Синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом
The 1,3-dicarbonyl derivatives of 2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-one have been synthesized by alkylation of methylene active compounds with 3-dimethylaminomethyl-2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-one. These compounds are the convenient starting material for creating the new chemical libraries in the...
Збережено в:
| Дата: | 2015 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.835 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89078 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T10:54:55Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
2-метил-1 4-дигідрохінолін-4-он піразол-5-он основа Манніха молекулярна подоба УДК 54.057 547.831.7 |
| spellingShingle |
2-метил-1 4-дигідрохінолін-4-он піразол-5-он основа Манніха молекулярна подоба УДК 54.057 547.831.7 Zubkov, V. O. Ruschak, N. I. Kamenetska, O. L. Gritsenko, I. S. Синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом |
| topic_facet |
2-methyl-1 4-dihydroquinoline-4-onе pyrazol-5-one Mannich base molecular similarity UDC 54.057 547.831.7 2-метил-1 4-дигидрохинолин-4-он пиразол-5-он основание Манниха молекулярное подобие УДК 54.057 547.831.7 2-метил-1 4-дигідрохінолін-4-он піразол-5-он основа Манніха молекулярна подоба УДК 54.057 547.831.7 |
| format |
Article |
| author |
Zubkov, V. O. Ruschak, N. I. Kamenetska, O. L. Gritsenko, I. S. |
| author_facet |
Zubkov, V. O. Ruschak, N. I. Kamenetska, O. L. Gritsenko, I. S. |
| author_sort |
Zubkov, V. O. |
| title |
Синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом |
| title_short |
Синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом |
| title_full |
Синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом |
| title_fullStr |
Синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом |
| title_full_unstemmed |
Синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом |
| title_sort |
синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом |
| title_alt |
Synthesis and in silico screening of novel 2-methylquinoline-4-ones bound with the pyrazol-5-ones moiety Синтез и компьютерный скрининг новых 2-метилхинолин-4-онов, cвязанных c пиразол-5-оновым фрагментом |
| description |
The 1,3-dicarbonyl derivatives of 2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-one have been synthesized by alkylation of methylene active compounds with 3-dimethylaminomethyl-2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-one. These compounds are the convenient starting material for creating the new chemical libraries in the series of 3-heteryl substituted 2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-ones. In this work the examples of the synthesis of new quinolone-pyrazolone systems are presented. Their condensation with hydrazine hydrate resulted in the new derivatives of 2-methyl-3-[(5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-1,4-dihydroquinolin-4-ones. The estimation of novelty of the compounds obtained in such chemical databases as PubChem, ChemBl, Spresi has shown that these substances are not present in these sources, and the chemical scaffold – quinolone bound via the methylene bridge with azoles is new. Determination of 2D similarity of the compounds synthesized by standard molecular descriptors with the biologically active structures in the ChemBl_20 database has shown the uniqueness of a new quinolone scaffold and the potential anti-inflammatory activity for compounds of this series. The molecular similarity has been determined using the ChemAxon software (JKlustor, Instant JChem). |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.835 |
| work_keys_str_mv |
AT zubkovvo synthesisandinsilicoscreeningofnovel2methylquinoline4onesboundwiththepyrazol5onesmoiety AT ruschakni synthesisandinsilicoscreeningofnovel2methylquinoline4onesboundwiththepyrazol5onesmoiety AT kamenetskaol synthesisandinsilicoscreeningofnovel2methylquinoline4onesboundwiththepyrazol5onesmoiety AT gritsenkois synthesisandinsilicoscreeningofnovel2methylquinoline4onesboundwiththepyrazol5onesmoiety AT zubkovvo sintezikompʹûternyjskriningnovyh2metilhinolin4onovcvâzannyhcpirazol5onovymfragmentom AT ruschakni sintezikompʹûternyjskriningnovyh2metilhinolin4onovcvâzannyhcpirazol5onovymfragmentom AT kamenetskaol sintezikompʹûternyjskriningnovyh2metilhinolin4onovcvâzannyhcpirazol5onovymfragmentom AT gritsenkois sintezikompʹûternyjskriningnovyh2metilhinolin4onovcvâzannyhcpirazol5onovymfragmentom AT zubkovvo sintezíkompûternijskriníngnovih2metilhínolín4onívzvâzanihzpírazolon5onovimfragmentom AT ruschakni sintezíkompûternijskriníngnovih2metilhínolín4onívzvâzanihzpírazolon5onovimfragmentom AT kamenetskaol sintezíkompûternijskriníngnovih2metilhínolín4onívzvâzanihzpírazolon5onovimfragmentom AT gritsenkois sintezíkompûternijskriníngnovih2metilhínolín4onívzvâzanihzpírazolon5onovimfragmentom |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:22Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:20Z |
| _version_ |
1850410787737174016 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890782018-02-24T10:54:55Z Synthesis and in silico screening of novel 2-methylquinoline-4-ones bound with the pyrazol-5-ones moiety Синтез и компьютерный скрининг новых 2-метилхинолин-4-онов, cвязанных c пиразол-5-оновым фрагментом Синтез і комп’ютерний скринінг нових 2-метилхінолін-4-онів, зв’язаних з піразолон-5-оновим фрагментом Zubkov, V. O. Ruschak, N. I. Kamenetska, O. L. Gritsenko, I. S. 2-methyl-1 4-dihydroquinoline-4-onе pyrazol-5-one Mannich base molecular similarity UDC 54.057 547.831.7 2-метил-1 4-дигидрохинолин-4-он пиразол-5-он основание Манниха молекулярное подобие УДК 54.057 547.831.7 2-метил-1 4-дигідрохінолін-4-он піразол-5-он основа Манніха молекулярна подоба УДК 54.057 547.831.7 The 1,3-dicarbonyl derivatives of 2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-one have been synthesized by alkylation of methylene active compounds with 3-dimethylaminomethyl-2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-one. These compounds are the convenient starting material for creating the new chemical libraries in the series of 3-heteryl substituted 2-methyl-1,4-dihydroquinoline-4-ones. In this work the examples of the synthesis of new quinolone-pyrazolone systems are presented. Their condensation with hydrazine hydrate resulted in the new derivatives of 2-methyl-3-[(5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-1,4-dihydroquinolin-4-ones. The estimation of novelty of the compounds obtained in such chemical databases as PubChem, ChemBl, Spresi has shown that these substances are not present in these sources, and the chemical scaffold – quinolone bound via the methylene bridge with azoles is new. Determination of 2D similarity of the compounds synthesized by standard molecular descriptors with the biologically active structures in the ChemBl_20 database has shown the uniqueness of a new quinolone scaffold and the potential anti-inflammatory activity for compounds of this series. The molecular similarity has been determined using the ChemAxon software (JKlustor, Instant JChem). Алкилированием 3-диметиламинометил-2-метил-1,4-дигидрохинолин-4-оном метиленактивных соеди- нений были синтезированы 1,3-дикарбонильные производные 2-метил-1,4-дигидрохинолин-4-она. Дан- ные соединения являются удобным стартовым материалом для создания библиотек в ряду 3-гетерилзамещенных 2-метил-1,4-дигидрохинолин-4-онов. В работе приведены примеры синтеза новых хинолон-пиразолоновых систем. Конденсацией алкилированных метиленактивных соединений с гидразин гидратом получены новые производные 2-метил-3-[(5-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразол-4-ил)метил]-1,4- дигидрохинолин-4-онов. Проведенная оценка новизны полученных соединений по химическим базам PubChem, ChemBl и Spresi показала, что данные соединения совсем не представлены в этих источниках, а химический скаффолд – хинолон, соединенный через метиленовый мостик с азолами, является новым. Определение 2D подобия синтезированных соединений по стандартным молекулярным дескрипторам с биологически активными структурами базы данных ChemBl_20 показало уникальность и перспективность нового хинолонового скаффолда в дизайне лекарственных веществ, а также вероятность проявления противовоспалительной активности среди соединений данного ряда. Молекулярное подобие было определено с помощью программного обеспечения ChemAxon (JKlustor, Instant JChem). Алкілуванням 3-диметиламінометил-2-метил-1,4-дигідрохінолін-4-оном метиленактивних сполук були синтезовані 1,3-дикарбонільні похідні 2-метил-1,4-дигідрохінолін-4-ону. Дані сполуки є зручним стар- товим матеріалом для створення хімічних бібліотек в ряду 3-гетерилзаміщених 2-метил-1,4-ди- гідрохінолін-4-онів. У роботі наведені приклади синтезу нових хінолон-піразолонових систем. Конден- сацією алкілованих метиленактивних сполук з гідразин гідратом отримані нові похідні 2-метил-3-[(5- оксо-4,5-дигідро-1H-піразол-4-іл)метил]-1,4-дигідрохінолін-4-онів. Проведена оцінка новизни отриманих сполук за хімічними базами PubChem, ChemBl і Spresi показала, що дані сполуки зовсім не представлені в цих джерелах; а хімічний скаффолд – хінолон, з’єднаний через метиленовий місток з азолами, є новим. Визначення 2D схожості синтезованих речовин за стандартними молекулярними дескрипторами з біологічно активними структурами бази даних ChemBl_20 показало унікальність і перспективність нового хінолонового скаффолда в дизайні лікарських речовин, а також імовірність прояву протизапальної активності серед сполук даного ряду. Молекулярну схожість було визначено за допомогою програмного забезпечення ChemAxon (JKlustor, Instant JChem). National University of Pharmacy 2015-03-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.835 10.24959/ophcj.15.835 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 1(49) (2015); 32-36 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 1(49) (2015); 32-36 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 1(49) (2015); 32-36 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.835/85543 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |