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-ил)фенил]амины [5 1]-циклоконденсация спектральные характеристики УДК 547.792’233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-іл)феніл]аміни [5 1]-циклоконденсація спектральні характеристики УДК 547.792’233’57]-043.4 Reactions of [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic aldehydes produce the corresponding 5-R-2-aryl-5,6-dihydro- or 5-R-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines depending on the conditions. The optimal conditions of the reaction have been found, and factors contributing to oxidation of 5-R-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines have been determined. The alternative synthetic approaches for 5-R-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines, namely oxidation of their reduced analogues and interaction of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with acylhalides of aliphatic or aromatic carboxylic acid have been proposed. Purity and the structure of the compounds synthesized have been confirmed by the complex of physicochemical methods, including LC-MS, 1H-, 13C NMR, mass-spectrometry and elemental analysis. The peculiarities and differences of 1H- and 13C-NMR spectral patterns of 5-R-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines and their aromatic analogues have been described. Реакции [5+1]-циклоконденсации [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов с алифатическими и ароматическими альгегидами в зависимости от условий проведения образуют 5-R-2-арил-5,6-дигидро-или 5-R-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Определены оптимальные условия реакции и установлены основные факторы, способствующие окислению 5-R-2-арил-5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с] хиназолинов. Разработан встречный синтез 5-R-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов: окислением их гидрированных аналогов или взаимодействием [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов с хлорангидридами соответствующих алкил(арил)карбоновых кислот. Индивидуальность и строение синтезированных соединений подтверждены хроматомас-, 1Н-, 13С-ЯМР-спектрами, элементным анализом. Показаны особенности и отличие резонирования характеристических протонов 5-R-2-арил-5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов и их ароматических аналогов. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду в залежності від умов проведення перебігають з утворенням 5-R-2-арил-5,6-дигідро- або 5-R-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів. Визначені оптимальні умови реакції та встановлені основні фактори, які сприяють окисненню 5-R-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с] хіназолінів. Розроблені методи зустрічного синтезу 5-R-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів: окисненням їх гідрованих аналогів або взаємодією [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з хлорангідридами відповідних алкіл(арил)карбонових кислот. Індивідуальність та будова синтезованих сполук підтверджена хроматомас-, 1Н-, 13С-ЯМР-спектрами та елементним аналізом. Показані особливості та відмінності резонування характеристичних протонів 5-R-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів та їх ароматичних аналогів. National University of Pharmacy 2015-12-27 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.867 10.24959/ophcj.15.867 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 4(52) (2015); 50-56 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 4(52) (2015); 50-56 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 4(52) (2015); 50-56 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.867/85581 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Ähnliche Einträge