Гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот
The latest published data on heterocyclization of amides of alkenylcarboxylic acids have been systematized. It has been proven that the electrophilic intramolecular cyclization reaction of functionally substituted olefins opened in the 70s of the last century is a convenient way of constructing diff...
Збережено в:
| Дата: | 2015 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.836 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89085 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
amides of alkenylcarboxylic acids electrophilic intramolecular cyclization lactones lactams UDC 547.39’054.4 547-314 547-318 амиды алкенилкарбоновых кислот электрофильная циклизация лактоны лактамы УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 аміди алкенілкарбонових кислот внутрішньомолекулярна циклізація лактони лактами УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 |
| spellingShingle |
amides of alkenylcarboxylic acids electrophilic intramolecular cyclization lactones lactams UDC 547.39’054.4 547-314 547-318 амиды алкенилкарбоновых кислот электрофильная циклизация лактоны лактамы УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 аміди алкенілкарбонових кислот внутрішньомолекулярна циклізація лактони лактами УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 Tsyzoryk, N. M. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. Гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот |
| topic_facet |
amides of alkenylcarboxylic acids electrophilic intramolecular cyclization lactones lactams UDC 547.39’054.4 547-314 547-318 амиды алкенилкарбоновых кислот электрофильная циклизация лактоны лактамы УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 аміди алкенілкарбонових кислот внутрішньомолекулярна циклізація лактони лактами УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 |
| format |
Article |
| author |
Tsyzoryk, N. M. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Tsyzoryk, N. M. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Tsyzoryk, N. M. |
| title |
Гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот |
| title_short |
Гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот |
| title_full |
Гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот |
| title_fullStr |
Гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот |
| title_full_unstemmed |
Гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот |
| title_sort |
гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот |
| title_alt |
Heterocyclization of amides of alkenylcarboxylic acids Гетероциклизации амидов алкенилкарбоновых кислот |
| description |
The latest published data on heterocyclization of amides of alkenylcarboxylic acids have been systematized. It has been proven that the electrophilic intramolecular cyclization reaction of functionally substituted olefins opened in the 70s of the last century is a convenient way of constructing different oxygen-, nitrogen- and sulfurcontaining heterocyclic compounds. It has been noted that anilides of unsaturated carboxylic acids as bifunctional nucleophilic systems containing alkenyl and aminocarbonyl functions are useful models to study the electrophilic cyclization reaction, which leads to formation of O- and N-containing heterocycles (lactones and lactams). The last of them belong to the important types of compounds used as key blocks in the synthesis of biologically ctive alkaloids and their analogues, pharmaceutical and agrochemical products. The effective approaches to the synthesis of new types of functionalized lactones and lactams have been developed; amides of 3-butenoic, 4-pentenoic and 5-hexenoic acids are often used as substrates for their design. Along with classical methods of synthesis of lactones and lactams the literary sources relating to the use of original catalytic electrophilic systems (Nolan, Grubbs, Hoveyda), the metathesis reaction and radical processes in regio- and stereoselective cyclization of amides under mild conditions have been analyzed and summarized in the article. The synthetic versions considered are general in nature and allow to perform the targeted functionalization of O-, N-, S-containing heterocyclic small and medium-sized systems along with the cyclization processes. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.836 |
| work_keys_str_mv |
AT tsyzoryknm heterocyclizationofamidesofalkenylcarboxylicacids AT vaskevichai heterocyclizationofamidesofalkenylcarboxylicacids AT vovkmv heterocyclizationofamidesofalkenylcarboxylicacids AT tsyzoryknm geterociklizaciiamidovalkenilkarbonovyhkislot AT vaskevichai geterociklizaciiamidovalkenilkarbonovyhkislot AT vovkmv geterociklizaciiamidovalkenilkarbonovyhkislot AT tsyzoryknm geterociklízacííamídívalkenílkarbonovihkislot AT vaskevichai geterociklízacííamídívalkenílkarbonovihkislot AT vovkmv geterociklízacííamídívalkenílkarbonovihkislot |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:46Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:46Z |
| _version_ |
1809018505267249152 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890852018-06-05T14:02:46Z Heterocyclization of amides of alkenylcarboxylic acids Гетероциклизации амидов алкенилкарбоновых кислот Гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот Tsyzoryk, N. M. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. amides of alkenylcarboxylic acids electrophilic intramolecular cyclization lactones lactams UDC 547.39’054.4 547-314 547-318 амиды алкенилкарбоновых кислот электрофильная циклизация лактоны лактамы УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 аміди алкенілкарбонових кислот внутрішньомолекулярна циклізація лактони лактами УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 The latest published data on heterocyclization of amides of alkenylcarboxylic acids have been systematized. It has been proven that the electrophilic intramolecular cyclization reaction of functionally substituted olefins opened in the 70s of the last century is a convenient way of constructing different oxygen-, nitrogen- and sulfurcontaining heterocyclic compounds. It has been noted that anilides of unsaturated carboxylic acids as bifunctional nucleophilic systems containing alkenyl and aminocarbonyl functions are useful models to study the electrophilic cyclization reaction, which leads to formation of O- and N-containing heterocycles (lactones and lactams). The last of them belong to the important types of compounds used as key blocks in the synthesis of biologically ctive alkaloids and their analogues, pharmaceutical and agrochemical products. The effective approaches to the synthesis of new types of functionalized lactones and lactams have been developed; amides of 3-butenoic, 4-pentenoic and 5-hexenoic acids are often used as substrates for their design. Along with classical methods of synthesis of lactones and lactams the literary sources relating to the use of original catalytic electrophilic systems (Nolan, Grubbs, Hoveyda), the metathesis reaction and radical processes in regio- and stereoselective cyclization of amides under mild conditions have been analyzed and summarized in the article. The synthetic versions considered are general in nature and allow to perform the targeted functionalization of O-, N-, S-containing heterocyclic small and medium-sized systems along with the cyclization processes. Систематизированы новейшие литературные данные по гетероциклизации амидов алкенилкарбоновых кислот. Обосновано, что открытая в 70-х годах прошлого века реакция электрофильной внутримолекулярной циклизации функционально замещенных олефинов является удобным способом конструирования разнообразных кислород-, азот- и серосодержащих гетероциклических соединений. Констатировано, что анилиды ненасыщенных карбоновых кислот как бицентровые нуклеофильные системы, содержащие алкенильную и аминокарбонильную функции, являются удобными моделями для изучения реакции электрофильной циклизации, которая приводит к образованию О- и N-содержащих гетероциклов (лактонов и лактамов). Последние относятся к важным типам соединений, используемых в качестве ключевых блоков в синтезе биологически активных алкалоидов и их аналогов, фармацевтических и агрохимических препаратов. Раскрыты эффективные подходы к синтезу новых типов функционализированных лактонов и лактамов, субстратами для конструирования которых чаще всего выступают амиды 3-буеновой, 4-пентеновой и 5-гексеновой кислот. Наряду с классическими методами синтеза лактонов и лактамов в поданном обзоре проанализированы, обобщены и систематизированы литературные данные, касающиеся использования оригинальных каталитических электрофильных систем (Ховейда, Граббса, Нолана), реакции метатезиса, а также радикальных процессов в регио- и стереоселективных циклизациях амидов в мягких условиях. Рассмотренные синтетические варианты носят общий характер и позволяют наряду с процессами циклизации осуществлять направленную функционализацию O-, N-, S-содержащих малых и средних гетероциклических систем. Систематизовані новітні літературні дані щодо гетероциклізації амідів алкенілкарбонових кислот. Обгрунтовано, що відкрита у 70-х роках минулого століття реакція електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації функціонально заміщених олефінів є зручним способом конструювання різноманітних кисне-, азото- та сірковмісних гетероциклічних сполук. Констатовано, що аніліди ненасичених карбонових кислот як біцентрові нуклеофільні системи, що містять алкенільну та амінокарбонільну функції, є зручними моделями для вивчення реакції електрофільної циклізації, яка приводить до утворення О- та N-вмісних гетероциклів (лактонів та лактамів). Останні відносяться до важливих типів сполук, які використовуються як ключові блоки у синтезі біологічно активних алкалоїдів та їх аналогів, фармацевтичних і агрохімічних препаратів. Розкриті ефективні підходи до синтезу нових типів функціоналізованих лактонів та лактамів, субстратами для конструювання яких найчастіше виступають аміди 3-бутенової, 4-пентенової та 5-гексенової кислот. Поряд із класичними методами синтезу лактонів та лактамів в поданому огляді проаналізовано, узагальнено та систематизовано літературні джерела, які стосуються використання оригінальних каталітичних електрофільних систем (Ховейда, Граббса, Нолана), реакції метатезису, а також радикальних процесів у регіо- та стереоселективних циклізаціях амідів у м’яких умовах. Розглянуті синтетичні варіанти носять загальний характер і дозволяють поряд із процесами циклізації здійснювати спрямовану функціоналізацію O-, N-, S-вмісних малих та середніх гетероциклічних систем. National University of Pharmacy 2015-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.836 10.24959/ophcj.15.836 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 2(50) (2015); 3-29 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 2(50) (2015); 3-29 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 2(50) (2015); 3-29 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.836/85550 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |