Синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів
An effective approach for synthesis of 5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione by 1,1’-carbonyldiimidazole promoted interaction of 5-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid with benzohydrazide has been...
Saved in:
| Date: | 2015 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.816 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89076 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T10:54:24Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
тіофен піримідин алкілювання УДК 547.732 547.853.3 66.095.112 |
| spellingShingle |
тіофен піримідин алкілювання УДК 547.732 547.853.3 66.095.112 Vlasov, S. V. Osolodchenko, T. P. Kovalenko, S. M. Chernykh, V. P. Синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів |
| topic_facet |
thiophene pyrimidine alkylation UDC 547.732 547.853.3 66.095.112 тиофен пиримидин алкилирование УДК 547.732 547.853.3 66.095.112 тіофен піримідин алкілювання УДК 547.732 547.853.3 66.095.112 |
| format |
Article |
| author |
Vlasov, S. V. Osolodchenko, T. P. Kovalenko, S. M. Chernykh, V. P. |
| author_facet |
Vlasov, S. V. Osolodchenko, T. P. Kovalenko, S. M. Chernykh, V. P. |
| author_sort |
Vlasov, S. V. |
| title |
Синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів |
| title_short |
Синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів |
| title_full |
Синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів |
| title_fullStr |
Синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів |
| title_sort |
синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1h,3h)-діонів |
| title_alt |
Synthesis and the antimicrobial activity of 1-alkyl-5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones Синтез и противомикробная активность 1-алкил-5-метил-3-фенил-6-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионов |
| description |
An effective approach for synthesis of 5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione by 1,1’-carbonyldiimidazole promoted interaction of 5-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid with benzohydrazide has been developed. The procedure also includes cyclization of N’-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbohydrazide obtained by boiling in phosphorous oxychloride and further hydrolysis of the chlorine atom at position 2 of the thieno[2,3-d]pyrimidine system. Alkylation of the assembly of two heterocyclic units obtained with benzyl chlorides, chloroacetamides, and 5-(chloromethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles has allowed obtaining of 1-alkyl-5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones. The structures of the compounds obtained have been confirmed by the 1H NMR, chromato-mass spectral and elemental microanalysis data. The results of the screening performed by the agar diffusion method (“well method”) have shown the absence of the antimicrobial activity for 1-benzyl-5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones and 2-[5-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl]-N-arylacetamides; but the activity for 1-{[3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}-5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones has been found. The compounds of this range appeared to be active against the strains of Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Bacillus subtilis; the diameters of their growth inhibition zones were similar to those for the reference drugs Metronidazole and Streptomycin. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.816 |
| work_keys_str_mv |
AT vlasovsv synthesisandtheantimicrobialactivityof1alkyl5methyl3phenyl65phenyl134oxadiazol2ylthieno23dpyrimidine241h3hdiones AT osolodchenkotp synthesisandtheantimicrobialactivityof1alkyl5methyl3phenyl65phenyl134oxadiazol2ylthieno23dpyrimidine241h3hdiones AT kovalenkosm synthesisandtheantimicrobialactivityof1alkyl5methyl3phenyl65phenyl134oxadiazol2ylthieno23dpyrimidine241h3hdiones AT chernykhvp synthesisandtheantimicrobialactivityof1alkyl5methyl3phenyl65phenyl134oxadiazol2ylthieno23dpyrimidine241h3hdiones AT vlasovsv sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹ1alkil5metil3fenil65fenil134oksadiazol2iltieno23dpirimidin241h3hdionov AT osolodchenkotp sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹ1alkil5metil3fenil65fenil134oksadiazol2iltieno23dpirimidin241h3hdionov AT kovalenkosm sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹ1alkil5metil3fenil65fenil134oksadiazol2iltieno23dpirimidin241h3hdionov AT chernykhvp sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹ1alkil5metil3fenil65fenil134oksadiazol2iltieno23dpirimidin241h3hdionov AT vlasovsv sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ1alkíl5metil3feníl65feníl134oksadíazol2íltíêno23dpírimídin241h3hdíonív AT osolodchenkotp sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ1alkíl5metil3feníl65feníl134oksadíazol2íltíêno23dpírimídin241h3hdíonív AT kovalenkosm sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ1alkíl5metil3feníl65feníl134oksadíazol2íltíêno23dpírimídin241h3hdíonív AT chernykhvp sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ1alkíl5metil3feníl65feníl134oksadíazol2íltíêno23dpírimídin241h3hdíonív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:21Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:20Z |
| _version_ |
1850410781803282432 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890762018-02-24T10:54:24Z Synthesis and the antimicrobial activity of 1-alkyl-5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones Синтез и противомикробная активность 1-алкил-5-метил-3-фенил-6-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионов Синтез та антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів Vlasov, S. V. Osolodchenko, T. P. Kovalenko, S. M. Chernykh, V. P. thiophene pyrimidine alkylation UDC 547.732 547.853.3 66.095.112 тиофен пиримидин алкилирование УДК 547.732 547.853.3 66.095.112 тіофен піримідин алкілювання УДК 547.732 547.853.3 66.095.112 An effective approach for synthesis of 5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione by 1,1’-carbonyldiimidazole promoted interaction of 5-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid with benzohydrazide has been developed. The procedure also includes cyclization of N’-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbohydrazide obtained by boiling in phosphorous oxychloride and further hydrolysis of the chlorine atom at position 2 of the thieno[2,3-d]pyrimidine system. Alkylation of the assembly of two heterocyclic units obtained with benzyl chlorides, chloroacetamides, and 5-(chloromethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles has allowed obtaining of 1-alkyl-5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones. The structures of the compounds obtained have been confirmed by the 1H NMR, chromato-mass spectral and elemental microanalysis data. The results of the screening performed by the agar diffusion method (“well method”) have shown the absence of the antimicrobial activity for 1-benzyl-5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones and 2-[5-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl]-N-arylacetamides; but the activity for 1-{[3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}-5-methyl-3-phenyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones has been found. The compounds of this range appeared to be active against the strains of Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Bacillus subtilis; the diameters of their growth inhibition zones were similar to those for the reference drugs Metronidazole and Streptomycin. Разработан эффективный подход к синтезу 5-метил-3-фенил-6-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-диона путем промотированного 1,1’-карбонилдиимидазолом взаимодействия 5-метил-2,4-диоксо-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоновой кислоты с бензогидразидом. Процедура также включает циклизацию полученного N’-бензоил-5-метил-2,4-диоксо-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбогидразида кипячением в хлорокиси фосфора и дальнейший гидролиз атома хлора в положении 2 тиено[2,3-d]пиримидиновой системы. Алкилирование полученного двухзвенного ансамбля гетероциклов бензилхлоридами, хлорацетамидами и 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолами позволило получить 1-алкил-5-метил-3-фенил-6-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионы. Структуры полученных соединений были подтверждены на основе данных 1Н ЯМР, хроматомас спектров и элементного анализа. По результатам скрининга методом диффузии в агар («метод колодцев») установлено отсутствие противомикробной активности у 1-бензил-5-метил-3-фенил-6-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионов и 2-[5-метил-2,4-диоксо-3-фенил-6-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-1(2H)-ил]-N-арилацетамидов, а также наличие противомикробной активности для 1-{[3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил]метил}-5-метил-3-фенил-6-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионов. Данные вещества проявили противомикробную активность к штаммам Staphylococcus aureus, Escherichia coli и Baсillus subtilis со значениями зон задержки роста, близкими к препаратам сравнения метронидазолу и стрептомицину. Розроблено ефективний підхід до синтезу 5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діону шляхом промотованої 1,1’-карбонілдіімідазолом взаємодії 5-метил-2,4-діоксо-3-феніл-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти з бензогідразидом. Процедура також включає наступну циклізацію отриманого N’-бензоїл-5-метил-2,4-діоксо-3-феніл-1,2,3,4-тетра-гідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбогідразиду кип’ятінням у хлорокисі фосфору та подальший гідроліз атома хлору у положенні 2 тієно[2,3-d]піримідинової системи. Алкілювання отриманого дволанкового ансамблю гетероциклів бензилхлоридами, хлороацетамідами та 5-(хлорометил)-3-арил-1,2,4-оксадіазо-лами дозволило отримати 1-алкіл-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримі-дин-2,4(1H,3H)-діони. Структури отриманих сполук були підтверджені на основі даних 1Н ЯМР, хроматомас спектрів та елементного аналізу. За результатами скринінгу методом дифузії в агар («метод колодязів») встановлено відсутність антимікробної активності у 1-бензил-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів та 2-[5-метил-2,4-діоксо-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-1(2H)-іл]-N-арилацетамідів, а також наявність антимікробної активності для 1-{[3-арил-1,2,4-оксадіазол-5-іл]метил}-5-метил-3-феніл-6-(5-феніл-1,3,4-окса-діазол-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів. Дані речовини виявили антимікробну активність до штамів Staphylococcus aureus, Escherichia coli та Baсillus subtilis із значеннями зон затримки росту, близькими до препаратів порівняння метронідазолу та стрептоміцину. National University of Pharmacy 2015-03-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.816 10.24959/ophcj.15.816 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 1(49) (2015); 20-24 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 1(49) (2015); 20-24 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 1(49) (2015); 20-24 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.816/85541 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |