Особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот
The peculiarities of the reaction between 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones and cyclic anhydrides of non-symmetric (2-methylsuccinic, 2-phenylsuccinic and camphoric) acids have been described in the present article. The influence of electronic and steric effects of substituents in the a...
Gespeichert in:
| Datum: | 2015 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.817 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89077 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T10:54:39Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
ангідриди несиметричних дикарбонових кислот циклізація рентгеноструктурне дослідження УДК 547.87 547.462`582 |
| spellingShingle |
ангідриди несиметричних дикарбонових кислот циклізація рентгеноструктурне дослідження УДК 547.87 547.462`582 Voskoboynik, O. Yu. Skorina, D. Yu. Shishkina, S. V. Shishkin, O. V. Kovalenko, S. I. Ivchuk, V. V. Особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот |
| topic_facet |
anhydrides of non-symmetric dicarboxylic acids cyclisation X-ray experiment UDC 547.87 547.462`582 ангидриды несимметрических дикарбоновых кислот циклизация рентгеноструктурные исследования УДК 547.87 547.462`582 ангідриди несиметричних дикарбонових кислот циклізація рентгеноструктурне дослідження УДК 547.87 547.462`582 |
| format |
Article |
| author |
Voskoboynik, O. Yu. Skorina, D. Yu. Shishkina, S. V. Shishkin, O. V. Kovalenko, S. I. Ivchuk, V. V. |
| author_facet |
Voskoboynik, O. Yu. Skorina, D. Yu. Shishkina, S. V. Shishkin, O. V. Kovalenko, S. I. Ivchuk, V. V. |
| author_sort |
Voskoboynik, O. Yu. |
| title |
Особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот |
| title_short |
Особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот |
| title_full |
Особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот |
| title_fullStr |
Особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот |
| title_full_unstemmed |
Особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот |
| title_sort |
особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-r-1,2,4-триазин-5(2h)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот |
| title_alt |
Peculiarites of interaction between 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones and cyclic anhydrides of non-symmetric dicarboxylic acids Особенности взаимодействия 3-(2-аминофенил)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онов и циклических ангидридов несимметрических дикарбоновых кислот |
| description |
The peculiarities of the reaction between 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones and cyclic anhydrides of non-symmetric (2-methylsuccinic, 2-phenylsuccinic and camphoric) acids have been described in the present article. The influence of electronic and steric effects of substituents in the anhydride molecule on cyclisation processes has been discussed. The results have shown that the interaction of 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin- 5(2H)-ones mentioned above with 2-methylsuccinic and 2-phenylsuccinic acid anhydrides proceeded non-selectively and yielded the mixtures of 2-R1-3-(2-oxo-3-R-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline-6-yl)propanoic acids and 1-(2-(5-oxo-6-R-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)phenyl)-3-R1-pyrrolidine-2,5-diones. It has been found that low regioselectivity of the acylation process may be explained by insignificant electronic effects of substituents (of the methyl and phenyl fragment) in position 2 of the anhydride molecule on the electrophilic reaction centre. It has been also determined that the reaction between 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones and camphoric anhydride proceeds regioselectively and yielded 1,2,2-trimethyl-3-(3-R-2-oxo-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin- 6-yl)cyclopentan-1-carboxylic acids. Regioselectivity of the interaction mentioned above may be explained by the steric effect of the methyl group. Identity of compounds has been proven by LC-MS, the structure has been determined via a set of characteristic signals in 1H NMR, 13C NMR spectra and position of cross peaks in the correlation HSQC-experiment. Mass spectra of the compounds synthesized have been also studied, the principal directions of the molecule fragmentation have been described. The structure of 1,2,2-trimethyl-3-(3-methyl- 2-oxo-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-6-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid has been proven by X-ray analysis. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.817 |
| work_keys_str_mv |
AT voskoboynikoyu peculiaritesofinteractionbetween32aminophenyl6r124triazin52honesandcyclicanhydridesofnonsymmetricdicarboxylicacids AT skorinadyu peculiaritesofinteractionbetween32aminophenyl6r124triazin52honesandcyclicanhydridesofnonsymmetricdicarboxylicacids AT shishkinasv peculiaritesofinteractionbetween32aminophenyl6r124triazin52honesandcyclicanhydridesofnonsymmetricdicarboxylicacids AT shishkinov peculiaritesofinteractionbetween32aminophenyl6r124triazin52honesandcyclicanhydridesofnonsymmetricdicarboxylicacids AT kovalenkosi peculiaritesofinteractionbetween32aminophenyl6r124triazin52honesandcyclicanhydridesofnonsymmetricdicarboxylicacids AT ivchukvv peculiaritesofinteractionbetween32aminophenyl6r124triazin52honesandcyclicanhydridesofnonsymmetricdicarboxylicacids AT voskoboynikoyu osobennostivzaimodejstviâ32aminofenil6r124triazin52honovicikličeskihangidridovnesimmetričeskihdikarbonovyhkislot AT skorinadyu osobennostivzaimodejstviâ32aminofenil6r124triazin52honovicikličeskihangidridovnesimmetričeskihdikarbonovyhkislot AT shishkinasv osobennostivzaimodejstviâ32aminofenil6r124triazin52honovicikličeskihangidridovnesimmetričeskihdikarbonovyhkislot AT shishkinov osobennostivzaimodejstviâ32aminofenil6r124triazin52honovicikličeskihangidridovnesimmetričeskihdikarbonovyhkislot AT kovalenkosi osobennostivzaimodejstviâ32aminofenil6r124triazin52honovicikličeskihangidridovnesimmetričeskihdikarbonovyhkislot AT ivchukvv osobennostivzaimodejstviâ32aminofenil6r124triazin52honovicikličeskihangidridovnesimmetričeskihdikarbonovyhkislot AT voskoboynikoyu osoblivostívzaêmodíí32amínofeníl6r124triazin52honívtaciklíčnihangídridívnesimetričnihdikarbonovihkislot AT skorinadyu osoblivostívzaêmodíí32amínofeníl6r124triazin52honívtaciklíčnihangídridívnesimetričnihdikarbonovihkislot AT shishkinasv osoblivostívzaêmodíí32amínofeníl6r124triazin52honívtaciklíčnihangídridívnesimetričnihdikarbonovihkislot AT shishkinov osoblivostívzaêmodíí32amínofeníl6r124triazin52honívtaciklíčnihangídridívnesimetričnihdikarbonovihkislot AT kovalenkosi osoblivostívzaêmodíí32amínofeníl6r124triazin52honívtaciklíčnihangídridívnesimetričnihdikarbonovihkislot AT ivchukvv osoblivostívzaêmodíí32amínofeníl6r124triazin52honívtaciklíčnihangídridívnesimetričnihdikarbonovihkislot |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:22Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:20Z |
| _version_ |
1850410784412139520 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890772018-02-24T10:54:39Z Peculiarites of interaction between 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones and cyclic anhydrides of non-symmetric dicarboxylic acids Особенности взаимодействия 3-(2-аминофенил)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онов и циклических ангидридов несимметрических дикарбоновых кислот Особливості взаємодії 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів та циклічних ангідридів несиметричних дикарбонових кислот Voskoboynik, O. Yu. Skorina, D. Yu. Shishkina, S. V. Shishkin, O. V. Kovalenko, S. I. Ivchuk, V. V. anhydrides of non-symmetric dicarboxylic acids cyclisation X-ray experiment UDC 547.87 547.462`582 ангидриды несимметрических дикарбоновых кислот циклизация рентгеноструктурные исследования УДК 547.87 547.462`582 ангідриди несиметричних дикарбонових кислот циклізація рентгеноструктурне дослідження УДК 547.87 547.462`582 The peculiarities of the reaction between 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones and cyclic anhydrides of non-symmetric (2-methylsuccinic, 2-phenylsuccinic and camphoric) acids have been described in the present article. The influence of electronic and steric effects of substituents in the anhydride molecule on cyclisation processes has been discussed. The results have shown that the interaction of 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin- 5(2H)-ones mentioned above with 2-methylsuccinic and 2-phenylsuccinic acid anhydrides proceeded non-selectively and yielded the mixtures of 2-R1-3-(2-oxo-3-R-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline-6-yl)propanoic acids and 1-(2-(5-oxo-6-R-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)phenyl)-3-R1-pyrrolidine-2,5-diones. It has been found that low regioselectivity of the acylation process may be explained by insignificant electronic effects of substituents (of the methyl and phenyl fragment) in position 2 of the anhydride molecule on the electrophilic reaction centre. It has been also determined that the reaction between 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones and camphoric anhydride proceeds regioselectively and yielded 1,2,2-trimethyl-3-(3-R-2-oxo-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin- 6-yl)cyclopentan-1-carboxylic acids. Regioselectivity of the interaction mentioned above may be explained by the steric effect of the methyl group. Identity of compounds has been proven by LC-MS, the structure has been determined via a set of characteristic signals in 1H NMR, 13C NMR spectra and position of cross peaks in the correlation HSQC-experiment. Mass spectra of the compounds synthesized have been also studied, the principal directions of the molecule fragmentation have been described. The structure of 1,2,2-trimethyl-3-(3-methyl- 2-oxo-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-6-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid has been proven by X-ray analysis. Описаны особенности реакции между 3-(2-аминофенил)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онами и ангидридами несимметричных дикарбоновых кислот (2-метилянтарной, 2-фенилянтарной и камфорной) кислот. Проведено обсуждение влияния электронных и стерических эффектов заместителей на процессы цик- лизации. Результаты показали, что взаимодействие приведенных выше 3-(2-аминофенил)-6-R-1,2,4- триазин-5(2H)-онов с ангидридами 2-метилянтарной и 2-фенилянтарной кислот протекало не региоселективно с образованием смесей 2-R 1-3-(2-оксо-3-R-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хиназолин-6-ил)про- пановых кислот и 1-(2-(5-оксо-6-R-2,5-дигидро-1,2,4триазин-3-ил)фенил)-3-R1-пиролидин-2,5-дионов. По- казано, что низкая региоселективность процесса ацилирования может быть объяснена незначительными электронными эффектами заместителей (метильного и фенильного фрагмента) в положении 2 молекулы ангидрида на электрофильный реакционный центр. Также установлено, что реакция между 3-(2-аминофенил)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онами и ангидридом камфорной кислоты протекает регио- селективно и приводит к образованию 1,2,2-триметил-3-(3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хиназолин- 6-ил)циклопентан-1-карбоновых кислот. Селективность реакции в данном случае может быть объяснена стерическим эффектом метильной группы. Индивидуальность соединений подтверждена ме- тодами LC-MS, структуру установлено по положению характеристических сигналов в 1H ЯМР и 13С ЯМР-спектрах и по положению кросс-пиков в корреляционном HSQC-эксперименте. Также были иссле- дованы масс-спектры синтезированных соединений и описаны основные направления фрагментации молекулярных ионов. Структуру 1,2,2-триметил-3-(3-метил-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хиназолин- 6-ил)циклопентан-1-карбоновой кислоты было доказано с помощью рентгеноструктурного анализа. Описані особливості реакції між 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онами з ангідридами несимет- ричних дикарбонових кислот (2-метилбурштинової, 2-фенілбурштинової та камфорної) кислот. Обго- ворено вплив електронних та стеричних ефектів замісника у молекулі ангідриду на процеси циклізації. Результати показали, що взаємодія наведених вище 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів з ангідридами 2-метилбурштинової та 2-фенілбурштинової кислот перебігала нерегіоселективно з утворенням суміші 2-R1-3-(2-оксо-3-R-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-6-іл)пропанових кислот та 1-(2- (5-оксо-6-R-2,5-дигідро-1,2,4триазин-3-іл)феніл)-3-R1-піролідин-2,5-діонів. Показано, що низька регіосе- лективність процесу ацилювання може бути пояснена незначними електронними ефектами замісників (метального та фенільного фрагменту) у положенні 2 молекули ангідриду на електрофільний реакційний центр. Також встановлено, що реакція між 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онами та ангідридом камфорної кислоти перебігає регіоселективно та приводить до утворення 1,2,2-триметил-3-(3- R-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-6-іл)циклопентан-1-карбонових кислот. Селективність за- значеної вище реакції може бути пояснена стеричними ефектами метальної групи. Індивідуальність сполук підтверджена методом LC-MS, структуру встановлено за положенням характеристичних сигналів у 1H ЯМР та 13С ЯМР-спектрах та за положенням крос-піків у кореляційному HSQC-експерименті. Також були досліджені мас-спектри синтезованих сполук та описані основні напрямки фрагментації молекулярних іонів. Структуру 1,2,2-триметил-3-(3-метил-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-6-іл) циклопентан-1-карбонової кислоти було доведено за допомогою рентгеноструктурного дослідження. National University of Pharmacy 2015-03-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.817 10.24959/ophcj.15.817 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 1(49) (2015); 25-31 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 1(49) (2015); 25-31 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 1(49) (2015); 25-31 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.817/85542 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |