Cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
The synthetic approach to preparation of some new 4-imidazolyl substituted derivatives of pyridine-3-carboxylic acid nitriles has been proposed, and their antimicrobial and antifungal properties have been studied in the article. It has been found that 4-(4-chloro-1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,2-dihydrop...
Збережено в:
| Дата: | 2015 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.860 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89024 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
5-formyl-4-chloroimidazoles acetophenones ethyl cyanoacetate ammonium acetate 4-(4-chloroimidazol- 5-yl)pyridin-3-carbonitriles cyclocondensation antimicrobial and fungicidal activity UDC 547.781.4 547.824 615.31 5-формил-4-хлоримидазолы ацетофеноны этилцианоацетат ацетат аммония 4-(4-хлоримидазол-5-ил)пиридин-3-карбонитрилы циклоконденсация противомикробная и противогрибковая активность УДК 547.781.4 547.824 615.31 5-форміл-4-хлороімідазоли ацетофенони етилу ціаноацетат ацетат амонію 4-(4-хлороімідазол-5-іл)піридин-3-карбонітрили циклоконденсація антимікробна та протигрибкова активність УДК 547.781.4 547.824 615.31 |
| spellingShingle |
5-formyl-4-chloroimidazoles acetophenones ethyl cyanoacetate ammonium acetate 4-(4-chloroimidazol- 5-yl)pyridin-3-carbonitriles cyclocondensation antimicrobial and fungicidal activity UDC 547.781.4 547.824 615.31 5-формил-4-хлоримидазолы ацетофеноны этилцианоацетат ацетат аммония 4-(4-хлоримидазол-5-ил)пиридин-3-карбонитрилы циклоконденсация противомикробная и противогрибковая активность УДК 547.781.4 547.824 615.31 5-форміл-4-хлороімідазоли ацетофенони етилу ціаноацетат ацетат амонію 4-(4-хлороімідазол-5-іл)піридин-3-карбонітрили циклоконденсація антимікробна та протигрибкова активність УДК 547.781.4 547.824 615.31 Mel’nyk, O. Ya. Chornous, V. O. Yakovychuk, N. D. Mel’nichenko, N. V. Vovk, M. V. Cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| topic_facet |
5-formyl-4-chloroimidazoles acetophenones ethyl cyanoacetate ammonium acetate 4-(4-chloroimidazol- 5-yl)pyridin-3-carbonitriles cyclocondensation antimicrobial and fungicidal activity UDC 547.781.4 547.824 615.31 5-формил-4-хлоримидазолы ацетофеноны этилцианоацетат ацетат аммония 4-(4-хлоримидазол-5-ил)пиридин-3-карбонитрилы циклоконденсация противомикробная и противогрибковая активность УДК 547.781.4 547.824 615.31 5-форміл-4-хлороімідазоли ацетофенони етилу ціаноацетат ацетат амонію 4-(4-хлороімідазол-5-іл)піридин-3-карбонітрили циклоконденсація антимікробна та протигрибкова активність УДК 547.781.4 547.824 615.31 |
| format |
Article |
| author |
Mel’nyk, O. Ya. Chornous, V. O. Yakovychuk, N. D. Mel’nichenko, N. V. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Mel’nyk, O. Ya. Chornous, V. O. Yakovychuk, N. D. Mel’nichenko, N. V. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Mel’nyk, O. Ya. |
| title |
Cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_short |
Cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_full |
Cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_fullStr |
Cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_full_unstemmed |
Cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_sort |
cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1h-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_alt |
The synthesis and evaluation of the bactericidal activity of 4-(4-chloro-1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitriles Синтез и оценка бактерицидной активности 4-(4-хлор-1Н-имидазол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов |
| description |
The synthetic approach to preparation of some new 4-imidazolyl substituted derivatives of pyridine-3-carboxylic acid nitriles has been proposed, and their antimicrobial and antifungal properties have been studied in the article. It has been found that 4-(4-chloro-1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitriles are prepared with 41-51% yields by four component cyclocondensation of 4-chloroimidazol-5-carbaldehydes with acetophenones and ethyl cyanoacetate in the presence of the 10-fold excess of ammonium acetate when boiling in ethanol for 15-30 h. A detailed monitoring of the reaction by liquid chromatography–mass spectrometry has shown that the reaction is accompanied with the by-process forming the corresponding chalcones that do not tend to undergo cyclization to the target products. The structure of the compounds synthesized has been proven by the complex of physical and chemical methods: IR, 1H and 13C NMR spectroscopy and liquid chromatography–mass spectrometry. The most evidential among them are 13C NMR spectra with characteristic signals for the pyridоne system in such ranges as C3 (90-92 ppm), C5 (115-116 ppm), C4 (127-129 ppm), C6 (144-146 ppm) and C2 (159-161 ppm). The results of the bactericidal activity study of a number of the compounds synthesized have convincingly confirmed their high antimicrobial and antifungal action. They inhibit the growth of microorganism vegetative forms in the concentrations of 7.8-125 mg/ml. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.860 |
| work_keys_str_mv |
AT melnykoya thesynthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT chornousvo thesynthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT yakovychuknd thesynthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT melnichenkonv thesynthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT vovkmv thesynthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT melnykoya sinteziocenkabaktericidnojaktivnosti44hlor1nimidazol5il2okso12digidropiridin3karbonitrilov AT chornousvo sinteziocenkabaktericidnojaktivnosti44hlor1nimidazol5il2okso12digidropiridin3karbonitrilov AT yakovychuknd sinteziocenkabaktericidnojaktivnosti44hlor1nimidazol5il2okso12digidropiridin3karbonitrilov AT melnichenkonv sinteziocenkabaktericidnojaktivnosti44hlor1nimidazol5il2okso12digidropiridin3karbonitrilov AT vovkmv sinteziocenkabaktericidnojaktivnosti44hlor1nimidazol5il2okso12digidropiridin3karbonitrilov AT melnykoya cinteztaocínkabaktericidnoíaktivností44hloro1hímídazol5íl2okso12digídropíridin3karbonítrilív AT chornousvo cinteztaocínkabaktericidnoíaktivností44hloro1hímídazol5íl2okso12digídropíridin3karbonítrilív AT yakovychuknd cinteztaocínkabaktericidnoíaktivností44hloro1hímídazol5íl2okso12digídropíridin3karbonítrilív AT melnichenkonv cinteztaocínkabaktericidnoíaktivností44hloro1hímídazol5íl2okso12digídropíridin3karbonítrilív AT vovkmv cinteztaocínkabaktericidnoíaktivností44hloro1hímídazol5íl2okso12digídropíridin3karbonítrilív AT melnykoya synthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT chornousvo synthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT yakovychuknd synthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT melnichenkonv synthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles AT vovkmv synthesisandevaluationofthebactericidalactivityof44chloro1himidazol5yl2oxo12dihydropyridin3carbonitriles |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:41Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:41Z |
| _version_ |
1809018500202627072 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890242018-06-05T14:12:35Z The synthesis and evaluation of the bactericidal activity of 4-(4-chloro-1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitriles Синтез и оценка бактерицидной активности 4-(4-хлор-1Н-имидазол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов Cинтез та оцінка бактерицидної активності 4-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів Mel’nyk, O. Ya. Chornous, V. O. Yakovychuk, N. D. Mel’nichenko, N. V. Vovk, M. V. 5-formyl-4-chloroimidazoles acetophenones ethyl cyanoacetate ammonium acetate 4-(4-chloroimidazol- 5-yl)pyridin-3-carbonitriles cyclocondensation antimicrobial and fungicidal activity UDC 547.781.4 547.824 615.31 5-формил-4-хлоримидазолы ацетофеноны этилцианоацетат ацетат аммония 4-(4-хлоримидазол-5-ил)пиридин-3-карбонитрилы циклоконденсация противомикробная и противогрибковая активность УДК 547.781.4 547.824 615.31 5-форміл-4-хлороімідазоли ацетофенони етилу ціаноацетат ацетат амонію 4-(4-хлороімідазол-5-іл)піридин-3-карбонітрили циклоконденсація антимікробна та протигрибкова активність УДК 547.781.4 547.824 615.31 The synthetic approach to preparation of some new 4-imidazolyl substituted derivatives of pyridine-3-carboxylic acid nitriles has been proposed, and their antimicrobial and antifungal properties have been studied in the article. It has been found that 4-(4-chloro-1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitriles are prepared with 41-51% yields by four component cyclocondensation of 4-chloroimidazol-5-carbaldehydes with acetophenones and ethyl cyanoacetate in the presence of the 10-fold excess of ammonium acetate when boiling in ethanol for 15-30 h. A detailed monitoring of the reaction by liquid chromatography–mass spectrometry has shown that the reaction is accompanied with the by-process forming the corresponding chalcones that do not tend to undergo cyclization to the target products. The structure of the compounds synthesized has been proven by the complex of physical and chemical methods: IR, 1H and 13C NMR spectroscopy and liquid chromatography–mass spectrometry. The most evidential among them are 13C NMR spectra with characteristic signals for the pyridоne system in such ranges as C3 (90-92 ppm), C5 (115-116 ppm), C4 (127-129 ppm), C6 (144-146 ppm) and C2 (159-161 ppm). The results of the bactericidal activity study of a number of the compounds synthesized have convincingly confirmed their high antimicrobial and antifungal action. They inhibit the growth of microorganism vegetative forms in the concentrations of 7.8-125 mg/ml. Предложен синтетический подход к получению ряда новых 4-имидазолилзамещенных производных нитрилов пиридин-3-карбоновых кислот и изучены их противомикробные и противогрибковые свойства. Установлено, что 4-(4-хлоро-1H-имидазол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-3-карбонитрилы получаются с выходами 41-51% четырехкомпонентной циклоконденсацией 4-хлоримидазол-5-карбальдегидов из ацетофенонами и этилцианоацетатом в присутствии 10-кратного избытка ацетата аммония при 15-30 часовом кипячении в этаноле. Подробный мониторинг хода реакции методом хроматомасс-спектрометрии показал, что реакция сопровождается побочным процессом образования соответствующих халконов, которые не склонны подвергаться циклизации в целевые продукты. Структура синтезированных соединений доказана комплексом физико-химических методов: ИК-, ЯМР 1Н і 13С спектроскопией и хромато-масс-спектрометрией. Среди них наиболее доказательными являются спектры ЯМР 13С с характерными сигналами пиридоновой системы в диапазонах: С3(90-92 м.д.), С5(115-116 м.д.), С4(127-129 м.д.), С6(144-146 м.д.) и С2(159-161 м.д.). Результаты исследований бактерицидной активности ряда синтезированных соединений убедительно подтвердили их высокое противомикробное и противогрибковое действие. Они подавляют развитие вегетативных форм микроорганизмов в концентрациях 7,8-125 мкг/мл. Запропоновано синтетичний підхід до отримання ряду нових 4-імідазолілзаміщених похідних нітрилів піридин-3-карбонових кислот і вивчені їх антимікробні та протигрибкові властивості. Встановлено, що 4-(4-хлоро-1Н-імідазол-5-іл)-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрили отримують із виходами 41-51% чотирикомпонентною циклоконденсацією 4-хлороімідазол-5-карбальдегідів із ацетофенонами та етилу ціаноацетатом у присутності 10-кратного надлишку ацетату амонію при 15-30 годинному кип’ятінні в етанолі. Детальний моніторинг перебігу реакції методом хроматомас-спектрометрії показав, що реакція супроводжується побічним процесом утворення відповідних халконів, не схильних циклізуватись у цільові продукти. Структура синтезованих сполук доведена комплексом фізико-хімічних методів: ІЧ-,ЯМР 1Н і 13С спектроскопією та хроматомас-спектрометрією. Серед них найдоказовішими є спектри ЯМР 13С з характерними сигналами піридонової системи в діапазонах: С3(90-92 м.ч.), С5(115-116 м.ч.), С4(127-129 м.ч.), С6(144-146 м.ч.) та С2(159-161 м.ч.). Результати досліджень бактерицидної активності низки синтезованих сполук переконливо підтвердили їх високу антимікробну та протигрибкову дію. Вони пригнічують розвиток вегетативних форм мікроорганізмів у концентраціях 7,8-125 мкг/мл. National University of Pharmacy 2015-12-27 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.860 10.24959/ophcj.15.860 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 4(52) (2015); 57-61 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 4(52) (2015); 57-61 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 4(52) (2015); 57-61 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.860/85582 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |